α-phenacetyl-3,4-dimethoxyphenylacetonitrile | 57543-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-phenacetyl-3,4-dimethoxyphenylacetonitrile
• 英文别名: 1-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-1-cyan-3-phenylpropanon-2；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 57543-01-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: DXOOZNXXECBXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenacetyl-3,4-dimethoxyphenylacetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代-4-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-Benzyldopamine and some related compounds: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯乙腈与苯乙酸乙酯进行Claisen反应，随后逐步水解和脱羧得到酰胺V 1-(3,4-二甲氧基苯基)-3-苯基丙酮VI。Leuckart反应产生粗品酰胺衍生物IIIb，经碱性水解得到一方面的一级胺Ib，另一方面还还原成二级胺IIb。用氢溴酸去甲基化得到1-(3,4-二羟基苯基)-3-苯基-2-丙胺氢溴酸盐（标题化合物Ia）及其N-甲基衍生物IIa。通过还原酮VI得到醇VII，经硫酰氯处理转化为氯化合物VIII，再通过与1-甲基哌嗪的取代反应得到哌嗪衍生物IX。而甲氧基化胺Ib和IIb具有轻微的刺激作用和一些抗心律失常作用，N-甲基-α-苄基多巴胺IIa则表现出明显的多巴胺拟态特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19841002
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 、 苯乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α-phenacetyl-3,4-dimethoxyphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化性芳香族C-O键的形成：FeCl 3介导的α-芳基酮闭环合成3-官能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过FeCl 3介导的富电子α-芳基酮的分子内环化，获得了多种3-官能化的苯并[ b ]呋喃。底物中苯环上的烷氧基取代基对于有效环化的发生至关重要。这种新方法允许通过直接氧化芳香族C-O键形成将侧链上的O原子与苯环相连，从而构造苯并[ b ]呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol902157c

文献信息

• A versatile synthesis of pyrazolo[3,4-c]isoquinoline derivatives by reaction of 4-aryl-5-aminopyrazoles with aryl/heteroaryl aldehydes: the effect of the heterocycle on the reaction pathways
  作者：Sergei L. Bogza、Konstantin I. Kobrakov、Anna A. Malienko、Igor F. Perepichka、Sergei Yu. Sujkov、Martin R. Bryce、Svetlana B. Lyubchik、Andrei S. Batsanov、Natalya M. Bogdan

  DOI：10.1039/b417002d

  日期：——

  has been studied. The initial azomethine derivatives 8 undergo cyclization similar to the Pictet-Spengler condensation to form the intermediate 4,5-dihydroisoquinolines 9 which readily dehydrogenate giving 5-aryl(heteroaryl)-pyrazolo[3,4-c]isoquinoline derivatives 10 as the final products. Whereas for benzaldehyde and its derivatives this one-pot synthesis presents a convenient general route to 5-aryl-pyrazolo[3

  研究了4-（3,4-二甲氧基苯基）-5-氨基吡唑7A-D与芳族和杂环醛在强酸性介质（三氟乙酸或甲酸）中的反应。初始的偶氮甲碱衍生物8类似于Pictet-Spengler缩合反应进行环化反应，形成中间体4,5-二氢异喹啉9，该中间体易于脱氢，得到5-芳基（杂芳基）-吡唑并[3,4-c]异喹啉衍生物10作为最终产物。 。而对于苯甲醛及其衍生物，这种一锅合成法则提供了一条通向5-芳基-吡唑并[3,4-c]异喹啉10的简便方法，而在杂环醛的情况下，产物结构随所用醛的结构而显着变化。 ：（i）3-吡啶基-，3-喹啉基-，3-噻吩基-和1,2,3-噻二唑基-5-羧醛产生5-杂芳基吡唑并[3,4-c]异喹啉；（ii）1-甲基苯并咪唑基-2-甲醛仅产生不环化的中间体偶氮甲碱8Dh；（iii）1-R-3-吲哚基甲醛（R = H，CH3，CH2Ph）消除杂芳基片段，产生5-未取代的吡唑并[3,4-c]异喹啉11。噻吩-2-甲醛通过两种途径反应（i
• Prudhommeaux; Ernouf; Foussard Blanpin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 1, p. 19 - 28
  作者：Prudhommeaux、Ernouf、Foussard Blanpin、Viel

  DOI：——

  日期：——
• VALENTA, VLADIMIR;PROTIVA, MIROSLAV
  作者：VALENTA, VLADIMIR、PROTIVA, MIROSLAV

  DOI：——

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  作者：VALENTA V.、 PROTIVA M.

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  作者：PROTIVA M.、 VALENTA V.、 VALCHAR M.、 DLABAC A.

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