methyl thiomethyl ether | 88798-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: methyl thiomethyl ether
• 英文别名: methoxymethanethiol；methoxy-methanethiol；Methoxymethylmercaptan；Methoxy-methanthiol
• CAS: 88798-43-0
• 化学式: C₂H₆OS
• 分子量: 78.135
• InChiKey: MJGXOSYVWHETDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl thiomethyl ether 生成 1,3,5-三噻烷
  参考文献：
  名称：

  de Lattre, Chemisches Zentralblatt, 1912, vol. 83, # II, p. 1192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 在 mercapto radical 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 methyl thiomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  卤代烷的气相SN2和E2反应

  摘要：

  已测量甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基和新戊基氯化物和溴化物与以下亲核试剂的气相反应的速率系数，按碱度递减的顺序列出：HO - 、CH 3 O - 、F - 、HO - (H 2 O)、CF 3 CH 2 O - 、H 2 NS - 、C 2 F 5 CH 2 O - 、HS - 和Cl - 。对于氯甲烷，反应效率首先显着低于 1，以 HO - (H 2 O) 作为亲核试剂，而对于甲基溴，以 HS - 作为亲核试剂；在这两种情况下，总反应放热度约为 30 kcal mol -1 。这些卤化物与强碱反应缓慢的早期结论被证明是错误的。在速率较慢的区域，氧阴离子通过消除与烷基氯化物和溴化物反应，而相同碱度的硫阴离子通过取代反应。这种差异是由于硫碱的消除速度减慢；与相同碱度的氧阴离子相比，硫阴离子没有增加亲核性

  DOI：

  10.1021/ja00180a003

文献信息

• A Simple and Efficient Preparation of Novel Formaldehyde Derivatives
  作者：Hans Pfaendler、Rainer Hartung、Gregor Golz、Susanne Schlaf、Gudrun Silvennoinen、Kurt Polborn、Peter Mayer

  DOI：10.1055/s-0028-1083305

  日期：——

  New formaldehyde derivatives were prepared in good yields by a short and versatile route. Several crystal structures of corresponding thioacetic acid esters and thiols were determined. The thioacetates were cleaved under acidic or basic conditions affording the thiols in high yield, thus introducing the new substance classes of N-mercaptomethyl-alkylcarboxamides, N-mercapto­methylsulfonamides, and

  通过短而通用的途径以高收率制备了新的甲醛衍生物。确定了相应的硫代乙酸酯和硫醇的几种晶体结构。在酸性或碱性条件下将硫代乙酸酯裂解，以高收率得到硫醇，从而引入了新的N-巯基甲基烷基甲酰胺类，N-巯基甲基磺酰胺类和烷氧基甲硫醇类物质。 N-巯甲基甲基酰胺-N-巯甲基磺酰胺-甲氧基甲硫醇
• BEAK, P.;BECKER, P. D., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 20, 3855-3861
  作者：BEAK, P.、BECKER, P. D.

  DOI：——

  日期：——
• de Lattre, Chemisches Zentralblatt, 1912, vol. 83, # II, p. 1192
  作者：de Lattre

  DOI：——

  日期：——
• Gas-phase SN2 and E2 reactions of alkyl halides
  作者：Charles H. DePuy、Scott Gronert、Amy Mullin、Veronica M. Bierbaum

  DOI：10.1021/ja00180a003

  日期：1990.11

  nucleophile and for methyl bromide with HS − as the nucleophile; in both cases the overall reaction exothermicity is about 30 kcal mol −1 . Earlier conclusions that these halides react slowly with stronger bases are shown to be in error. In the region where the rates are slow oxygen anions react with the alkyl chlorides and bromides by elimination while sulfur anions of the same basicity react by substitution

  已测量甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基和新戊基氯化物和溴化物与以下亲核试剂的气相反应的速率系数，按碱度递减的顺序列出：HO - 、CH 3 O - 、F - 、HO - (H 2 O)、CF 3 CH 2 O - 、H 2 NS - 、C 2 F 5 CH 2 O - 、HS - 和Cl - 。对于氯甲烷，反应效率首先显着低于 1，以 HO - (H 2 O) 作为亲核试剂，而对于甲基溴，以 HS - 作为亲核试剂；在这两种情况下，总反应放热度约为 30 kcal mol -1 。这些卤化物与强碱反应缓慢的早期结论被证明是错误的。在速率较慢的区域，氧阴离子通过消除与烷基氯化物和溴化物反应，而相同碱度的硫阴离子通过取代反应。这种差异是由于硫碱的消除速度减慢；与相同碱度的氧阴离子相比，硫阴离子没有增加亲核性