2-甲基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚 | 17276-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚
• 英文名称: 9H-2-methylpyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 2-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole；2-Methyl-α-carbolin；1H-Pyrido[2,3-b]indole, 2-methyl-
• CAS: 17276-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• mdl: MFCD18803945
• 分子量: 182.225
• InChiKey: QWJBYKXXNQWCJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C
• 沸点：
  369.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚 在 盐酸 、 水 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-piperidino-propionic acid-(2-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indol-6-ylamide)
  参考文献：
  名称：

  3-carboline derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02690441A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-甲基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四唑通过电环化的 Ir 催化分子内环化/C(sp2)-H 胺化

  摘要：

  描述了一种对含有 C8 取代芳烃、杂芳烃和烯烃的 1,2,3,4-四唑进行分子内脱氮环化/C(sp2)-H 胺化的有效策略。该过程涉及通过 [Cp*IrCl2]2 和 AgSbF6 的组合从四唑生成金属-氮烯中间体。已经表明该反应通过前所未有的电环化过程进行。该方法已成功应用于合成各种 α-咔啉和 7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05343

文献信息

• Titanium(0) Reagents; 1. A Facile Deoxygenation of Unfunctionalized Aromatic<i>N</i>-Oxides
  作者：Marek Malinowski

  DOI：10.1055/s-1987-28066

  日期：——

  The application of titanium(0) slurry in deoxygenation of unfunctionalized aromatic N-oxides under mild conditions is reported. In general only parent heterocycles were formed in high yields.

  报告了一种在温和条件下，钛(0)悬浮液用于去氧非功能化芳香N-氧化物的脱氧应用。通常情况下，仅能以高产率形成母杂环化合物。
• Alpha-carboline inhibitors of NMP-ALK, RET, and Bcr-Abl
  申请人：Università Degli Studi Di Milano - Bicocca

  公开号：EP2161271A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如描述中所定义，以及它们的药物组合物及其在治疗表达癌基因ALK蛋白的癌症，特别是间变性大细胞淋巴瘤(ALCL)、弥漫性大B细胞淋巴瘤(DLBCL)、炎性肌纤维母细胞瘤(IMT)和非小细胞肺癌(NSCLC)中的用途。
• Microwave-Assisted Syntheses of <i>N</i>-Heterocycles Using Alkenone-, Alkynone- and Aryl-carbonyl <i>O</i>-Phenyl Oximes: Formal Synthesis of Neocryptolepine
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo800847h

  日期：2008.7.1

  approach enabled the natural product trisphaeridine to be made. Starting from 2-phenylnicotinaldehyde derivatives, ring closures of the derived iminyl radicals onto the phenyl rings yielded benzo[h][1,6]naphthyridines. Similarly, ring closure onto a phenyl ring from a benzothiophene-based iminyl yielded a benzo[b]thieno[2,3-c]quinoline. By way of contrast, iminyl radical ring closure onto pyridine rings was

  这项研究旨在提供一种新的“清洁”的合成方法，该方法将能够有效地制备已知和新颖的N-杂环。发现O-苯基肟是具有各种受体侧链的亚氨基自由基的优异前体。由含有戊-4-烯受体的O-苯基肟以高收率制得双羟基吡咯。使用六-5-烯基受体的类似过程未产生二氢吡啶，可能是因为6- exo - trig亚胺基的闭环太慢，无法与H原子抽象竞争。来自具有戊-4-炔型侧链的前体的亚胺基进行闭环，然后重排以提供吡咯衍生物。合适地取代的亚氨基自由基容易地闭环在芳族受体上，因此使得能够使用多个多环系统。喹啉由3-苯基丙烷经O-苯基肟制得。由2-甲酰基联苯开始的菲啶的合成特别有效，这种方法可以制备天然产物三菲啶。从2-苯基烟碱醛衍生物开始，衍生的亚氨基自由基在苯环上的闭环产生苯并[ h]] [1,6]萘啶。类似地，将苯并噻吩基亚胺基的苯环闭环，得到苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]喹啉。相比之下，未观察到亚吡啶基自由基
• Thermal Rearrangement of Indolyl Oxime Esters to Pyridoindoles
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Brian A. Surgenor、R. Alan Aitken、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo801751a

  日期：2008.10.17

  Acyl oximes derived from a variety of indolylalkanones underwent a ring closure sequence during FVP to afford 9H-pyrido[2,3-b]indoles. Unlike UV light promoted reactions of oxime esters, the mechanism is almost certainly not mediated by iminyl radicals but probably involves tautomerism, elimination of acetic acid, and a final electrocyclic ring closure.

  衍生自多种吲哚基链烷酮的酰基肟在FVP期间进行了闭环反应，得到9H-吡啶并[2,3-b]吲哚。与紫外线促进的肟酯反应不同，该机理几乎可以肯定不是由亚氨基自由基介导的，而是可能涉及互变异构，乙酸消除和最终的电环闭合。
• Synthesis of some substituted α-carbolines
  作者：L. Stephenson、W. K. Warburton

  DOI：10.1039/j39700001355

  日期：——

  salt is converted by alkali into the anhydronium base (III; R = OMe). The salt (II; R = H) and the base (III; R = OMe) are converted by sufficiently basic nucleophilic reagents into 2-substituted α-carbolines; the salt (II; R = Me) reacts even more readily with basic nucleophilic compounds.

  α-Carboline-1-oxide（I）与乙酸酐得到2-乙酰氧基-9-乙酰基-α-咔啉；用硫酸二甲酯得到盐（Ⅱ； R ＝ H）。后者的盐通过碱转化为an鎓碱（III； R = OMe）。盐（Ⅱ； R = H）和碱（Ⅲ； R = OMe）通过足够碱性的亲核试剂转化为2-取代的α-咔啉；盐（II; R = Me）与碱性亲核化合物反应更容易。