3-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 892414-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 中文别名: 3-三氟甲基-7-氟杂吲哚
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 892414-47-0
• 化学式: C₈H₅F₃N₂
• 分子量: 186.136
• InChiKey: FMBOCDMQFPVIJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 硝酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 6-氯-4-硝基-3-(三氟甲基)-1-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-1H-吡咯并[
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Derivatization of 3-Perfluoroalkyl-Substituted 7-Azaindoles

  摘要：

  我们展示了一种从2-氟吡啶出发的便捷大规模合成3-全氟烷基-7-氮杂吲哚的方法。作为6-氯-4-硝基衍生物的活化使得在4位进行亲核芳香取代反应的进一步衍生化成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958935
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 在 镍 、 potassium carbonate 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(三氟甲基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Derivatization of 3-Perfluoroalkyl-Substituted 7-Azaindoles

  摘要：

  我们展示了一种从2-氟吡啶出发的便捷大规模合成3-全氟烷基-7-氮杂吲哚的方法。作为6-氯-4-硝基衍生物的活化使得在4位进行亲核芳香取代反应的进一步衍生化成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958935

文献信息

• Novel Compounds for the Treatment of Diseases Associated with Amyloid or Amyloid-Like Proteins
  申请人：Kroth Heiko

  公开号：US20110280808A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid protein, such as Alzheimer's disease, and of diseases or conditions associated with amyloid-like proteins. The compounds of the present invention can also be used in the treatment of ocular diseases associated with pathological abnormalities/changes in the tissues of the visual system. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the preparation of medicaments for treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins. A method of treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins is also disclosed.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常，如阿尔茨海默病，以及与淀粉样蛋白类似蛋白相关的疾病或病况。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中的病理异常/变化相关的眼部疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的药物的用途。还公开了一种治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的方法。
• Nickel(IV)-Catalyzed C–H Trifluoromethylation of (Hetero)arenes
  作者：Elizabeth A. Meucci、Shay N. Nguyen、Nicole M. Camasso、Eugene Chong、Alireza Ariafard、Allan J. Canty、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b06383

  日期：2019.8.14

  This Article describes the development of a stable NiIV complex that mediates C(sp2)-H trifluoromethylation reactions. This reactivity is first demonstrated stoichiometrically and then successfully translated to a NiIV-catalyzed C-H trifluoromethylation of electron-rich arene and heteroarene substrates. Both experimental and computational mechanistic studies support a radical chain pathway involving

  本文介绍了一种稳定的 NiIV 复合物的开发，该复合物可介导 C(sp2)-H 三氟甲基化反应。这种反应性首先被化学计量证明，然后成功地转化为 NiIV 催化的富电子芳烃和杂芳烃底物的 CH 三氟甲基化。实验和计算机制研究都支持涉及 NiIV、NiIII 和 NiIII 中间体的自由基链途径。
• [EN] TRICYCLIC DLK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE DLK TRICYCLIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016142310A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, wherein ring A and R1-R2 have any of the values defined in the specification. The compounds and salts are useful for treating DLK mediated disorders. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as methods of using said compounds, salts, or compositions as DLK inhibitors and for treating neurodegeneration diseases and disorders.

  该发明涉及公式（I）的化合物及其盐，其中环A和R1-R2具有规范中定义的任何值。这些化合物和盐对于治疗由DLK介导的疾病有用。该发明还提供了包括公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用所述化合物、盐或组合物作为DLK抑制剂和治疗神经退行性疾病和疾病的方法。
• [EN] 3-SUBSTITUTED PYRAZOLES AND USE AS DLK INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLES 3 SUBSTITUÉS ET UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE DLK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014111496A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides for compounds of Formula (I) and various embodiments thereof, and compositions comprising compounds of Formula (I) and various embodiments thereof. (I) In compounds of Formula I, the groups R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 have the meaning as described herein. The present invention also provides for methods of using compounds of Formula I and compositions comprising compounds of Formula (I) as DLK inhibitors and for treating neurodegeneration diseases and disorders.

  本发明提供了公式（I）的化合物及其各种实施方式，以及包含公式（I）的化合物及其各种实施方式的组合物。（I）在公式I的化合物中，基团R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7的含义如本文所述。本发明还提供了使用公式I的化合物和包含公式（I）的化合物作为DLK抑制剂以及用于治疗神经退行性疾病和紊乱的方法。
• AZABICYCLO COMPOUND AND SALT THEREOF
  申请人：Kitade Makoto

  公开号：US20120108589A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  It is intended to provide a novel azabicyclo compound which exhibits both HSP90 inhibitory activity and cell proliferation inhibitory effect. Specifically disclosed is a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein X 1 represents CH or N; any one of X 2 , X 3 and X 4 represents N, and the others represent CH; any one or two of Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 represent C—R 4 , and the others are the same or different and represent CH or N; R 1 represents an optionally substituted monocyclic or bicyclic unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 heteroatoms selected from N, S and O; R 2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like; and R 3 and R 4 represent —CO—R 5 or the like.

  本发明旨在提供一种新型的azabicyclo化合物，其具有HSP90抑制活性和细胞增殖抑制作用。具体公开的是以下一般式(I)或其盐所代表的化合物：其中X1代表CH或N；X2、X3和X4中的任意一个代表N，其他代表CH；Y1、Y2、Y3和Y4中的一个或两个代表C—R4，其他者相同或不同，代表CH或N；R1代表1至4个异原子（N、S和O）的单环或双环不饱和杂环基，可选地取代；R2代表具有1至6个碳原子的烷基基团等；R3和R4代表—CO—R5或类似物。