N-(3-羟基-4-甲氧基苄基)-N-[2-(4-羟基苯基)乙基]甲酰胺 | 122584-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 中文名称: N-(3-羟基-4-甲氧基苄基)-N-[2-(4-羟基苯基)乙基]甲酰胺
• 英文名称: N-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)formamide
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenethyl)-N-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)formamide；N-(p-hydroxyphenethyl)-N-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)formamide；N-formyl-N-(4-hydroxyphenethyl)-(3-hydroxy-4-methoxy)benzylamine；N-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]formamide
• CAS: 122584-17-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• mdl: MFCD09752653
• 分子量: 301.342
• InChiKey: WWYFJMVJSXIUEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-1490C
• 沸点：
  581.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-羟基-4-甲氧基苄基)-N-[2-(4-羟基苯基)乙基]甲酰胺 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到N-(p-羟基苯乙基)-n-(2-溴-5-羟基-4-甲氧基苄基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  加兰他敏的改进合成

  摘要：

  从商购的异香兰素和酪胺对加兰他敏的阿里木科生物碱的总合成进行修饰，导致缩短了反应顺序，这有利于规模扩大并提高了产品收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250639
• 作为产物：
  描述：

  4'-O-methylnorcraugsodine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-(3-羟基-4-甲氧基苄基)-N-[2-(4-羟基苯基)乙基]甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  石蒜科生物碱的通用电合成方法

  摘要：

  高度药学相关的石蒜科生物碱已通过多功能电有机关键转化获得，其中包括乙酰胆碱酯酶抑制剂加兰他敏的前体，该药物被 FDA 批准用作治疗阿尔茨海默病的药物。螺二烯酮型中间体是通过区域选择性和可持续的阳极关键转化从天然原料中获得的

  DOI：

  10.1002/chem.202201523

文献信息

• Processes for the preparation of derivatives of 4a, 5, 9, 10, 11, 12-hexahydro-6H-benzofuro-[3a, 3, 2-ef][2]benzazepine
  申请人：Sanochemia Pharmazeutica

  公开号：US06369238B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The invention relates to processes for the preparation of 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine, or derivatives thereof. Furthermore, the invention also relates to the compounds formed during the preparation of 4a, 5,9,10,11,12-hexahydro-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine.

  该发明涉及制备4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋喃[3a,3,2-ef][2]苯并哌啶或其衍生物的过程。此外，该发明还涉及在制备4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋喃[3a,3,2-ef][2]苯并哌啶过程中形成的化合物。
• Enzymatic Oxidative Cyclisation Reactions Leading to Dibenzoazocanes
  作者：Francesco Tozzi、Steven Ley、Matthew Kitching、Ian Baxendale

  DOI：10.1055/s-0030-1258486

  日期：2010.8

  From simple N-isovanillyltyramine derivatives double oxidative biotransformations can be achieved using tyrosinase lead- ing to the corresponding hydroxylated dibenzoazocanes.

  从简单的 N-异香草基酪胺衍生物可以使用酪氨酸酶实现双重氧化生物转化，从而产生相应的羟基化二苯并偶氮烷。
• Facile synthesis of (±)-, (+)-, and (-)-galanthamine
  作者：Jerzy Szewczyk、Joseph W. Wilson、Anita H. Lewin、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1002/jhet.5570320132

  日期：1995.1

  evaluated as a potential agent for the treatment of Alzheimer's disease. We report a very efficent synthesis of (±)-galanthamine [(±)-1a] from readily available isovanillin and tyramine. We have separated racemic galanthamine into its diastereoisomeric (1S)-camphanate esters and obtained both natural (-)- and unnatural (+)-galanthamine by lithium aluminum hydride removal of the acyl group.

  Amarylidacea生物碱加兰他敏（1a）是一种乙酰胆碱酯酶抑制剂，已被评估为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。我们报告（±）雪花胺的非常efficent合成[（±） - 1A ]从容易得到的异香草醛和酪胺。我们已将外消旋加兰他敏分离为其非对映异构（1 S）-樟脑酸酯，并通过氢化铝锂的酰基去除获得了天然（-）-和非天然（+）-加兰他敏。
• SZEWCZYK, JERZY;LEWIN, ANITA H.;CARROLL, F. I., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1809-1811
  作者：SZEWCZYK, JERZY、LEWIN, ANITA H.、CARROLL, F. I.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUM HERSTELLEN VON DERIVATEN DES 4a,5,9,10,11,12,-HEXAHYDRO-6H-BENZOFURO[3a,3,2-ef][2]BENZAZEPINS
  申请人：Sanochemia Pharmazeutika AG

  公开号：EP0787115B1

  公开（公告）日：2000-01-05