1,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；1,5-dimethylpyrazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₆H₇N₃
• mdl: MFCD04969708
• 分子量: 121.142
• InChiKey: WFJIZCZXTPDLEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3-bromophenyl)-2-(1,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-methyl-1H-imidazole-5(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATION ASSOCIATED WITH DISEASES, SUCH AS ALZHEIMER'S DISEASE OR DEMENTIA
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA NEURODÉGÉNÉRESCENCE ASSOCIÉE À DES MALADIES, TELLES QUE LA MALADIE D'ALZHEIMER OU LA DÉMENCE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物及其药物组合物。此外，本发明涉及用于治疗和/或预防与Aβ相关的病理学，如唐氏综合症，β-淀粉样蛋白血管病，如但不限于脑淀粉样蛋白血管病或遗传性脑出血，与认知损害相关的疾病，如但不限于MCI（"轻度认知损害"），阿尔茨海默病，记忆丧失，与阿尔茨海默病相关的注意力缺陷症状，与疾病如阿尔茨海默病或痴呆症相关的神经退行性疾病，包括混合性血管性和退行性起源的痴呆症，早老性痴呆症，老年性痴呆症以及与帕金森病、进行性上核性麻痹或皮层基底节变性相关的痴呆症的治疗方法。

  公开号：

  WO2011002407A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 乙氧基亚甲基丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到1,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NVP-BHG712：区域异构体对EPHrin家族亲和力和选择性的影响

  摘要：

  产生促红细胞生成素的肝细胞（EPH）受体是跨膜受体酪氨酸激酶。它们的细胞外结构域特异性结合ephrin A / B配体，并且这种结合调节细胞内激酶的活性。EPH是双向细胞间信号传导，控制细胞形态，粘附和迁移的关键参与者。它们越来越被认为是抗癌药物的靶标。我们分析了NVP-BHG712（NVP）与EPHA2和EPHB4的结合。出乎意料的是，所有测试的市售NVP样品竟然是抑制剂的区域异构体（NVPiso），最初在诺华专利申请中进行了描述。它们的区别仅在于单个甲基在两个相邻氮原子之一上的定位。相同质量的两种化合物显示出不同的结合模式。此外，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800398

文献信息

• PROCESS OF PREPARATION OF AZIMSULFURON
  申请人：Rallis India Limited

  公开号：US20150112063A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present disclosure provides process for preparation of azimsulfuron or its salts, isomers, and other derivatives thereof. The process involves treating a compound of formula I, with aqueous acetic acid or formic acid and chlorine gas or sodium hypochlorite in presence of hydrochloric acid in chlorinated solvents such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane or with aqueous acetic acid and N-chlorosuccinimide or hydrogen peroxide in presence of hydrochloric acid in aqueous cyclic ether such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane to obtain 1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazole-5-sulfonyl chloride; converting the sulfonyl chloride to a sulfonamide and treating the sulfonamide with a phenyl(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) carbamate to obtain azimsulfuron or its salts, isomers, and other derivatives thereof.

  本公开提供了制备阿吉磺隆或其盐、异构体和其他衍生物的方法。该方法涉及使用具有式I的化合物， 在氯代溶剂（如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷）中，通过在水杨酸或甲酸和氯气或次氯酸钠的存在下，用盐酸处理；或者在水环醚（如四氢呋喃、1,4-二噁烷）中，通过在水杨酸和N-氯琥珀酰亚胺或过氧化氢的存在下，用盐酸处理，以获得1-甲基-4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-1H-吡唑-5-磺酰氯；将磺酰氯转化为磺酰胺，并将磺酰胺与苯基(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酸酯处理，以获得阿吉磺隆或其盐、异构体和其他衍生物。
• [EN] RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF PROTEIN KINASE MODULATION-RESPONSIVE DISEASE OR DISORDER<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DE LA TYROSINE KINASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIE OU DE TROUBLE SENSIBLE À LA MODULATION DE LA PROTÉINE KINASE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2021050900A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Ephrin type receptor tyrosine kinase inhibitors, also known as Eph tyrosine kinase receptor inhibitors, for treating cancer, an inflammatory disease, an autoimmune disease, or a degenerative disease characterized at least in part by the abnormal activity or expression of the Eph receptor tyrosine kinase. The inhibitors are particularly useful for treating colorectal cancer.

  Ephrin类型受体酪氨酸激酶抑制剂，也被称为Eph酪氨酸激酶受体抑制剂，用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫疾病或部分特征为Eph受体酪氨酸激酶异常活性或表达的退行性疾病。这些抑制剂特别适用于治疗结直肠癌。
• [EN] TETRALIN AND TETRAHYDROQUINOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIF-2ALPHA<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRALINE ET DE TÉTRAHYDROQUINOLINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HIF-2 ALPHA
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021188769A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Compounds that inhibit HIF-2a, and compositions containing the compound(s) and methods for synthesizing the compounds, are described herein. Also described are the use of such compounds and compositions for the treatment of a diverse array of diseases disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by HIF-2a.

  抑制HIF-2a的化合物，以及包含该化合物的方法和合成化合物的方法都在这里描述。还描述了使用这些化合物和组合物治疗多种疾病、障碍和状况，包括至少部分由HIF-2a介导的癌症和免疫相关障碍。
• Utilization of 2-ethoxymethylene-3-oxobutanenitrile in the synthesis of heterocycles possessing biological activity
  作者：Petra Černuchová、Giang Vo-Thanh、Viktor Milata、André Loupy、Soňa Jantová、Marica Theiszová

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.066

  日期：2005.5

  2-Ethoxymethylene-3-oxobutanenitrile is a versatile trifunctional reagent that allows the introduction of a three-carbon moiety to amine-substrates. The reaction of the title compound with hydrazines has been studied leading to appropriate substituted pyrazoles 4–11. Reactions with other dinitrogen nucleophiles were studied giving access to a set of fused pyrimidines 13. All types of compounds displayed

  2-乙氧基亚甲基-3-氧代丁腈是一种通用的三功能试剂，可将三个碳原子的部分引入胺底物。的标题化合物与肼反应进行了研究，导致适当的取代的吡唑4 - 11。研究了与其他二氮亲核试剂的反应，获得了一组稠合的嘧啶13的通道。所有类型的化合物均显示出对细菌，丝状真菌和肿瘤HeLa细胞的生物活性，但对酵母没有。已发现吡唑10和嘧啶13d具有最广泛的活性。
• [EN] CARM1 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CARM1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2016044604A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Provided herein are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3 and Ring B are as defined herein, and Ring A is a group of Formula (A-i), (A-ii), or (A-iii): wherein R, R, R, R, and R are as defined herein. Compounds of the present invention are useful for inhibiting CARMl activity. Methods of using the compounds for treating CARMl -mediated disorders are also described.

  本文提供的是Formula (I)的化合物及其药用盐，以及药物组合物，其中R1、R2a、R2b、R3和环B如本文所定义，环A是Formula (A-i)、(A-ii)或(A-iii)的基团：其中R、R、R、R和R如本文所定义。本发明的化合物可用于抑制CARM1活性。还描述了利用这些化合物治疗CARM1介导的疾病的方法。