ethyl 2-fluoro-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)acetate
• 英文别名: propan-2-yl 2-fluoro-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
• 化学式: C₃₂H₃₇FO₇
• 分子量: 552.64
• InChiKey: FCTPCQARANZWFO-TUWNLANXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactal 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-fluoro-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过氧到碳酰基的迁移直接制备官能化的α-CF2-半乳糖苷

  摘要：

  尊贵的Glycon！自由基加成米尔文-Ponndorf-沃莱（MPV）还原的序列提供了访问官能α-CF 2 -galactosides（参见方案）。在假异头位置引入CF 2 Br基团，有助于糖苷酸链通过分子内加成-还原序列从O-2到C-1'的转移，该过程涉及Br-Li交换。这种方法学使人们可以使用各种各样的糖缀合物的氟化C糖苷类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100183

文献信息

• Straightforward Preparation of Functionalized α‐CF ₂ ‐Galactosides through an Oxygen to Carbon Acyl Migration
  作者：Sophie Colombel、Morgane Sanselme、Eric Leclerc、Jean‐Charles Quirion、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/chem.201100183

  日期：2011.5.2

  A privileged Glycon! A radical‐addition Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction sequence provides access to functionalized α‐CF2‐galactosides (see scheme). Introduction of a CF2Br group in the pseudo‐anomeric position aided the transfer of an aglycon chain from O‐2 to C‐1′ through an intramolecular addition–reduction sequence, which involved a Br–Li exchange. This methodology gives access to a wide

  尊贵的Glycon！自由基加成米尔文-Ponndorf-沃莱（MPV）还原的序列提供了访问官能α-CF 2 -galactosides（参见方案）。在假异头位置引入CF 2 Br基团，有助于糖苷酸链通过分子内加成-还原序列从O-2到C-1'的转移，该过程涉及Br-Li交换。这种方法学使人们可以使用各种各样的糖缀合物的氟化C糖苷类似物。