3-(三氟甲基)-1H-吡咯3,4-b吡啶 | 956010-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 3-(三氟甲基)-1H-吡咯3,4-b吡啶
• 中文别名: 3-(三氟甲基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶；3-(三氟甲基)-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 956010-87-0
• 化学式: C₇H₄F₃N₃
• 分子量: 187.124
• InChiKey: TVDKAMJFPZJIKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)-1H-吡咯3,4-b吡啶 在 氨 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.2h， 生成 1-(2-氟苄基)-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Identification of acidic heterocycle-substituted 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines as soluble guanylate cyclase stimulators

  摘要：

  Novel guanylate cyclase stimulators are disclosed. Design, synthesis, SAR, and pharmacological profile of the compounds are discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.028
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 在 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(三氟甲基)-1H-吡咯3,4-b吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-（三氟甲基）-1 H-吡唑并-[3,4- b ]吡啶作为通用构件的用途

  摘要：

  描述了使用定向邻位金属化（DoM）技术从2-氟吡啶开始的一锅法合成3-（三氟甲基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的方法。该化合物包含可阴离子活化的三氟甲基，是用于微波辅助合成3取代的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的通用结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.050

文献信息

• [EN] PYRAZOLE [3, 4-B] PYRIDINE RAF INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAF DE PYRAZOLE[3,4-B]PYRIDINE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009111279A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  Compounds of Formula I are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers, tautomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对于抑制Raf激酶很有用。本文揭示了利用公式I的化合物及其立体异构体、互变异构体、前药和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Exploration of nitrogen heterocycle scaffolds for the development of potent human neutrophil elastase inhibitors
  作者：Niccolò Cantini、Andrei I. Khlebnikov、Letizia Crocetti、Igor A. Schepetkin、Giuseppe Floresta、Gabriella Guerrini、Claudia Vergelli、Gianluca Bartolucci、Mark T. Quinn、Maria Paola Giovannoni

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115836

  日期：2021.1

  Human neutrophil elastase (HNE) is a potent protease that plays an important physiological role in many processes but is also involved in a variety of pathologies that affect the pulmonary system. Thus, compounds able to inhibit HNE proteolytic activity could represent effective therapeutics. We present here a new series of pyrazolopyridine and pyrrolopyridine derivatives as HNE inhibitors designed

  人中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 是一种强效蛋白酶，在许多过程中发挥重要的生理作用，但也参与影响肺系统的各种病理。因此，能够抑制 HNE 蛋白水解活性的化合物可以代表有效的治疗方法。我们在此展示了一系列新的吡唑并吡啶和吡咯并吡啶衍生物作为 HNE 抑制剂，设计为我们先前合成的吲唑和吲哚的修饰，以评估氮位置变化和/或在支架中插入额外氮的影响生物活性和化学稳定性。我们获得了具有 IC 50的强效 HNE 抑制剂值在低纳摩尔范围（10-50 nM），一些化合物在磷酸盐缓冲液中表现出改善的化学稳定性（t 1/2 > 6 h）。分子模型研究表明，抑制活性严格依赖于 HNE Ser195 的 OH 基团与抑制剂的羰基碳之间形成的米氏复合物。此外，计算机ADMET 计算预测大多数新化合物将被最佳吸收、分布、代谢和排泄。因此，这些新的和有效的 HNE 抑制剂代表了未来治疗发展的新线索。
• Heterocyclic Substituted, Anellated Pyrazole Derivative and its uses
  申请人：Schirok Hartmut

  公开号：US20100004235A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present application relates to novel heterocyclyl-substituted fused pyrazole derivatives, to processes for their preparation, to their use, alone or in combination, for the treatment and/or prevention of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的杂环取代的融合吡唑衍生物，其制备方法，它们的使用，单独或组合使用，用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• AZABICYCLO COMPOUND AND SALT THEREOF
  申请人：Kitade Makoto

  公开号：US20120108589A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  It is intended to provide a novel azabicyclo compound which exhibits both HSP90 inhibitory activity and cell proliferation inhibitory effect. Specifically disclosed is a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein X 1 represents CH or N; any one of X 2 , X 3 and X 4 represents N, and the others represent CH; any one or two of Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 represent C—R 4 , and the others are the same or different and represent CH or N; R 1 represents an optionally substituted monocyclic or bicyclic unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 heteroatoms selected from N, S and O; R 2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like; and R 3 and R 4 represent —CO—R 5 or the like.

  本发明旨在提供一种新型的azabicyclo化合物，其具有HSP90抑制活性和细胞增殖抑制作用。具体公开的是以下一般式(I)或其盐所代表的化合物：其中X1代表CH或N；X2、X3和X4中的任意一个代表N，其他代表CH；Y1、Y2、Y3和Y4中的一个或两个代表C—R4，其他者相同或不同，代表CH或N；R1代表1至4个异原子（N、S和O）的单环或双环不饱和杂环基，可选地取代；R2代表具有1至6个碳原子的烷基基团等；R3和R4代表—CO—R5或类似物。
• Selective N7 Alkylation of 7-Azaindazoles
  作者：Zhiyu Lei、Jianming Bao、Chen Cheng、Wensheng Yu、Bin Hu、Weichen Jin、Salman Jabri、Song Yang、Lianyun Zhao、Christopher J. Sinz、Joseph L. Duffy

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00722

  日期：2020.6.5

  A general and mild procedure for alkylation of 7-azaindazoles at the N7 position using alkyl halides in butanone is reported, which requires no additives such as acids or bases. The scope of the reaction regarding substituents on 7-azaindazoles and the alkyl electrophiles is presented.

  据报道，使用丁酮中的烷基卤化物在N7位上进行7-氮杂吲唑烷基化的一般且温和的步骤，不需要任何添加剂，例如酸或碱。给出了关于7-氮杂吲唑和烷基亲电子试剂上的取代基的反应范围。