(1S,4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol | 191489-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (3aR,5S,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 191489-13-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: YLHFITCPOAKNQR-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(1S,4S,5R)-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidenedioxycyclohexane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型脱水和支链环醇的合成

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖和d-（-）-奎尼酸（5）（1 S，5 R，6 S）-5-叠氮基-6-苄氧基环己基-2-en-1-醇（3）开始，分别制备了与结构相关的α，β-不饱和醇7和8。通过用3-氯过氧苯甲酸处理将它们转化为（1 R，2 S，3 R，5 S，6 R）-3-叠氮基-2-苄氧基-5,6-环氧环己烷-1-醇（4 ）和两个非对映异构体4,5，异丙基二烯二氧基环己烷-1-醇9和10。烯丙基醇3、7和8的热克莱森重排分别导致官能化的支链环己烯基乙酰胺12、13和14。制备的新环糖醇是有用的原料，可用于进一步衍生以获得新型酶抑制剂，包括具有“第二信使”性质的磷酸化环醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00021-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 CsCl₃*6H₂O 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(1S,4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型脱水和支链环醇的合成

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖和d-（-）-奎尼酸（5）（1 S，5 R，6 S）-5-叠氮基-6-苄氧基环己基-2-en-1-醇（3）开始，分别制备了与结构相关的α，β-不饱和醇7和8。通过用3-氯过氧苯甲酸处理将它们转化为（1 R，2 S，3 R，5 S，6 R）-3-叠氮基-2-苄氧基-5,6-环氧环己烷-1-醇（4 ）和两个非对映异构体4,5，异丙基二烯二氧基环己烷-1-醇9和10。烯丙基醇3、7和8的热克莱森重排分别导致官能化的支链环己烯基乙酰胺12、13和14。制备的新环糖醇是有用的原料，可用于进一步衍生以获得新型酶抑制剂，包括具有“第二信使”性质的磷酸化环醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00021-9

文献信息

• Tropolonyl ethers of saccharides and cyclitol derivatives
  作者：Henri Houte、Jean-Yves Valnot、Serge R. Piettre

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02286-4

  日期：2002.12

  Mitsunobu coupling between tropolones and saccharide or cyclitol derivatives featuring primary or secondary alcohol functions provides for the first time an easy, general and efficient access to the corresponding tropolonyl ethers. Selective deprotection of the carbohydrate or cyclitol units demonstrates that naked saccharides and cyclitols bearing a tropolonyl ether moiety may be prepared by this

  对羟基苯甲酸酯和具有伯或仲醇功能的糖或环醇衍生物之间的Mitsunobu偶联首次提供了轻松，通用和有效的途径获得相应的Tropolonyl醚。碳水化合物或环糖醇单元的选择性脱保护表明，可以通过该途径制备带有糖基环醚部分的裸糖和环糖醇。
• US7262215B2
  申请人：——

  公开号：US7262215B2

  公开（公告）日：2007-08-28
• [EN] N-CARBACYCLE MONOSUBSTITUTED INDOLOCARBAZOLES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INDOLOCARBAZOLES MONOSUBSTITUES A N-CARBACYCLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PROTEINE-KINASE
  申请人：NAD AG

  公开号：WO2003051887A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  This invention relates to N-carbacycle monosubstituted indolocarbazole compounds. Furthermore, this invention relates to medicaments comprising N-carbacycle monosubstituted indolocarbazoles compounds and the use of such compounds for treating non-insulin dependent diabetes mellitus, acute stroke and other neurotraumatic injuries, for treating diabetes mellitus, as a chemotherapeutic for the treatment of various malignant diseases, for treating diseases caused by malfunctioning of specific signaling pathways, and for treating neurodegenerative diseases such as for example Alzheimer's disease.