merremoside h₂ | 121043-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: merremoside h₂
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-methyl-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-5-(2-methylpropanoyloxy)-6-[[(1R,3S,5S,6R,7R,8R,20S,22R,24S,25S,26R)-7,25,26-trihydroxy-5,24-dimethyl-10-oxo-20-pentyl-2,4,9,21,23-pentaoxatricyclo[20.2.2.03,8]hexacosan-6-yl]oxy]-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 121043-11-6
• 化学式: C₅₄H₉₂O₂₅
• 分子量: 1141.31
• InChiKey: WPHFKWIWIXJKMO-VHEWCCCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  1132.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  353
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  merremoside h₂ 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以15 mg的产率得到merremoside g
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XVI. Chemical Structures of Four New Resin-Glycosides, Merremosides f, g, h1, and h2, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从印度尼西亚药用植物鳞花木（Merremia mammosa (Lour.) Hallier f.）（旋花科）的块茎中分离得到了4个新的树脂苷类化合物，分别命名为merremosides f（6）、g（7）、h1（8）和h2（9）。结合它们的化学和物理化学性质阐明了这些化合物的化学结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1693
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以17.8 mg的产率得到merremoside h₂
  参考文献：
  名称：

  支化树脂糖苷 Merremoside G 和 H2 的预期结构的全合成

  摘要：

  首次全合成了支链树脂苷 merremoside G 和 H 2的据称结构。一个标志性步骤是通过稳定的三糖高烯丙醇和单糖烷氧基丙二烯的连续过渡金属催化偶联来提供五糖骨架。这种从头策略是在温和条件下进行的，无需预激活。此外，它还可以结合后期功能化来有效制备目标化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03808

文献信息

• Indonesian Medicinal Plants. XVI. Chemical Structures of Four New Resin-Glycosides, Merremosides f, g, h1, and h2, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).
  作者：Isao KITAGAWA、Nam In BAEK、Yoshihiro YOKOKAWA、Masayuki YOSHIKAWA、Kazuyoshi OHASHI、Hirotaka SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.44.1693

  日期：——

  Four new resin-glycosides named merremosides f (6), g (7), h1 (8), and h2 (9) were isolated from the tuber of Merremia mammosa (Lour.) Hallier f. (Convolvulaceae), an Indonesian medicinal plant. Their chemical structures have been elucidated on the bases of their chemical and physicochemical properties.

  从印度尼西亚药用植物鳞花木（Merremia mammosa (Lour.) Hallier f.）（旋花科）的块茎中分离得到了4个新的树脂苷类化合物，分别命名为merremosides f（6）、g（7）、h1（8）和h2（9）。结合它们的化学和物理化学性质阐明了这些化合物的化学结构。
• Total Synthesis of the Purported Structure of Branched Resin Glycosides Merremoside G and H₂
  作者：Sukhyun Lee、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03808

  日期：2024.1.26

  The first total synthesis of the purported structure of branched resin glycosides merremoside G and H2 is accomplished. A signature step is represented by the sequential transition-metal-catalyzed coupling of stable trisaccharide homoallylic alcohol and monosaccharide alkoxyallene to afford the pentasaccharide skeleton. This de novo strategy is conducted under mild conditions with no need of preactivation

  首次全合成了支链树脂苷 merremoside G 和 H 2的据称结构。一个标志性步骤是通过稳定的三糖高烯丙醇和单糖烷氧基丙二烯的连续过渡金属催化偶联来提供五糖骨架。这种从头策略是在温和条件下进行的，无需预激活。此外，它还可以结合后期功能化来有效制备目标化合物。