(S)-(-)-2-(methyl-phenyl-amino)-propionic acid ethyl ester | 16955-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-(methyl-phenyl-amino)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-methyl-N-phenylalaninate；ethyl (2S)-2-(N-methylanilino)propanoate
• CAS: 16955-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: CZAVXCLGNKBHFF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 (S,E)-N-benzhydryl-2-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (S)-(-)-2-(methyl-phenyl-amino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称N ？钯和手性胍衍生物催化下仲和苯胺的H插入

  摘要：

  钯（0）结合手性胍衍生物可催化仲苯胺和伯苯胺的高效对映选择性N NH插入反应。在宽泛的取代苯胺耐受性，并且在温和的反应条件下，以高收率（高达99％ee）和良好的对映选择性（高达94％ee）获得了相应的产物 。所述N个用的动力学同位素效应，对照实验中，HRMS，和光谱分析的研究考察ħ插入机构。

  DOI：

  10.1002/anie.201308501

文献信息

• Directed Evolution of Artificial Metalloenzymes in Whole Cells
  作者：Yang Gu、Brandon J. Bloomer、Zhennan Liu、Reichi Chen、Douglas S. Clark、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202110519

  日期：2022.1.26

  Whole-cell E. coli platform enables directed evolution campaigns with ArMs containing an abiotic Ir-porphyrin cofactor involving the generation of more than 4000 mutants to develop an enantioselective insertion of a simple acyclic carbene from a diazo ester into the N−H bond of N-methyl aniline that has formed product with poor enantioselectivity when catalyzed by prior enzyme systems.

  全细胞大肠杆菌平台能够利用含有非生物 Ir-卟啉辅因子的 ArM 进行定向进化活动，涉及生成 4000 多个突变体，以开发对映选择性插入，将简单的无环卡宾从重氮酯插入到N的 N−H 键中-甲基苯胺，在现有酶系统催化下形成对映选择性差的产物。
• Anilino liver X-receptor modulators
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040087632A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention is directed to selective LXR modulators, small molecule compounds corresponding to Formula I and is further directed to a process of treating a condition in a mammal that is modulated by LXR using a therapeutically effective dose of a compound of Formula I.

  本发明涉及选择性LXR调节剂，对应于公式I的小分子化合物，同时还涉及使用公式I化合物的治疗有效剂量来治疗LXR调节的哺乳动物疾病的方法。
• US6900244B2
  申请人：——

  公开号：US6900244B2

  公开（公告）日：2005-05-31
• Asymmetric NH Insertion of Secondary and Primary Anilines under the Catalysis of Palladium and Chiral Guanidine Derivatives
  作者：Yin Zhu、Xiaohua Liu、Shunxi Dong、Yuhang Zhou、Wei Li、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201308501

  日期：2014.2.3

  Efficient enantioselective NH insertion reactions of secondary and primary anilines were catalyzed by palladium(0) in combination with chiral guanidine derivatives. A broad range of substituted anilines were tolerated, and the corresponding products were obtained in high yield (up to 99 %) with good enantioselectivity (up to 94 % ee) under mild reaction conditions. The NH insertion mechanism was

  钯（0）结合手性胍衍生物可催化仲苯胺和伯苯胺的高效对映选择性N NH插入反应。在宽泛的取代苯胺耐受性，并且在温和的反应条件下，以高收率（高达99％ee）和良好的对映选择性（高达94％ee）获得了相应的产物 。所述N个用的动力学同位素效应，对照实验中，HRMS，和光谱分析的研究考察ħ插入机构。