5-fluoro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indole | 886548-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluoro-1H-indole
• CAS: 886548-29-4
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₂
• 分子量: 271.291
• InChiKey: YUWDLQQERWIFHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium;hydride 、 5-fluoro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indole 、 2-(5-bromopentyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 water-ethyl acetate 、 乙酸乙酯 、 氯化锂 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 hexanes-ethyl acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以to afford 5-fluoro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl)-1H-indole as a clear oil的产率得到5-fluoro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Methods of Use Thereof

  摘要：

  本文描述了吲哚硼酸化合物及其类似物以及制药配方，以及使用它们抑制炎症细胞因子如肿瘤坏死因子α（TNF-α）的方法，用于需要这种治疗的受试者。

  公开号：

  US20080319044A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到5-fluoro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基-1 H-吲哚的合成及抗氧化性能

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列取代的2-（4-氨基苯基）-1 H-吲哚和2-（甲氧基苯基）-1 H-吲哚的设计，合成和抗氧化活性。新化合物在结构上与已知的基于吲哚的抗氧化剂铅化合物褪黑激素（MLT），抗肿瘤的2-（4-氨基苯基）苯并噻唑和2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑系列有关。通过取代的苯肼和苯乙酮之间的费歇尔吲哚合成，可以有效地获得目标2-苯基吲哚。2-（4-氨基苯基）吲哚（例如6-氟类似物3b）在DPPH和超氧化物自由基清除试验中表现出强大的抗氧化活性（在1 mM浓度的3b中抑制率分别为80％和81％，分别达到与参考标准MLT相当的水平（1 mM时为98％和75％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.090

文献信息

• INDOLE, BENZIMIDAZOLE, AND BENZOLACTAM BORONIC ACID COMPOUNDS, ANALOGS THEREOF AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Didsbury John R.

  公开号：US20090264384A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Benzimidazole, indole and benzolactam boronic acid compounds, analogs thereof, and pharmaceutical formulations are described, along with methods of use thereof for inhibiting inflammatory cytokines such as tumor necrosis factor alpha (TNF-α) in a subject in need thereof.

  本文描述了苯并咪唑、吲哚和苯并内酰胺硼酸化合物及其类似物和制药组合物，以及使用它们来抑制需要抑制炎症细胞因子如肿瘤坏死因子α（TNF-α）的受试者的方法。
• [EN] INDOLE, BENZIMIDAZOLE, AND BENZOLACTAM BORONIC ACID COMPOUNDS, ANALOGS THEREOF AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE INDOLE, BENZIMIDAZOLE ET BENZOLACTAME BORONIQUE, ANALOGUES DE CES COMPOSÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION CORRESPONDANTES
  申请人：NUADA LLC

  公开号：WO2007134169A9

  公开（公告）日：2008-07-24

  [EN] Benzimidazole, indole and benzolactam boronic acid compounds, analogs thereof, and pharmaceutical formulations are described, along with methods of use thereof for inhibiting inflammatory cytokines such as tumor necrosis factor alpha (TNF-a) in a subject in need thereof.
  [FR] Cette invention concerne des composés d'acide benzimidazole, indole et benzolactame boronique, des analogues de ces composés, des formulations pharmaceutiques, ainsi que des méthodes d'utilisation correspondantes pour inhiber les cytokines inflammatoires telles que le facteur de nécrose tumorale alpha (TNF-a) chez un sujet nécessitant un tel traitement.