2-fluoro-3-(trimethylsilanyl)phenylboronic Acid | 1410703-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-(trimethylsilanyl)phenylboronic Acid
• 英文别名: 2-fluoro-3-trimethylsilylphenylboronic acid；(2-Fluoro-3-(trimethylsilyl)phenyl)boronic acid；(2-fluoro-3-trimethylsilylphenyl)boronic acid
• CAS: 1410703-15-9
• 化学式: C₉H₁₄BFO₂Si
• 分子量: 212.104
• InChiKey: GEDTXPOWGAFVOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-(trimethylsilanyl)phenylboronic Acid 在 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-iodophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  选择性高亲和力 5-HT4 受体拮抗剂的合成和结构-亲和力关系：在新型潜在单光子发射计算机断层扫描示踪剂设计中的应用

  摘要：

  本文描述的工作旨在寻找新的潜在配体，用于使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT)对 5-HT 4受体 (5-HT 4 Rs) 进行脑成像。从未取代的菲啶化合物4a 开始，在 5-HT 4 R上表现出51 nM的K i值，我们探索了该系列中的结构-亲和力。我们发现用氟原子取代三环的 4 位得到了最好的结果。在三环骨架内引入额外的氮原子导致对 5-HT 4 R的亲和力和选择性增加，表明拮抗剂4v的设计，表现出 0.04 nM 的高亲和力。然后合成了几种碘化类似物作为潜在的 SPECT 示踪剂。碘化化合物11d能够取代参考放射性碘化 5-HT 4 R 拮抗剂（1-丁基哌啶-4-基）甲基-8-氨基-7-碘[ 123 I]-2,3-二氢苯并[ b ][1 ,4]dioxine-5-carboxylate {[ 123 I] 1 , [ 123 I]SB 207710} 体外和脑内。化合物11d用

  DOI：

  10.1021/jm300943r
• 作为产物：
  描述：

  (2-氟苯基)三甲基硅烷 在 仲丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到2-fluoro-3-(trimethylsilanyl)phenylboronic Acid
  参考文献：
  名称：

  选择性高亲和力 5-HT4 受体拮抗剂的合成和结构-亲和力关系：在新型潜在单光子发射计算机断层扫描示踪剂设计中的应用

  摘要：

  本文描述的工作旨在寻找新的潜在配体，用于使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT)对 5-HT 4受体 (5-HT 4 Rs) 进行脑成像。从未取代的菲啶化合物4a 开始，在 5-HT 4 R上表现出51 nM的K i值，我们探索了该系列中的结构-亲和力。我们发现用氟原子取代三环的 4 位得到了最好的结果。在三环骨架内引入额外的氮原子导致对 5-HT 4 R的亲和力和选择性增加，表明拮抗剂4v的设计，表现出 0.04 nM 的高亲和力。然后合成了几种碘化类似物作为潜在的 SPECT 示踪剂。碘化化合物11d能够取代参考放射性碘化 5-HT 4 R 拮抗剂（1-丁基哌啶-4-基）甲基-8-氨基-7-碘[ 123 I]-2,3-二氢苯并[ b ][1 ,4]dioxine-5-carboxylate {[ 123 I] 1 , [ 123 I]SB 207710} 体外和脑内。化合物11d用

  DOI：

  10.1021/jm300943r

文献信息

• Design of a serotonin 4 receptor radiotracer with decreased lipophilicity for single photon emission computed tomography
  作者：Nathalie Fresneau、Noé Dumas、Benjamin B. Tournier、Christine Fossey、Céline Ballandonne、Aurélien Lesnard、Philippe Millet、Yves Charnay、Thomas Cailly、Jean-Philippe Bouillon、Frédéric Fabis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.017

  日期：2015.4

  With the aim to develop a suitable radiotracer for the brain imaging of the serotonin 4 receptor subtype (5-HT4R) using single photon emission computed tomography (SPECT), we synthesized and evaluated a library of di- and triazaphenanthridines with lipophilicity values which were in the range expected to favour brain penetration, and which demonstrated specific binding to the target of interest. Adding additional nitrogen atoms to previously described phenanthridine ligands exhibiting a high unspecific binding, we were able to design a radioiodinated compound [I-125]14. This compound exhibited a binding affinity value of 0.094 nM toward human 5-HT4R and a high selectivity over other serotonin receptor subtypes (5-HTR). In vivo SPECS imaging studies and competition experiments demonstrated that the decreased lipophilicity (in comparison with our previously reported compounds 4 and 5) allowed a more specific labelling of the 5-HT4R brain-containing regions. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Structure–Affinity Relationships of Selective High-Affinity 5-HT₄ Receptor Antagonists: Application to the Design of New Potential Single Photon Emission Computed Tomography Tracers
  作者：Emmanuelle Dubost、Noé Dumas、Christine Fossey、Rosa Magnelli、Sabrina Butt-Gueulle、Céline Ballandonne、Daniel H. Caignard、Fabienne Dulin、Jana Sopkova de-Oliveira Santos、Philippe Millet、Yves Charnay、Sylvain Rault、Thomas Cailly、Frederic Fabis

  DOI：10.1021/jm300943r

  日期：2012.11.26

  The work described herein aims at finding new potential ligands for the brain imaging of 5-HT4 receptors (5-HT4Rs) using single-photon emission computed tomography (SPECT). Starting from the nonsubstituted phenanthridine compound 4a, exhibiting a Ki value of 51 nM on the 5-HT4R, we explored the structure–affinity in this series. We found that substitution in position 4 of the tricycle with a fluorine

  本文描述的工作旨在寻找新的潜在配体，用于使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT)对 5-HT 4受体 (5-HT 4 Rs) 进行脑成像。从未取代的菲啶化合物4a 开始，在 5-HT 4 R上表现出51 nM的K i值，我们探索了该系列中的结构-亲和力。我们发现用氟原子取代三环的 4 位得到了最好的结果。在三环骨架内引入额外的氮原子导致对 5-HT 4 R的亲和力和选择性增加，表明拮抗剂4v的设计，表现出 0.04 nM 的高亲和力。然后合成了几种碘化类似物作为潜在的 SPECT 示踪剂。碘化化合物11d能够取代参考放射性碘化 5-HT 4 R 拮抗剂（1-丁基哌啶-4-基）甲基-8-氨基-7-碘[ 123 I]-2,3-二氢苯并[ b ][1 ,4]dioxine-5-carboxylate [ 123 I] 1 , [ 123 I]SB 207710} 体外和脑内。化合物11d用