2-chloro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 67975-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 溴苄基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-chloro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: ClBpin
• CAS: 67975-91-1
• 化学式: C₆H₁₂BClO₂
• 分子量: 162.424
• InChiKey: JBYSAPTWKRPBOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-azido-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborol
  参考文献：
  名称：

  室温下光化学生成的瞬态硼基氮烯对CH键的胺化作用：插入机理和取代基影响的组合实验和理论研究

  摘要：

  具有取代模式的许多叠氮基硼烷衍生自邻苯二酚（3），频哪醇（4a），1,2-二氨基乙烷（4b，c），1,2-乙二硫醇（4d）和1,2,4,5-合成了四羟基苯以及无环二烷氧基物质（5），并且在4c（N，N'-二甲苯基-2-叠氮基1,3,2-二氮杂硼烷）的情况下，也进行了结构表征。叠氮基硼烷在环己烷溶剂中进行光解，以研究生成的硼基氮烯经历分子间CH插入反应的趋势。分子间插入产物的产率范围从非常好（4a）到几乎消失，这取决于叠氮基硼烷的取代。对于许多硼氮化硼，在4 K下在有机玻璃中测量了零场分裂参数D。在[H 12 ]环己烷和[D]的混合物中，测量了4a的小一级动力学同位素效应（k H / k D = 1.35）。12]环己烷表明插入反应是一致的，并涉及硼氮化亚硝的单重态。在CBS-QB3和CCSD（T）/ TZ2P的理论水平上的计算表明，各种各样的硼基氮烯的单重态和三重态的相对能量，甚至它们的最

  DOI：

  10.1021/om300063y
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到2-chloro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  酰胺锌催化烯丙基硼酸酯的金属转移：羰基化合物，亚胺和Hy的通用和高效催化烯丙基化

  摘要：

  据报道，使用催化量的酰胺锌可有效地将酮，亚胺和与烯丙基硼酸酯催化烯丙基化。在该反应中，硼锌交换过程平稳进行，得到相应的烯丙基锌酰胺，所需的烯丙基化反应高效进行（约0.1摩尔％）。一项机理研究表明，金属转移是催化循环中一个决定速率的步骤，而且锌中心的酰胺配体在制备活性烯丙基锌中起着关键作用。还研究了催化不对称烯丙基化，并使用手性二胺配体获得了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201134
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone 在 2-chloro-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (3S,4S)-3-((2S,4R)-4-Isopropyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （–）- exo -brevicomin的不对称合成。与醛缩合的手性（四氢呋喃基氧基烯丙基）硼酸酯的手性转移

  摘要：

  手性（γ-四氢吡喃氧基）硼酸酯的手性转移用于确保（-）- exo -brevicomin合成中的不对称性。

  DOI：

  10.1039/c39840000736

文献信息

• Selective inhibitors of rock protein kinase and uses thereof
  申请人：Green Jeremy

  公开号：US20070270386A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Described herein are compounds that are useful as ROCK inhibitors. These compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful for treating or lessening the severity of a variety of disorders, including cardiovascular, inflammatory, neurological, or proliferative diseases or disorders.

  本文描述了作为ROCK抑制剂有用的化合物。这些化合物及其药学上可接受的组合物对于治疗或减轻各种疾病的严重程度是有用的，包括心血管、炎症、神经系统或增殖性疾病或疾病。
• Synthesis, structure, and reactivity of C-isopropyl-ortho-carborane organoboron derivatives
  作者：S. V. Svidlov、Ya. Z. Voloshin、N. S. Yurgina、T. V. Potapova、A. Yu. Belyy、I. V. Ananyev、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-014-0745-x

  日期：2014.10

  A reaction of isopropyl-ortho-carborane with n-butyllithium, followed by treatment of the lithium derivative formed with boron trichloride, chlorodimethoxyborane, or chloropinacolatoborane furnished C-boryl-ortho-carboranes 1a-c. Further functionalization of 1-Cl2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (1a) with pentafluorophenylmagnesium bromide or pentafluorophenol led to 1-(C6F5)2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (2) and (1-(C6F5O)B-2-Pri-1

