(3RS,6SR)-5-Methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-1-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3RS,6SR)-5-Methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,6R)-5-methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-1-en-3-ol
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: OIOMDTLLBXDJRB-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 丙烯醛 、 3-甲基-3-丁烯-2-醇 生成 (3RS,6SR)-5-Methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-1-en-3-ol 、 (3SR,6SR)-5-Methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4-alkoxy-3-methylidenealkanols using reactions between 2-(1-alkoxyalkyl)propenylstannanes and aldehydes: X-ray crystal structure of (1R,4R)-3-methylidene-1-(4-nitrophenyl)pentane-1,4-diol

  摘要：

  2-(1-羟基-和1-烷氧基-烷基)丙烯基锡化合物9和11–15与醛反应生成4-羟基-和4-烷氧基-3-亚甲基烷基醇23、24和36–53。这些反应的立体选择性已被研究。如果反应通过锡化合物的转移金属化作用，使用四价锡卤化物，然后再加入醛进行反应，对于羟基锡化合物9，观察到适度的立体选择性，偏向于1,4-反式产物23、36和37，而烷氧基锡化合物11–15则优先生成1,4-顺式非对映异构体47–53，选择性为75–85∶25–15。值得注意的是，这些立体化学的指定与初步通讯中报道的情况相反。通过X射线衍射确定了羟基锡化合物9与对硝基苯甲醛反应生成的1,4-反式产物36的结构。BINOL-钛(IV)催化的(R)-SEM-锡化合物(R)-12与苯甲醛反应的立体选择性受BINOL构型的控制，可用于合成1,4-反式或1,4-顺式异构体40和47。

  DOI：

  10.1039/a702256e

文献信息

• Gruttadauria, Michelangelo; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1469 - 1472
  作者：Gruttadauria, Michelangelo、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——