(3(2R),4S)-3-(2-azido-3-phenyl-1-oxopropyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 113543-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3(2R),4S)-3-(2-azido-3-phenyl-1-oxopropyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(2R)-2-azido-3-phenylpropanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 113543-41-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₃
• 分子量: 350.377
• InChiKey: XAIQOEUMWHUHCT-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3(2R),4S)-3-(2-azido-3-phenyl-1-oxopropyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Evans, David A.; Britton, Thomas C.; Ellman, Jonathan A., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 10, p. 4011 - 4030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenylpropanoyl 2,2-dimethylpropanoate 在 正丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 0.78h， 生成 (3(2R),4S)-3-(2-azido-3-phenyl-1-oxopropyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  异二酪氨酸衍生环状三肽 OF4949-III 和 K-13 的全合成。确定 K-13 的绝对构型

  摘要：

  两个环状三肽OF4949-111和K-13的不对称合成已经完成。前者化合物的绝对立体化学归属已得到确认，后者的绝对构型首次建立。完全分化的异二酪氨酸的方便双向合成，一种常见的

  DOI：

  10.1021/ja00185a042

文献信息

• Asymmetric halogenation of chiral imide enolates. A general approach to the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids.
  作者：David A Evans、Jon A Ellman、Roberta L Dorow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95305-x

  日期：1987.1

  The chiral N-acyl oxazolidones 2, as the derived dibutyl boron enolates, have been demonstrated to undergo diastereoselective bromination and subsequent azide displacement to give the α-azido carboximides 4a (5 cases). These adducts may be hydrolyzed under mild conditions to the enantiomerically pure α-azido carboxylic acids 5a.

  已证明手性N-酰基恶唑烷酮2（作为衍生的二丁基硼烯醇化物）经历非对映选择性溴化和随后的叠氮化物置换，得到α-叠氮羧酰亚胺4a（5例）。这些加合物可以在温和条件下水解成对映体纯的α-叠氮基羧酸5a。
• EVANS, DAVID A.;BRITTON, THOMAS C.;ELLMAN, JONATHAN A.;DOROW, ROBERTA L., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 4011-4030
  作者：EVANS, DAVID A.、BRITTON, THOMAS C.、ELLMAN, JONATHAN A.、DOROW, ROBERTA L.

  DOI：——

  日期：——
• EVANS, DAVID A.;BRITTON, THOMAS C., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 22, 6881-6883
  作者：EVANS, DAVID A.、BRITTON, THOMAS C.

  DOI：——

  日期：——