5-benzyloxy-2-bromo-4,β-dimethoxystyrene | 163595-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-bromo-4,β-dimethoxystyrene
• 英文别名: 1-bromo-5-methoxy-2-(2-methoxyethenyl)-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 163595-81-1
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₃
• 分子量: 349.224
• InChiKey: WMXFQUBHQKBEMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-bromo-4,β-dimethoxystyrene 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 methyl 2-azido-3-(4-benzyloxy-2-(2,2-dimethoxyethyl)-5-methoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Castedo, Luis; Marcos, Carlos F.; Ruiz, Maria, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 37 - 45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-benzyloxy-2-bromo-4,β-dimethoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  阿朴菲类生物碱的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式III所示的阿朴菲类生物碱的制备方法，以式III‑0苯甲醛类化合物为原料，依次进行Wittig反应、Pictet‑Spengler反应、Heck反应、钯碳氢解脱保护。本发明选择原料含溴的苯甲醛类衍生物为原料，通过溴原子增加碳碳偶联产率和反应速率，提高反应活性；采用氯甲酸苄酯进行NH保护，引入吸电子基团有助于提高反应产率；采用一锅煮方法直接在酸催化体系中使苯乙烯甲基醚衍生物和酰化后的苯乙胺衍生物反应得到苄基四氢异喹啉。本发明制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，且反应路线较以往报道更简洁，可适用于多种反应底物。

  公开号：

  CN112920119B

文献信息

• Studies on the Synthesis of the Antitumor Agent CC-1065
  作者：Luis Castedo、Carlos F. Marcos、Gabriel Tojo

  DOI：10.1080/00397919508015857

  日期：1995.6

  Abstract The title indolecarboxylate (1) is synthesized as a potential intermediate for the preparation of the central and right parts of CC-1065 (2).

  摘要 标题吲哚羧酸酯 (1) 被合成为一种潜在的中间体，用于制备 CC-1065 (2) 的中央和右侧部分。
• CuCN-Mediated Cascade Cyclization of 4-(2-Bromophenyl)-2-butenoates: A High-Yield Synthesis of Substituted Naphthalene Amino Esters
  作者：R. Santhosh Reddy、Pragati K Prasad、Brij Bhushan Ahuja、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/jo400244h

  日期：2013.5.17

  A new method of CuCN-mediated one-pot cyclization of 4-(2-bromophenyl)-2-butenoates leading to efficient synthesis of substituted naphthalene amino esters including phenanthrene aromatic structural units is described. Deuterium labeling studies establish that this one-pot cascade cyclization proceeds through isomerization of olefin, intramolecular C-C bond cyclization, and aromatization as the key intermediates, all occurring in a single step.