(S)-2-amino-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-N-methylpropanamide | 1311478-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-N-methylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(1-benzylindol-3-yl)-N-methylpropanamide
• CAS: 1311478-02-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O
• 分子量: 307.395
• InChiKey: HDGXWAGVCJHYEK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-N-methylpropanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 C₃₁H₃₅N₅O₂
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的不对称α-芳基化

  摘要：

  季氨基酸，其中带有氨基和羧基的 α-碳也带有两个碳取代基，作为肽构象和生物活性的修饰剂以及作为药用重要化合物的前体具有重要作用 1,2。与在该 α-碳上的对映选择性烷基化（有多种方法 3-8）相比，在 α-碳上一般对映选择性引入芳基取代基在合成上具有挑战性 9。尽管如此，由此产生的 α-芳基氨基酸及其衍生物是生物活性分子 10,11 的有价值的前体。在这里，我们描述了通过 α-芳基化从对映纯氨基酸前体合成季 α-芳基氨基酸而不损失立体化学完整性。我们的方法依赖于在前体氨基酸的咪唑啉酮衍生物 6 的 N'-芳基脲加合物中临时形成第二个立体中心，并使用容易获得的对映体纯氨基酸作为前体和不对称的来源。它避免使用有价值的过渡金属，并能够用富电子、贫电子和杂环取代基进行芳基化。产物的任一对映异构体都可由单一氨基酸前体形成。该方法实用且可扩展，并提供了生产数克数量的 α-芳基化季铵氨基酸的机会。该方法

  DOI：

  10.1038/s41586-018-0553-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N'-benzyltryptophan 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the MacMillan imidazolidinones

  摘要：

  A general method for the preparation of the MacMillan imidazolidinones is described. Treatment of an alpha-amino amide with a carbonyl compound in refluxing chloroform in the presence of Yb(OTf)(3) (1 mol %) provides convenient access to the corresponding imidazolidinones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.009

文献信息

• Substituted Dihydroisoquinolinones by Iodide-Promoted Cyclocarbonylation of Aromatic α-Amino Acids
  作者：Mostafa M. Amer、Ana C. Carrasco、Daniel J. Leonard、John W. Ward、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03551

  日期：2018.12.21

  of aromatic α-amino acids, on treatment with phosgene and potassium iodide, undergo a mild Bischler–Napieralski-style cyclocarbonylation reaction that generates a tricyclic lactam by insertion of a C═O group between amino acid nitrogen and the ortho position of the aryl substituent. Regio- and diastereoselective functionalization of the lactam generates a library of substituted dihydroisoquinolinones

  一系列芳香族 α-氨基酸的咪唑啉酮衍生物在用光气和碘化钾处理后，会发生温和的 Bischler-Napieralski 式环羰基化反应，通过在氨基酸氮和邻位之间插入 C=O 基团生成三环内酰胺。芳基取代基的位置。内酰胺的区域选择性和非对映选择性功能化产生了取代的二氢异喹啉酮及其对映体富集形式的同源物库。
• Synthesis of 1,3-<i>cis</i>-disubstituted sterically encumbered imidazolidinone organocatalysts
  作者：Jan Wallbaum、Daniel B Werz

  DOI：10.3762/bjoc.13.254

  日期：——

  A variety of novel imidazolidinone-based organocatalysts with bulky substituents were synthesized under mild reaction conditions starting from easily accessible substrates. Different natural and unnatural amino acid methyl amides were cyclized with aromatic carbaldehydes to yield two diastereomeric MacMillan-type catalysts. Special emphasis was put on bulky residues such as mesityl and pyrene moieties.

  使用易得的底物，在温和的反应条件下合成了一系列具有庞大取代基的新型咪唑烷酮基有机催化剂。不同的天然和非天然氨基酸甲酰胺与芳香醛缩合环化，生成两种二对映异构的MacMillan型催化剂。特别强调了像二甲苯基和芘基这样的庞大取代基。
• [EN] UNNATURAL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES AMINÉS NON NATURELS
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2018109496A3

  公开（公告）日：2018-07-26