iodo-1 dimethyl-3,3 butanone-2 | 99714-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: iodo-1 dimethyl-3,3 butanone-2
• 英文别名: 1-iodo-3,3-dimethylbutan-2-one；Jodmethyl-tert.-butyl-keton；ω-Jod-pinakolon；1-Jod-3,3-dimethyl-butan-2-on
• CAS: 99714-13-3
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: QZLPUUCIJZFUFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodo-1 dimethyl-3,3 butanone-2 、 苯甲醛 在 碘化钛(IV) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到1-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  四碘化钛促进α-卤代的Reformatsky型反应

  摘要：

  四碘化钛（IV）引发α-碘酮与羰基化合物的Reformatsky型反应，从而以良好或高收率得到β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00982-6
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 iodo-1 dimethyl-3,3 butanone-2
  参考文献：
  名称：

  高速振动研磨促进了包含两个或三个吡咯单元的对称骨架的合成。

  摘要：

  由芳基酮原位制备的β-二羰基化合物（2个分子），二胺和α-碘酮（2个分子）之间的拟五组分反应是在机械化学条件下有效进行的，该过程涉及用单个锆进行高速振动研磨氧化球。该反应提供了对称的骨架，该骨架包含两个通过间隔基连接的吡咯或稠合吡咯单元，这在探索用于药物发现目的的化学空间中是令人感兴趣的。该方法还扩展到通过假七组分反应合成包含三个相同吡咯片段的一种化合物。通过一种不同的方法可以达到在其间隔链中具有双键的化合物，该方法涉及通过应用交叉复分解化学方法使1-烯丙基或1-同烯丙基吡咯均一二聚化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.190

文献信息

• Preparation of Aromatic Iodoacetyl Derivatives by Direct Iodination with a Potassium Iodide–Potassium Iodate–Sulfuric Acid System
  作者：Tsuyoshi Okamoto、Takaaki Kakinami、Tetsuo Nishimura、Irwan- Hermawan、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1731

  日期：1992.6

  The reaction of aromatic acetyl derivatives with potassium iodide and potassium iodate in acetic acid in the presence of sulfuric acid at room temperature gave iodoacethyl derivatives in good yields.

  芳香族乙酰基衍生物与碘化钾和碘酸钾在乙酸中在硫酸存在下在室温下反应，以良好的收率得到碘乙酰基衍生物。
• Three-component access to pyrroles promoted by the CAN–silver nitrate system under high-speed vibration milling conditions: a generalization of the Hantzsch pyrrole synthesis
  作者：Verónica Estévez、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c2cc38099d

  日期：——

  A sequential multicomponent process involving the high-speed vibration milling of ketones with N-iodosuccinimide and p-toluenesulfonic acid, followed by addition of a mixture of primary amines, β-dicarbonyl compounds, cerium(IV) ammonium nitrate and silver nitrate afforded polysubstituted, functionalized pyrroles. This one-pot, solid-state process can be considered as the coupling of an α-iodoketone preparation with a general version of the classical Hantzsch pyrrole synthesis.

  一种顺序多组分过程，涉及酮与N-碘代琥珀酰亚胺和邻甲苯磺酸的高速振动研磨，随后加入混合的伯胺、β-二羰基化合物、铈(IV)硝酸铵和硝酸银，得到多取代、功能化的吡咯。这种一步法、固态过程可视为α-碘代酮制备与经典Hantzsch吡咯合成通法的结合。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Cyano(Fluoro)Alkylation of Alkenes
  作者：Muhammad Israr、Haigen Xiong、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/adsc.202000230

  日期：2020.5.26

  A copper‐catalyzed asymmetric cyano(fluoro)alkylation reaction of alkenes is reported. A range of chiral fluoroalkyl cyanides were obtained in high yields and excellent enantiomeric excess from readily available chemicals. The method uses fluoroalkyl iodides as the fluoroalkyl source and employs mild conditions. The peroxide LPO plays a significant role in promotion of this radical asymmetric reaction

  据报道，铜催化烯烃的不对称氰基（氟）烷基化反应。从容易获得的化学品中以高收率和优异的对映体过量获得了一系列手性氟烷基氰化物。该方法使用氟代烷基碘作为氟代烷基源并采用温和的条件。过氧化物LPO在促进该自由基不对称反应中起重要作用。
• Regioselective C−H Functionalization of Heteroarene <i>N</i> ‐Oxides Enabled by a Traceless Nucleophile
  作者：Gangadhar Rao Mathi、Byeongseok Kweon、Yonghoon Moon、Yujin Jeong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202010597

  日期：2020.12.7

  simultaneous C8‐functionalization of quinolines at room temperature. Experimental and computational studies support the traceless operation of a nucleophile, which enables the previously inaccessible transformation of N‐alkenoxyheteroarenium salts. Remarkably, the generality of this strategy has been further demonstrated by broad applications in the regioselective C−H functionalization of other electron‐deficient

  尽管N-烯氧基氧杂芳烃盐已广泛用作亲核（杂）芳烃的本体合成子，但对贫电子杂芳烃的使用仍未探索。为了克服喹啉盐固有的电子缺陷，设计了一种无痕亲核试剂触发的策略，其中，喹啉段被转化为脱芳构的中间体，从而允许在室温下同时对喹啉进行C8功能化。实验和计算研究支持亲核试剂的无痕操作，这使以前无法实现的N-烯氧基氧杂芳烃盐转化成为可能。值得注意的是，该策略的普遍性已在其他电子缺陷型杂芳烃（如菲啶）的区域选择性C-H官能化中得到广泛应用，从而得到进一步证明。
• Visible-Light-Triggered Iodinations Facilitated by Weak Electrostatic Interaction of N-Heterocyclic Carbenes
  作者：He Sheng、Qiang Liu、Xiao-Di Su、Yu Lu、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02523

  日期：2020.9.18

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) are well-known as ligands and organocatalysts, but there is no recognition for their catalytic role as a stabilizer through electrostatic interaction rather than electron donation. By utilizing the electrostatic interaction, we herein describe the success of a visible-light-triggered radical–radical cross-coupling of N-alkenoxypyridinium salts and NaI, giving a variety

  N-杂环卡宾（NHC）是众所周知的配体和有机催化剂，但人们尚未认识到它们通过静电相互作用（而不是电子捐赠）作为稳定剂的催化作用。通过利用静电相互作用，我们在本文中描述了可见光触发的N-烯氧基吡啶鎓盐和NaI自由基和自由基的交叉偶联，给出了多种α-碘酮。计算研究表征了NHC的稳定作用。