o-mesyloxyphenacyl bromide | 332841-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-mesyloxyphenacyl bromide
• 英文别名: 2-(2-bromoacetyl)phenyl methanesulfonate；[2-(2-Bromoacetyl)phenyl] methanesulfonate；[2-(2-bromoacetyl)phenyl] methanesulfonate
• CAS: 332841-50-6
• 化学式: C₉H₉BrO₄S
• 分子量: 293.138
• InChiKey: HBZIKGYFOFHIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-mesyloxyphenacyl bromide 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 溴苯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 14-(3,4-dimethoxyphenyl)-11,12-dimethoxy-8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  薄片蛋白生物碱的有效合成：薄片蛋白G三甲醚的合成

  摘要：

  描述了薄片蛋白生物碱的一般和有效的合成。合成涉及形成吡咯并[2，1- a ]异喹啉核心，然后形成内酯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02222-x
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylphenyl methanesulfonate 在 benzyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到o-mesyloxyphenacyl bromide
  参考文献：
  名称：

  薄片蛋白生物碱的有效合成：薄片蛋白G三甲醚的合成

  摘要：

  描述了薄片蛋白生物碱的一般和有效的合成。合成涉及形成吡咯并[2，1- a ]异喹啉核心，然后形成内酯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02222-x

文献信息

• Direct Transformation of Ethylarenes into Primary Aromatic Amides with <i>N</i>-Bromosuccinimide and I₂–Aqueous NH₃
  作者：Shohei Shimokawa、Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00048

  日期：2016.2.19

  α-bromomethyl ketones and/or aryl methyl ketones were formed at the first reaction step and their iodoform-type reaction occurred at the second reaction step to provide primary aromatic amides. The present reaction is a useful and practical transition-metal-free method for the preparation of primary aromatic amides from ethylarenes.

  通过在乙酸乙酯和水，乙腈和水的混合物中催化量的2,2'-偶氮二（异丁腈）存在下用N-溴琥珀酰亚胺处理，将各种乙基芳烃高收率转化为相应的伯芳族酰胺。，或氯仿和水，然后在一个锅中与分子碘和NH 3水溶液反应。发现在第一反应步骤中形成芳基α-溴甲基酮和/或芳基甲基酮，并且在第二反应步骤中发生它们的碘仿型反应以提供伯芳族酰胺。本反应是用于从乙基芳烃制备伯芳族酰胺的有用且实用的无过渡金属的方法。
• 2-Amino-4-arylthiazoles through One-Pot Transformation of Alkylarenes with NBS and Thioureas
  作者：Kaho Shibasaki、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201900100

  日期：2019.4.16

  Various alkylarenes were successfully transformed into the corresponding 2‐amino‐4‐arylthiazoles and 2,4‐diarylthiazoles in good to moderate yields by the treatment with NBS, followed by the reaction with thioureas or arenethioamides.

  通过NBS处理，各种烷基芳烃成功地转化为相应的2-氨基-4-芳基噻唑和2,4-二芳基噻唑，然后与硫脲或芳硫代酰胺反应。
• Chromenone‐Fused Pyrrolizines and Pyrrolizine Analogues of Lamellarins: Expanding the Lamellarin Family
  作者：Stefania M. Scalzullo、Garreth L. Morgans、Robin Klintworth、Charles B. de Koning、Manuel A. Fernandes、Willem A. L. van Otterlo、Joseph P. Michael

  DOI：10.1002/ejoc.202301230

  日期：2024.2.12

  -thione and ortho-oxygenated phenacyl halides undergo tandem pyrrole formation-lactonisation when heated with silica gel in a microwave reactor, giving chromenone-fused pyrrolizines. Further transformation yields analogues of lamellarin alkaloids in which a dihydropyrrolizine unit replaces the pyrrolo[2,1-a]isoquinoline component of the natural products.

  由N- (乙氧基羰基甲基)吡咯烷-2-硫酮和邻氧化苯甲酰卤制成的烯胺酮在微波反应器中与硅胶一起加热时发生串联吡咯形成-内酯化反应，得到色烯酮稠合吡咯嗪。进一步转化产生板层生物碱的类似物，其中二氢吡咯嗪单元取代了天然产物中的吡咯并[2,1- a ]异喹啉成分。
• An efficient synthesis of lamellarin alkaloids: synthesis of lamellarin G trimethyl ether
  作者：Somsak Ruchirawat、Thumnoon Mutarapat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02222-x

  日期：2001.2

  A general and efficient synthesis of lamellarin alkaloids is described. The synthesis involves the formation of the core pyrrolo[2,1-a]isoquinoline, followed by the formation of the lactone ring.

  描述了薄片蛋白生物碱的一般和有效的合成。合成涉及形成吡咯并[2，1- a ]异喹啉核心，然后形成内酯环。