9-(diphenylphosphino)-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,10-dihydroacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(diphenylphosphino)-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: diphenyl-[10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-acridin-9-yl]phosphane
• 化学式: C₃₁H₃₁BNO₂P
• 分子量: 491.377
• InChiKey: GQZOVPIAQYREQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-(diphenylphosphino)-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环的膦酰基硼化

  摘要：

  已经研究了将膦酰基硼酸酯Ph 2 PBpin（pin = 1,2-O 2 C 2 Me 4）（1）添加到许多不同的N杂环中。1与吡啶的反应导致相应的1,4加成产物的高选择性形成，同时在吡啶的氮原子上添加了缺电子的Bpin基，在对位碳原子上添加了磷基。相反，对位的反应发生取代的吡啶衍生物主要生成1,2加成产物，而喹啉反应生成1,2加成物，最终异构化生成相应的1,4加成产物。初步计算研究已经进行了探索这些转化包括PPH的传输可能的途径2 -阴离子从[B（PPH 2）2销] -到borenium /硼活化吡啶的4位和一致途径1，通过四中心过渡态和PPh 2的分子内转移，通过Ph 2 PBpin配位的吡啶的C2处PPh 2的分子内亲核攻击2加成 到一个磷酸酯桥联的二聚体中硼活化吡啶的2位，该过渡涉及一个六中心过渡态。

  DOI：

  10.1002/chem.201702203