1-(2-吡咯基)-1,3-丁二酮 | 22441-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-吡咯基)-1,3-丁二酮
• 英文名称: 1-(2-Pyrrolyl)-1,3-butandion
• 英文别名: 2-(1,3-dioxobutyl)pyrrole；1-(1H-pyrrol-2-yl)butane-1,3-dione；1-pyrrol-2-yl-butane-1,3-dione；1-Pyrrol-2-yl-butan-1,3-dion；Butane-1,3-dione, 1-(pyrrol-2-yl)-
• CAS: 22441-25-4
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: BVCVDMNMKHERTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  299.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吡咯基)-1,3-丁二酮 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-hydroxyimino-1-(1H-pyrrol-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-(3-Pyrrolyl)thiopyrrolidones as precursors of benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrroles. Synthesis of structures related to the phosphodiesterase inhibitors PDE-I and PDE-II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00204a001
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 吡咯 生成 1-(2-吡咯基)-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Michl, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 577, p. 129,138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed TEMPO oxidative cleavage of 1,3-diketones and β-keto esters for the synthesis of 1,2-diketones and α-keto esters
  作者：Peng-Jun Zhou、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1039/c7ob00241f

  日期：——

  A copper-catalyzed efficient and practical method has been developed for the synthesis of 1,2-diketones and α-keto esters. TEMPO was used as a radical initiator and scavenger, oxidizing the cleavage of α-methylene of 1,3-diketones and β-keto esters to form 1,2-diketones and α-keto esters. This method provided a general way for the formation of 1,2-dicarbonyl compounds.

  已经开发出铜催化的有效且实用的方法来合成1,2-二酮和α-酮酯。TEMPO用作自由基引发剂和清除剂，氧化1,3-二酮和β-酮​​酯的α-亚甲基的裂解，形成1,2-二酮和α-酮酯。该方法提供了形成1，2-二羰基化合物的一般方法。
• Copper-catalyzed methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate
  作者：Zhi-Hao Zhou、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.058

  日期：2017.5

  Copper-catalyzed radical methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate in air is described, providing a general pathway to α-methyl 1,3-diketones in moderate to good yields. This protocol has been scaled up to 50 g, and one of the synthesized products can be used in the synthesis of medicine, Rosuvastatin.

  描述了在空气中用叔丁基过氧苯甲酸酯的铜催化的1，3-二酮的自由基甲基化，提供了以中等至良好产率获得α-甲基1，3-二酮的一般途径。该协议已放大至50 g，其中一种合成产品可用于合成药物瑞舒伐他汀。
• Compartmental ligands. Part 10. Syntheses and crystal and molecular structures of the copper(II) complexes of Schiff bases derived from 1-(pyrrol-2-yl)butane-1,3-dione and 1,3-bis-(2-aminophenoxy)propane, and from pyrrole-2-carbaldehyde and 3,6-dioxaoctane-1,8-diamine
  作者：Neil A. Bailey、Ann Barrass、David E. Fenton、Martha S. Leal Gonzalez、Richard Moody、Cecilia O. Rodriguez de Barbarin

  DOI：10.1039/dt9840002741

  日期：——

  acyclic Schiff bases H4L7 and H2L8, derived from 1-(pyrrol-2-yl)butane-1,3-dione and 1,3-bis(2-aminophenoxy)propane, and from pyrrole-2-carbaldehyde and 3,6-dioxaoctane-1,8-diamine, respectively are reported, together with their respective copper(II) complexes. Crystals of [Cu(H2L7)] are monoclinic; R= 0.0549 for 1 901 observed reflections. The copper is co-ordinated in the inner (N2O2) compartment with

  由1-（吡咯-2-基）丁烷-1,3-二酮和1,3-双（2-氨基苯氧基）丙烷衍生的无环席夫碱H 4 L 7和H 2 L 8的合成分别报道了吡咯-2-甲醛和3,6-二氧杂辛烷-1,8-二胺，以及它们各自的铜（II）配合物。[Cu（H 2 L 7）]的晶体是单斜晶的。对于1901次观察到的反射，R = 0.0549。铜在内部（N 2 O 2）隔间中与反式配合。配体的结合方式；近似正方形平面的配位几何显示出明显的四面体形变。吡咯和醚官能团不与铜键合。在[Cu（HL 8）（O 2 CMe）]的结构中（R = 0.0363，反射4 800），两个独立分子中铜原子的配位几何是四边形八面体，两个长轴与一个乙酸氧和一个醚氧原子相连的键；一个吡咯残基不与铜配位。
• Treibs, Alfred; Wilhelm, Roland; Hermann, Erwin, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 5, p. 849 - 857
  作者：Treibs, Alfred、Wilhelm, Roland、Hermann, Erwin

  DOI：——

  日期：——
• Adams, Harry; Bailey, Neil A; Fenton, David E., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1983, p. 1345 - 1350
  作者：Adams, Harry、Bailey, Neil A、Fenton, David E.、Gonzalez, Martha S. Leal

  DOI：——

  日期：——