(3aS,4R,5R,7aR)-5-(1-ethynyl)-2,2-dimethyl-4-[4-methylphenyl(propioloyl)sulfonamido]-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxolone | 922178-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,7aR)-5-(1-ethynyl)-2,2-dimethyl-4-[4-methylphenyl(propioloyl)sulfonamido]-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxolone
• CAS: 922178-27-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅S
• 分子量: 399.467
• InChiKey: MJQGPGWHJHUILE-JQERWDHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,7aR)-5-(1-ethynyl)-2,2-dimethyl-4-[4-methylphenyl(propioloyl)sulfonamido]-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxolone 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 以 xylene 为溶剂， 以11%的产率得到carbonyl-η1-cyclopentadienyl-η6-(3aS,3bR,11aR)-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenylsulfonyl)-7,8-di(trimethylsilyl)-3a,3b,4,5,11,11a-hexahydro[1,3]-dioxolo[4,5-c]-phenanthridin-5-onylcobalt
  参考文献：
  名称：

  pancratistatin 和其他石蒜科成分的非自然结构修饰的环三聚方法——合成和生物学评价

  摘要：

  缺乏所有芳香氧合的 pancratastatin 的菲啶酮核心是通过含乙炔支架 30 和 41 的环三聚反应制备的，分别反映了氨基肌醇部分的天然和 C-1 外延构型。钴催化的芳香核形成导致双TMS衍生物39和48，以及双乙酰衍生物51。将天然或反式系列的环三聚的有效性与顺式系列的效果进行比较。此外，还比较了炔丙胺和炔丙酰胺的环三聚产率。针对 7 种癌细胞系测试了 11 种衍生物，包括完全羟基化的菲蒽酮 39。三种化合物显示出的活性仅比 7-脱氧胰​​腺抑素低一个数量级。

  DOI：

  10.1139/v06-078
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 copper acetylacetonate 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (3aS,4R,5R,7aR)-5-(1-ethynyl)-2,2-dimethyl-4-[4-methylphenyl(propioloyl)sulfonamido]-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxolone
  参考文献：
  名称：

  pancratistatin 和其他石蒜科成分的非自然结构修饰的环三聚方法——合成和生物学评价

  摘要：

  缺乏所有芳香氧合的 pancratastatin 的菲啶酮核心是通过含乙炔支架 30 和 41 的环三聚反应制备的，分别反映了氨基肌醇部分的天然和 C-1 外延构型。钴催化的芳香核形成导致双TMS衍生物39和48，以及双乙酰衍生物51。将天然或反式系列的环三聚的有效性与顺式系列的效果进行比较。此外，还比较了炔丙胺和炔丙酰胺的环三聚产率。针对 7 种癌细胞系测试了 11 种衍生物，包括完全羟基化的菲蒽酮 39。三种化合物显示出的活性仅比 7-脱氧胰​​腺抑素低一个数量级。

  DOI：

  10.1139/v06-078

文献信息

• Cyclotrimerization approach to unnatural structural modifications of pancratistatin and other amaryllidaceae constituents — Synthesis and biological evaluation
  作者：Tomas Hudlicky、Michael Moser、Scott C Banfield、Uwe Rinner、Jean-Charles Chapuis、George R Pettit

  DOI：10.1139/v06-078

  日期：2006.10.1

  The phenanthridone core of pancratistatin lacking all aromatic oxygenation was prepared by cyclotrimerization of acetylene-containing scaffolds 30 and 41, reflecting the natural and the C-1 epi configuration, re- spectively, of the amino inositol moiety. The cobalt-catalyzed formation of the aromatic core led to bisTMS derivatives 39 and 48, as well as bisacetyl derivative 51. The effectiveness of

  缺乏所有芳香氧合的 pancratastatin 的菲啶酮核心是通过含乙炔支架 30 和 41 的环三聚反应制备的，分别反映了氨基肌醇部分的天然和 C-1 外延构型。钴催化的芳香核形成导致双TMS衍生物39和48，以及双乙酰衍生物51。将天然或反式系列的环三聚的有效性与顺式系列的效果进行比较。此外，还比较了炔丙胺和炔丙酰胺的环三聚产率。针对 7 种癌细胞系测试了 11 种衍生物，包括完全羟基化的菲蒽酮 39。三种化合物显示出的活性仅比 7-脱氧胰​​腺抑素低一个数量级。