2-[N-[1-(dimethylamino)ethylidene]amino]-5-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrimidine | 307303-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[N-[1-(dimethylamino)ethylidene]amino]-5-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrimidine
• CAS: 307303-67-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₃
• 分子量: 280.327
• InChiKey: XYMALQNBCHPOKZ-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-[1-(dimethylamino)ethylidene]amino]-5-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrimidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[2'-deoxy-3'-O-(2-cyanoethyl-(diisopropylamino)phosphino)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-2-[N-[1-(dimethylamino)ethylidene]amino]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用pK（a）差异来增强涉及CG和GC碱基对的碱基三联体的形成。

  摘要：

  使用两个C-核苷识别dC-dG碱基对。两种衍生物均与dC有关，但缺少O2-羰基。羰基的不存在应消除该位点的任何不利的空间相互作用。一种衍生物包含2-氨基吡啶杂环（d2APy），而另一种包含2-氨基嘧啶杂环（d2APm）。pK（a）为6、8的前者在识别dG-dC碱基对方面比在与dC-dG碱基对结合方面的功能更好。pK（a）为3.3的d2APm衍生物比dG-dC目标更好地形成具有dC-dG碱基对的碱基三联体。将两种情况下的三元组T（m）与包含天然dC残基的序列进行比较。dC类似物似乎与目标dG碱基残基形成两个氢键，其中之一需要环氮的质子化。识别目标dC残基似乎需要形成一个与C-核苷相连的氢键，并且使氮大部分处于未质子化状态有助于其形成。

  DOI：

  10.1021/jo000754w
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,5R)-5-(2-Amino-pyrimidin-5-yl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-methanol 在 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[N-[1-(dimethylamino)ethylidene]amino]-5-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用pK（a）差异来增强涉及CG和GC碱基对的碱基三联体的形成。

  摘要：

  使用两个C-核苷识别dC-dG碱基对。两种衍生物均与dC有关，但缺少O2-羰基。羰基的不存在应消除该位点的任何不利的空间相互作用。一种衍生物包含2-氨基吡啶杂环（d2APy），而另一种包含2-氨基嘧啶杂环（d2APm）。pK（a）为6、8的前者在识别dG-dC碱基对方面比在与dC-dG碱基对结合方面的功能更好。pK（a）为3.3的d2APm衍生物比dG-dC目标更好地形成具有dC-dG碱基对的碱基三联体。将两种情况下的三元组T（m）与包含天然dC残基的序列进行比较。dC类似物似乎与目标dG碱基残基形成两个氢键，其中之一需要环氮的质子化。识别目标dC残基似乎需要形成一个与C-核苷相连的氢键，并且使氮大部分处于未质子化状态有助于其形成。

  DOI：

  10.1021/jo000754w