(S)-(-)-2-phenylamino-propionic acid ethyl ester | 54860-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-phenylamino-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl phenyl-L-alaninate；ethyl (S)-2-(phenylamino)propanoate；(S)-(-)-ethyl 2-(phenylamino)propanoate；D,L-α-methylphenylglycine ethyl ester；ethyl (2S)-2-anilinopropanoate；Ethyl N-phenylalaninate
• CAS: 54860-84-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: FMFDWCAQDWISCD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-phenylamino-propionic acid ethyl ester 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 (S)-5-methyl-1,3,3-triphenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的苯乙烯与甘氨酸钠的 α-氨基甲基羧化：γ-氨基酸和 γ-内酰胺的合成

  摘要：

  已开发出一种可见光光氧化还原催化的苯乙烯与甘氨酸钠和 CO 2 的还原性α-氨基甲基羧化反应，以高效和区域选择性地合成一系列α,α-二取代 γ-氨基酸和 γ-内酰胺。值得注意的是，从脱羧步骤释放的CO 2可以重新用于随后的羧化。与之前使用相同类型底物导致简单脱羧和烯烃加氢烷基化的反应不同，该过程涉及额外的 CO 2封存，从而导致烯烃 α-氨基甲基羧化。这些发现不仅提供了对α,α-二取代的γ-氨基酸和γ-内酰胺，但也可作为脱羧反应中CO 2 再利用的概念证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00536
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 (S,E)-N-benzhydryl-2-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-(-)-2-phenylamino-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称N ？钯和手性胍衍生物催化下仲和苯胺的H插入

  摘要：

  钯（0）结合手性胍衍生物可催化仲苯胺和伯苯胺的高效对映选择性N NH插入反应。在宽泛的取代苯胺耐受性，并且在温和的反应条件下，以高收率（高达99％ee）和良好的对映选择性（高达94％ee）获得了相应的产物 。所述N个用的动力学同位素效应，对照实验中，HRMS，和光谱分析的研究考察ħ插入机构。

  DOI：

  10.1002/anie.201308501

文献信息

• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• 2,4-Pyrimidinediamine Compounds and Their Uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20150266828A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了抑制IgE和/或IgG受体信号级联反应的2,4-嘧啶二胺化合物，该级联反应导致化学介质的释放，以及合成这些化合物的中介体和方法，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防由脱粒和其他由IgE和/或IgG受体信号级联反应激活引起的化学介质释放所表征、引起或相关的疾病。
• Highly Enantioselective Insertion of Carbenoids into NH Bonds Catalyzed by Copper(I) Complexes of Binol Derivatives
  作者：Zongrui Hou、Jun Wang、Peng He、Jing Wang、Bo Qin、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201001686

  日期：2010.6.28

  Secondary amines do it too! Catalytic asymmetric insertion of α‐diazoesters in the NH bond of differently substituted amines has been successfully achieved (see scheme; M.S.=molecular sieves). For a wide substrate scope, excellent enantioselectivities (up to 98 % ee) and high yields (up to 99 %) were obtained under mild reaction conditions.

  仲胺也可以！在Nα-diazoesters的不对称催化插入不同取代的胺H键已被成功地实现（参见方案; MS =分子筛）。对于较宽的底物范围，在温和的反应条件下可获得出色的对映选择性（最高98％  ee）和高产率（最高99％）。
• Preparation of N-arylamines from 2-oxo-7-azobicyclo[4.1.0]heptanes
  作者：M. Teresa Barros、Suvendu S. Dey、Christopher D. Maycock、Paula Rodrigues

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.054

  日期：2012.8

  A wide range of N-phenylated secondary amines were prepared directly from 2-oxo-7-azobicyclo[4.1.0]heptanes using 4-nitrobenzoic acid as acid catalyst. The intermediate enol esters could also be isolated under similar conditions. A catalytic cycle is proposed.

  使用4-硝基苯甲酸作为酸催化剂，直接由2-氧代-7-偶氮二环[4.1.0]庚烷制备各种N-苯基化的仲胺。中间体烯醇酯也可以在相似条件下分离。提出了催化循环。
• Metal-Free Synthesis of Secondary Arylamines: An Aliphatic-to-Aromatic Transformation
  作者：M. Teresa Barros、Suvendu S. Dey、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1002/ejoc.201201263

  日期：2013.2

  An efficient method for the N-arylation of primary and some secondary amines using 2-halocyclohex-2-enones in an aliphatic-to-aromatic transformation in the presence of a substoichiometric amount of pTsOH has been developed.

  已经开发了一种在亚化学计量的 pTsOH 存在下使用 2-卤代环己-2-烯酮在脂肪族到芳香族转化中对伯胺和一些仲胺进行 N-芳基化的有效方法。