  异丙基-邻-碳硼烷与正丁基锂反应，然后用三氯化硼、氯二甲氧基硼烷或氯频那醇硼烷处理形成的锂衍生物，得到 C-硼基-邻-碳硼烷 1a-c。用五氟苯基溴化镁或五氟苯酚对 1-Cl2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (1a) 进行进一步官能化，生成 1-(C6F5)2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (2) 和 (1-( O)B-2-Pri-1,2-C2B10H10)2O (3) 分别。1-(MeO)2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 (1b) 与 BH3 与 THF 和二甲硫醚的络合物的反应产生碳硼基硼烷加合物 4a,b。使用 1-H2B-2-Pri-1,2-C2B10H10 与二甲基硫醚 4b 的络合物作为硼氢化剂与己-1-烯和苯乙炔反应，使我们能够获得二烷基-和二（苯基烯烃）-含有 C-异丙基-邻-碳硼基硼烷，分别。C-异丙基-邻-碳硼烷基二甲氧基硼烷与三烯丙基硼烷的反应导致两个
• Cleavage of α-(phenylthio)alkylboranes with N-chlorosuccinimide. A convenient route to monothioacetals and acetals
  作者：Abel Mendoza、Donald S. Matteson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84872-x

  日期：1978.8

  sulfur. Under free radical conditions, α-(phenylthio)alkaneboronic esters are cleaved to α-(phenylthio)alkyl chlorides by either N-chlorosuccinimide or sulfuryl chloride. Pinacol phenylthio(triphenylstannyl)methaneboronate with sulfuryl chloride yielded (phenylthio)dichloromethane, without any evidence of selectivity between carbontin and carbonboron bond cleavage.

  可以通过两种不同的同源方法轻松制备的α-（苯硫基）烷基硼烷，由N-氯代琥珀酰亚胺在温和的碱性甲醇中脱硼，生成单硫缩醛或与过量的试剂二甲基乙缩醛。硼酸酯和三烷基硼烷都会发生反应，后者反应的速度要快得多。该反应对于硫取代的烷基硼烷基团是特定的，表明初始氯化发生在硫上。在自由基条件下，α-（苯硫基）链烷硼酸酯被N-氯代琥珀酰亚胺或磺酰氯裂解为α-（苯硫基）烷基氯。频哪醇苯硫基（三苯基锡烷基）甲烷硼酸酯与硫酰氯反应生成（苯硫基）二氯甲烷，没有任何证据表明碳锡和碳硼键裂解之间具有选择性。
• Synthesis of functionalized alkyl substituted benzoquinones by Rh-catalyzed additions of boronic acids
  作者：Marcos Veguillas、Jaime Rojas-Martín、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1039/c7ob00979h

  日期：——

  or aldehydes. The process allows rapid access to functionalized benzoquinones under very mild conditions and good yields. We disclose the first example of a Rh-catalyzed 1,4-addition reaction of benzoquinonyl boronic acid to methyl vinyl ketone and other conjugate acceptors, which allows the direct synthesis of 2-(γ-functionalized alkyl) substituted benzoquinones.

  通过一锅Rh催化的由2,5-二甲氧基芳基硼酸和几个电子形成的C-C键形成/氧化脱甲基序列，已经开发出一种通用的合成方法，用于合成γ-氧代烷基或α-羟基苄基2-取代的苯醌。不足的烯烃或醛。该方法可以在非常温和的条件下以良好的收率快速获得官能化的苯醌。我们公开了苯并醌基硼酸的Rh催化的1，4-加成反应至甲基乙烯基酮和其他共轭受体的第一个例子，其允许直接合成2-（γ-官能化的烷基）取代的苯醌。
• Synthesis and reactions of some triorganotin(IV) esters of arsenous acid
  作者：J.N. Pandey、G. Srivastava

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81637-0

  日期：1986.12

  been characterised by elemental analysis, IR and NMR (1H, 13C, 119Sn) spectral data. The latter are consistent with configurational stability of the heterocyclic rings. A few cleavage and insertion reactions of these compounds have also been carried out to compare the reactivity of AsO and SnO linkages.

  Tris（triorganostannyl）亚砷（R 3 SnO）3 As（R = Pr n，Bu n，Ph）和triorganostannyl亚烷基亚砷酸盐，R 3 SnO [R = Pr n，Bu n，Ph和G = -CH 2 -CH 2 - ， - CH（CH 3）CH 2 - ， - CH（CH 3）（CH 3）CH-，-CH（CH 3）CH 2 CH 2 - ， - C（CH 3）2（CH 3）2 C-，-C（CH 3）2 -CH 2（CH3）CH-]首次通过双（三有机锡）氧化物与氧化亚砷与2,2'-氧双-1,3,2-二氧杂戊烷和-砷烷的缩合获得，为白色固体或无色粘稠液体，分别。后者在减压下易挥发，而前者加热生成双（三有机锡）氧化物和三有机锡制变石则不成比例。所有这些单体可水解化合物均已通过元素分析，IR和NMR（1 H，13 C，119 Sn）光谱数据进行了表征。后者与杂环的构