propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside | 912343-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: Propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L-fucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-prop-2-ynoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 912343-81-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.319
• InChiKey: WVHFUGQYVRPIGA-CELJHQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到propargyl α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fucofullerenes as tight ligands of RSL and LecB, two bacterial lectins

  摘要：

  一系列含有多达24个岐糖残基的水溶性糖基富勒烯被用于对抗两种细菌凝集素LecB和RSL，其中带有24个岐糖残基的C60（E）12似乎是迄今为止已知的两种凝集素中最好的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob00689a
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hexavalent thiofucosides to probe the role of the Aspergillus fumigatus lectin FleA in fungal pathogenicity

  摘要：

  我们设计了对致病真菌A. fumigatus的富马糖结合蛋白FleA的六价拮抗剂。经过优化的化学探针进一步证实了FleA在由上皮细胞介导的抑菌过程中的作用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00152c

文献信息

• Formation of Isoxazoles Using Cerium Ammonium Nitrate (CAN): A One-Pot Synthesis of Glycomimetics
  作者：René Roy、Sara Béha、Denis Giguère、Ramesh Patnam

  DOI：10.1055/s-2006-947330

  日期：2006.7

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of carbohydrate dipolarophiles with cerium(IV) ammonium nitrate CAN(IV) in acetone, acetophenone, or pinacolone yielded the corresponding 3,5-disubstituted isoxazoles, stable pharmacophores for glycomimetic syntheses.

  碳水化合物偶极亲电试剂与硝酸铈(IV)铵在丙酮、苯乙酮或皮纳酮中的1,3-偶极环加成反应，生成了相应的3,5-二取代异嗯唑，这些异嗯唑是糖模拟合成中的稳定药效基团。
• Pillar[5]arene-Based Polycationic Glyco[2]rotaxanes Designed as <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Antibiofilm Agents
  作者：Tharwat Mohy El Dine、Ravikumar Jimmidi、Andrei Diaconu、Maude Fransolet、Carine Michiels、Julien De Winter、Emilie Gillon、Anne Imberty、Tom Coenye、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01241

  日期：2021.10.14

  Pseudomonas aeruginosa (P.A.) is a human pathogen belonging to the top priorities for the discovery of new therapeutic solutions. Its propensity to generate biofilms strongly complicates the treatments required to cure P.A. infections. Herein, we describe the synthesis of a series of novel rotaxanes composed of a central galactosylated pillar[5]arene, a tetrafucosylated dendron, and a tetraguanidinium

  铜绿假单胞菌(PA) 是一种人类病原体，属于发现新治疗方案的重中之重。它产生生物膜的倾向使治愈 PA 感染所需的治疗变得非常复杂。在此，我们描述了一系列由中心半乳糖基化柱 [5] 芳烃、四岩藻糖基化树突和四胍亚基组成的新型轮烷的合成。除了最终的糖轮烷对两种 PA 凝集素 LecA 和 LecB 的高亲和力外，还证明了生物膜生长的有效抑制水平，表明它们的三个亚基协同工作。使用双 Δ lecA Δ lecB的抗生物膜测定与野生型相比，突变体表明最好的糖轮烷的抗生物膜活性是凝集素介导的。文献中很少达到这种抗生物膜效力。重要的是，最终的轮烷都不是杀菌剂，这表明它们的抗生物膜活性不依赖于细菌杀灭，这是抗生物膜剂的一个罕见特征。
• [EN] MULTIVALENT FUCOSE DERIVATIVES FOR USE AS A DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FUCOSE MULTIVALENTS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV NANTES

  公开号：WO2018149945A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to a compound bearing at least two fucose moieties for its use as a drug in the prevention or treatment of infections caused by Aspergillus spp, said compound having a molecular weight comprised from 0.6 to 340 kDa, in particular from 0.6 to 2 kDa or from 1 to 7 kDa or from 2 to 10 kDa or from 5 to 340 kDa.

  本发明涉及一种含有至少两个岩藻糖基团的化合物，用作预防或治疗由曲霉菌引起的感染的药物，所述化合物的分子量为0.6至340千道尔顿，特别是从0.6至2千道尔顿、从1至7千道尔顿、从2至10千道尔顿或从5至340千道尔顿。
• Synthesis of functionalized copillar[4+1]arenes and rotaxane as heteromultivalent scaffolds
  作者：Wenzhang Chen、Tharwat Mohy EI Dine、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1039/d0cc07684h

  日期：——

  In this study, novel copillar[4+1]arenes were used as central heteromultivalent scaffolds via orthogonal couplings with a series of biologically relevant molecules such as carbohydrates, α-amino acids, biotin and phenylboronic acid. Further modifications by introducing maleimides or cyclooctyne groups provided molecular probes adapted to copper-free click chemistry. An octa-azidated fluorescent rotaxane

  在这项研究中，新型的copillar [4 + 1]芳烃通过与一系列生物相关分子（例如碳水化合物，α-氨基酸，生物素和苯基硼酸）的正交偶联，被用作中心杂多价支架。通过引入马来酰亚胺或环辛炔基团的进一步修饰提供了适用于无铜点击化学的分子探针。还以完全受控的方式产生了带有两个不同配体的八叠氮化物荧光轮烷。
• Perylenediimide-based glycoclusters as high affinity ligands of bacterial lectins: synthesis, binding studies and anti-adhesive properties
  作者：Marion Donnier-Maréchal、Nicolas Galanos、Teddy Grandjean、Yoann Pascal、Ding-Kun Ji、Lei Dong、Emilie Gillon、Xiao-Peng He、Anne Imberty、Eric Kipnis、Rodrigue Dessein、Sébastien Vidal

  DOI：10.1039/c7ob02749d

  日期：——

  molecular diversity. Interactions with LecA and LecB, two proteins involved in the adhesion of Pseudomonas aeruginosa to host tissues, were evaluated by microcalorimetry (ITC). In both cases high affinities were obtained with Kd values in the nanomolar range. Further evaluation of their anti-adhesive properties using cultured epithelial cells demonstrated their potent anti-adhesive activities against

  通过叠氮化物-炔烃的“咔嗒”偶联，可以很容易地从六-和四-炔丙基化的核中合成八个基于ylene二酰亚胺的糖簇。碳水化合物表位（Glc，Gal，Man，Fuc）和接头臂的变化提供了分子多样性。通过微量量热法（ITC）评估了与铜绿假单胞菌与宿主组织粘附有关的两种蛋白质与LecA和LecB的相互作用。在这两种情况下，都获得了高亲和力，K d值在纳摩尔范围内。使用培养的上皮细胞对其抗粘连特性的进一步评估证明了它们对铜绿假单胞菌的有效抗粘连活性仅观察到30-40％的残留粘附力。然后通过共聚焦显微镜对细胞-细菌培养物研究了PDI核心的荧光特性。但是，基于PDI的糖簇的红色荧光信号太弱，无法提供大量数据。本研究提供了另一种类型的抗黏附糖簇，可抵抗具有大的芳香族PDI核心的细菌感染。