4-Iodo-5,5-dimethoxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 183366-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Iodo-5,5-dimethoxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Iodo-5,5-dimethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 183366-07-6
• 化学式: C₈H₉IO₄
• 分子量: 296.062
• InChiKey: SARQEJPYNXTLCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iodo-5,5-dimethoxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 Montmorillonite K₁₀ 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5S,6S)-5-Hydroxy-3-iodo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  高氧化乙烯基卤化物的Sonogashira偶联反应：harveynone和epi- harveynone的首次合成

  摘要：

  已开发出高度官能化的环己烯基卤化物的Sonogashira偶联反应，并用于制备天然存在的抗癌药harveynone及其C-4差向异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01607-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,3,6,6-四甲氧基环己-1,4-二烯 生成 4-Iodo-5,5-dimethoxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  高氧化乙烯基卤化物的Sonogashira偶联反应：harveynone和epi- harveynone的首次合成

  摘要：

  已开发出高度官能化的环己烯基卤化物的Sonogashira偶联反应，并用于制备天然存在的抗癌药harveynone及其C-4差向异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01607-3

文献信息

• Graham, Andrew E.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 8, p. 1087 - 1089
  作者：Graham, Andrew E.、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——