3-(1-phenylethyl)pyridine | 1375744-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-phenylethyl)pyridine
• 英文别名: (R)-3-(1-phenylethyl)pyridine；3-[(1R)-1-phenylethyl]pyridine
• CAS: 1375744-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: QSWLESBOZBYNRI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase-105 、 potassium tert-butylate 、 水 、 Gluconobacter Oxydans ene reductase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-(1-phenylethyl)pyridine 、 (S)-3-(1-phenylethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用'Ene'还原酶和光氧化还原催化剂对杂芳族烯烃进行光酶加氢。

  摘要：

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，

  DOI：

  10.1002/anie.202003125

文献信息

• Traceless Directing Group for Stereospecific Nickel-Catalyzed Alkyl−Alkyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Margaret A. Greene、Ivelina M. Yonova、Florence J. Williams、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol300891k

  日期：2012.8.17

  Stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling reactions of benzylic 2-methoxyethyl ethers are reported for the preparation of enantioenriched 1,1-diarylethanes. The 2-methoxyethyl ether serves as a traceless directing group that accelerates cross-coupling. Chelation of magnesium ions is proposed to activate the benzylic C–O bond for oxidative addition.

  据报道，苄基2-甲氧基乙基醚的立体特异性镍催化的交叉偶联反应用于制备对映体富集的1，1-二芳基乙烷。2-甲氧基乙基醚用作加速交叉偶联的无痕导向基团。提出镁离子螯合可激活苄基C–O键以进行氧化加成。
• SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20150252038A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The invention provides compounds having the general formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables R A , R AA , subscript n, ring A, X 2 , L, subscript m, X 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R N have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compactions.

  本发明提供具有一般式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中变量RA、RAA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并且包含这些化合物的组合物和使用这些化合物和组合物的方法。
• US9546164B2
  申请人：——

  公开号：US9546164B2

  公开（公告）日：2017-01-17
• US9694002B2
  申请人：——

  公开号：US9694002B2

  公开（公告）日：2017-07-04
• Photoenzymatic Hydrogenation of Heteroaromatic Olefins Using ‘Ene’‐Reductases with Photoredox Catalysts
  作者：Yuji Nakano、Michael J. Black、Andrew J. Meichan、Braddock A. Sandoval、Megan M. Chung、Kyle F. Biegasiewicz、Tianyu Zhu、Todd K. Hyster

  DOI：10.1002/anie.202003125

  日期：2020.6.22

  selective catalysts for the asymmetric reduction of activated alkenes. This function is, however, limited to enones, enoates, and nitroalkenes using the native hydride transfer mechanism. Here we demonstrate that EREDs can reduce vinyl pyridines when irradiated with visible light in the presence of a photoredox catalyst. Experimental evidence suggests the reaction proceeds via a radical mechanism where

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，