(E)-4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: IFVFNNQXGGUDRE-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tripiperidin 、 (E)-4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 以20%的产率得到4-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)octahydro-2H-quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  仿生有机催化方法对4-芳基喹oli嗪生物碱的研究及其在合成（-）-Lasubine II和（+）-Subcosine II中的应用

  摘要：

  开发了一种对映选择性的，仿生的有机催化合成4-芳基喹啉并丁-2-酮的方法，这是几种豆科生物碱合成中的关键中间体。该方法特征小号-脯氨酸-介导的曼尼希/现成arylideneacetones和Δ的氮杂-迈克尔反应1 -piperideine。实现了（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的总合成以及与结构相关的千屈菜科生物碱的形式合成。使用Δ的1曼尼期吡咯啉/氮杂-迈克尔反应提供对映体富集5- arylindolizidin -7-酮，其前体的非阿片类镇痛剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01840
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (E)-4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  仿生有机催化方法对4-芳基喹oli嗪生物碱的研究及其在合成（-）-Lasubine II和（+）-Subcosine II中的应用

  摘要：

  开发了一种对映选择性的，仿生的有机催化合成4-芳基喹啉并丁-2-酮的方法，这是几种豆科生物碱合成中的关键中间体。该方法特征小号-脯氨酸-介导的曼尼希/现成arylideneacetones和Δ的氮杂-迈克尔反应1 -piperideine。实现了（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的总合成以及与结构相关的千屈菜科生物碱的形式合成。使用Δ的1曼尼期吡咯啉/氮杂-迈克尔反应提供对映体富集5- arylindolizidin -7-酮，其前体的非阿片类镇痛剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01840

文献信息

• Biomimetic Organocatalytic Approach to 4-Arylquinolizidine Alkaloids and Application in the Synthesis of (−)-Lasubine II and (+)-Subcosine II
  作者：Seerat Virk、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01840

  日期：2019.7.19

  An enantioselective, biomimetic organocatalytic synthesis of 4-arylquinolizidin-2-ones, key intermediates in the synthesis of several Lythraceae alkaloids, was developed. The methodology features S-proline-mediated Mannich/aza-Michael reactions of readily available arylideneacetones and Δ1-piperideine. The total syntheses of (−)-lasubine II and (+)-subcosine II as well as the formal syntheses of structurally

  开发了一种对映选择性的，仿生的有机催化合成4-芳基喹啉并丁-2-酮的方法，这是几种豆科生物碱合成中的关键中间体。该方法特征小号-脯氨酸-介导的曼尼希/现成arylideneacetones和Δ的氮杂-迈克尔反应1 -piperideine。实现了（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的总合成以及与结构相关的千屈菜科生物碱的形式合成。使用Δ的1曼尼期吡咯啉/氮杂-迈克尔反应提供对映体富集5- arylindolizidin -7-酮，其前体的非阿片类镇痛剂。