2,2-二甲基-3-氧代环丁烷-1-甲酸甲酯 | 78685-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-3-氧代环丁烷-1-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-3-oxocyclobutanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-3-oxocyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 78685-51-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: GYEUKBYFWMJNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代环丁烷-1-甲酸甲酯 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl trans-3,3-dimethylxyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环切法实际合成3-酰基环丁酮。锌（II）催化电子缺陷型烯烃与α-氯烯胺缩合的机理和实用性

  摘要：

  将简单的叔酰胺转化为α-氯亚胺的新条件，以及它们在Zn（II）催化的与商业α，β-不饱和羰基化合物进行的环加成反应中的使用，可以快速，区域控制地获得3-酰基环丁酮。反应在无溶剂的环境温度下进行，得到带有全碳取代的季碳原子的应变[2 + 2]加合物。假定的酮亚胺中间体的重算从头计算以及苯乙烯基烯烃的研究表明，Zn（OTf）2在催化过程中具有双重作用。

  DOI：

  10.1021/jo102257k
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 6.5h， 以23%的产率得到2,2-二甲基-3-氧代环丁烷-1-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  选择性蛋白激酶 C-θ 激酶抑制剂 CC-90005 的发现

  摘要：

  蛋白激酶 C 的 PKC-θ 亚型在 T 淋巴细胞中选择性表达，并在 T 细胞抗原受体 （TCR） 触发的成熟 T 细胞激活、T 细胞增殖以及随后释放白细胞介素-2 （IL-2） 等细胞因子中发挥重要作用。在此，我们报道了一系列新型 PKC-θ 抑制剂的合成和构效关系 （SAR）。通过结构导向设计和探索性 SAR 相结合，确定了原始铅 （3） 的碱性 C4 胺的合适替代品。特性导向设计能够识别适当取代的 C2 基团，以提供具有代谢稳定性和渗透性的有效类似物来支持体内测试。CC-90005 （57） 具有极好的一般激酶选择性、通过 IL-2 表达评估的 T 细胞活化的细胞抑制、良好的安全性，并在口服急性和慢性 T 细胞活化模型中证明了体内疗效，因此被选中进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00388
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 四氢呋喃 在 Zinc trifluoromethanesulfonate 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 petroleum ether 、 2,2-二甲基-3-氧代环丁烷-1-甲酸甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.25h， 以to afford the title compound methyl 2,2-dimethyl-3-oxocyclobutanecarboxylate (29% yield) as a light yellow oil的产率得到2,2-二甲基-3-氧代环丁烷-1-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED DIAMINOPYRIMIDYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH

  摘要：

  本文提供了以下结构的二氨基嘧啶化合物：其中X、L、R1和R2的定义如本文所述，包括有效量的二氨基嘧啶化合物的组合物，以及治疗或预防PKC-theta介导的疾病或可通过抑制激酶（例如PKC-theta）治疗或预防的情况的方法。

  公开号：

  US20150175557A1

文献信息

• [EN] ATX MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION D'ATX
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2015188051A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of autotaxin (ATX).

  式(I)的化合物可以调节自体税肽酶（ATX）的活性。
• [EN] HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLDIHYDROPYRIMIDINE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019001420A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Provided herein are compounds useful for the treatment of HBV infection in a subject in need thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of inhibiting, suppressing, or preventing HBV infection in the subject.

  本文提供了一些用于治疗HBV感染的化合物，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。
• 3‐(Methoxycarbonyl)Cyclobutenone as a Reactive Dienophile in Enantioselective Diels–Alder Reactions Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ions
  作者：Peng Yan、Changxu Zhong、Jie Zhang、Yu Liu、Huayi Fang、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.202014308

  日期：2021.2.23

  Cyclobutenone has been used as a highly reactive dienophile in Diels–Alder reactions, however, no enantioselective example has been reported. We disclose herein a chiral oxazaborolidine‐aluminum bromide catalyzed enantioselective Diels–Alder reaction of 3‐alkoxycarbonyl cyclobutenone with a variety of dienes. Furthermore, a total synthesis of (−)‐kingianin F was completed for the first time via enantioenriched

  环丁烯酮已被用作Diels-Alder反应中的高反应性亲二烯体，但是，没有报道对映体选择性的例子。我们在此公开了3-烷氧基羰基环丁烯酮与各种二烯的手性恶唑硼烷-溴化铝催化的对映选择性Diels-Alder反应。此外，通过对映体富集的环加合物双环[4.2.0]辛烷衍生物首次完成了（-）-kingianin F的全合成。
• Substituted diaminopyrimidyl compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：Signal Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US09156798B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  Provided herein are diaminopyrimidyl Compounds having the following structures: wherein X, L, R1, and R2 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Diaminopyrimidyl Compound, and methods for treating or preventing PKC-theta-mediated disorders, or a condition treatable or preventable by inhibition of a kinase, for example, PKC-theta.

  本文提供了具有以下结构的二氨基嘧啶化合物：其中X，L，R1和R2如本文所定义，包含有效量的二氨基嘧啶化合物的组合物，以及用于治疗或预防PKC-theta介导的疾病或可通过抑制激酶（例如PKC-theta）治疗或预防的疾病的方法。
• ATX MODULATING AGENTS
  申请人：BIOGEN IDEC MA INC.

  公开号：US20150246063A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of autotaxin (ATX).

  化学式为（I）的化合物可以调节自动趋化素酯酶（ATX）的活性。