(S,E)-N-benzhydryl-2-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-benzhydryl-2-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₃₆H₄₄N₄O
• 分子量: 548.772
• InChiKey: FQDXBSOVLSQEJZ-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid benzhydryl-amide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.33h， 以67%的产率得到(S,E)-N-benzhydryl-2-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  不对称N ？钯和手性胍衍生物催化下仲和苯胺的H插入

  摘要：

  钯（0）结合手性胍衍生物可催化仲苯胺和伯苯胺的高效对映选择性N NH插入反应。在宽泛的取代苯胺耐受性，并且在温和的反应条件下，以高收率（高达99％ee）和良好的对映选择性（高达94％ee）获得了相应的产物 。所述N个用的动力学同位素效应，对照实验中，HRMS，和光谱分析的研究考察ħ插入机构。

  DOI：

  10.1002/anie.201308501
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基-2-氟苯胺 、 乙基2-重氮基丙酸酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S,E)-N-benzhydryl-2-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称N ？钯和手性胍衍生物催化下仲和苯胺的H插入

  摘要：

  钯（0）结合手性胍衍生物可催化仲苯胺和伯苯胺的高效对映选择性N NH插入反应。在宽泛的取代苯胺耐受性，并且在温和的反应条件下，以高收率（高达99％ee）和良好的对映选择性（高达94％ee）获得了相应的产物 。所述N个用的动力学同位素效应，对照实验中，HRMS，和光谱分析的研究考察ħ插入机构。

  DOI：

  10.1002/anie.201308501

文献信息

• Direct Synthesis of Chiral Allenoates from the Asymmetric CH Insertion of α-Diazoesters into Terminal Alkynes
  作者：Yu Tang、Quangang Chen、Xiaohua Liu、Gang Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201501918

  日期：2015.8.10

  The asymmetric CH insertion of α‐diazoesters into 1‐alkynes was achieved using chiral cationic guanidinium salts and copper(I) complexes. Optically active 2,4‐disubstituted allenoates were generated under mild reaction conditions from various α‐diazoesters and 1‐alkynes in high yield (up to 99 %) and enantioselectivity (up to 97:3 e.r.). Control experiments excluded the possibility of an asymmetric

  不对称Ç  Hα-diazoesters成1-炔烃使用手性阳离子胍盐和铜（I）配合物达到的插入。在温和的反应条件下，由各种α-重氮酸酯和1-炔烃以高产率（最高99％）和对映选择性（最高97：3 er）生成旋光的2,4-二取代的脲酸酯。对照实验排除了炔酸酯不对称异构化的可能性。
• Asymmetric NH Insertion of Secondary and Primary Anilines under the Catalysis of Palladium and Chiral Guanidine Derivatives
  作者：Yin Zhu、Xiaohua Liu、Shunxi Dong、Yuhang Zhou、Wei Li、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201308501

  日期：2014.2.3

  Efficient enantioselective NH insertion reactions of secondary and primary anilines were catalyzed by palladium(0) in combination with chiral guanidine derivatives. A broad range of substituted anilines were tolerated, and the corresponding products were obtained in high yield (up to 99 %) with good enantioselectivity (up to 94 % ee) under mild reaction conditions. The NH insertion mechanism was

  钯（0）结合手性胍衍生物可催化仲苯胺和伯苯胺的高效对映选择性N NH插入反应。在宽泛的取代苯胺耐受性，并且在温和的反应条件下，以高收率（高达99％ee）和良好的对映选择性（高达94％ee）获得了相应的产物 。所述N个用的动力学同位素效应，对照实验中，HRMS，和光谱分析的研究考察ħ插入机构。