1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1-one | 49747-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one；1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one；1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-on；3,4-Dimethoxy-ω-phenylpropiophenon
• CAS: 49747-52-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: HDAMZSNBBICCFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  426.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [Pd]催化的分子间偶联和酸介导的分子内环氧化脱水：一锅合成茚

  摘要：

  提出了一种由简单的起始原料有效地一键合成茚的方法。此过程涉及通过分子间的Heck偶联形成双重C–C键，然后进行酸介导的分子内环脱水。此外，还介绍了通过原位还原Heck产物（酮）然后进行酸介导的脱水来进行苄基苯乙烯的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701622
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropargyl alcohol 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1-one
  参考文献：
  名称：

  在单锅操作中通过 DBU 促进氧化还原异构化和钯辅助化学选择性氢化将仲炔醇直接转化为 1,3-二芳基丙酮

  摘要：

  发现乙酸钯 ( II ) 是一种有效的催化剂，可在温和的碱性条件下将仲炔醇一步转化为 1,3-二芳基丙酮衍生物。据信，该反应通过仲炔丙醇的氧化还原异构化，然后用甲酸作为适当的氢供体对烯酮双键进行化学选择性还原而进行。大量的 1,3-二芳基丙酮衍生物可以很容易地从毫克级到几克级制备。

  DOI：

  10.1039/d1nj02972j

文献信息

• Efficient alkylation of ketones with primary alcohols catalyzed by ruthenium(II)/P,N ligand complexes
  作者：Shi-Yuan Liu、Lin-Yan Xu、Chun-Yu Liu、Zhi-Gang Ren、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.022

  日期：2017.4

  An efficient catalytic system containing [RuCl2(η6-p-cymene)]2 and one P,N ligand, N-diphenylphosphino-2-aminopyridine (L1) was loaded in catalyzing the alkylation of ketones with primary alcohols for a diverse array of substrates. Other five P,N ligands based on pyridin-2-amine and pyrimidin-2-amine were also examined in this reaction to explore the influence of steric hindrance and electronic effects

  含将[RuCl一种有效的催化系统2（η 6 -对-甲基异丙基苯）] 2和一个P，N配体，N-二苯基膦基-2-氨基吡啶（L1）中与催化伯醇酮的烷基化对大量不同的装载基板。在该反应中还检查了其他五个基于吡啶-2-胺和嘧啶-2-胺的P，N配体，以探索空间位阻和电子效应的影响。通过监测1 H NMR和ESI-MS揭示了一个稳定的阳离子L1配位的钌氢化物中间体，经鉴定为的[Ru（η 6 -对异丙基苯甲烷）（κ 2 - L1）H] +。还观察到与三步脱氢，烷基化和氢化途径一致的有机中间体。该反应的最后一步是用苄醇分别进行钌催化的α，β-不饱和酮的转移加氢还原反应。
• New Friedel–Crafts strategy for preparing 3-acylindoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8ob02094a

  日期：——

  A new Friedel–Crafts acylation generates diverse high-biological value 3-acylindoles, and forms a new C–C bond under transition-metal-free conditions.

  一种新的Friedel-Crafts酰化反应在无过渡金属条件下生成多样化的高生物价值3-酰基吲哚，并形成新的C-C键。
• C−C Bond Formation of Benzyl Alcohols and Alkynes Using a Catalytic Amount of KO^t Bu: Unusual Regioselectivity through a Radical Mechanism
  作者：Amit Kumar、Trevor Janes、Subrata Chakraborty、Prosenjit Daw、Niklas von Wolff、Raanan Carmieli、Yael Diskin-Posner、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201812687

  日期：2019.3.11

  We report a C−C bond‐forming reaction between benzyl alcohols and alkynes in the presence of a catalytic amount of KOtBu to form α‐alkylated ketones in which the C=O group is located on the side derived from the alcohol. The reaction proceeds under thermal conditions (125 °C) and produces no waste, making the reaction highly atom efficient, environmentally benign, and sustainable. Based on our mechanistic

  我们报告一个C-C键形成在催化量KO的存在苄醇类和炔烃之间的反应吨卜以形成α -烷基化的酮，其中C = O基团位于从醇衍生的一侧。该反应在热条件下（125°C）进行，不产生任何废料，使该反应具有较高的原子效率，环境友好性和可持续性。根据我们的机理研究，我们建议反应通过自由基途径进行。
• Fabrication of Pd/CuFe₂O₄ hybrid nanowires: a heterogeneous catalyst for Heck couplings
  作者：B. Lakshminarayana、L. Mahendar、P. Ghosal、B. Sreedhar、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1039/c7nj04361a

  日期：——

  in organic synthesis. Herein, a hybrid heterogeneous catalyst, palladium(0) on copper ferrite nanowires, has been synthesized, characterized, and for the first time, employed in the Jeffrey Heck reaction between iodoarenes and allylic alcohols, and good to excellent yields have been obtained. In addition, the catalyst was found to be suitable for the usual Heck coupling. The nanocatalyst was recovered

  在有机合成中，环境无害化转化的发展是必不可少的。本文中，已经合成，表征了杂化多相催化剂，在铁氧体铜纳米线上的钯（0），并首次将其用于碘芳烃和烯丙醇之间的Jeffrey Heck反应中，并获得了良好的产率。另外，发现该催化剂适用于常规的Heck偶联。纳米催化剂被回收并重复使用多次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Trifluoromethyl Alkenyl Triflate: A Scaffold for Diverse Trifluoromethylated Species
  作者：Yilong Zhao、Yuhan Zhou、Juan Liu、Dongmei Yang、Liang Tao、Yang Liu、Xiaoliang Dong、Jianhui Liu、Jingping Qu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00855

  日期：2016.6.3

  An efficient method for the synthesis of (Z)-selective α-trifluoromethyl alkenyl triflates is described. As an important fluorinated building block, it is utilized successfully for the synthesis of various trifluoromethyl derivatives such as diarylethylenes, enynes, alkynes, and benzofurans.

  描述了一种合成（Z）-选择性α-三氟甲基烯基三氟甲磺酸酯的有效方法。作为重要的氟化结构单元，已成功地用于合成各种三氟甲基衍生物，例如二芳基乙烯，烯炔，炔烃和苯并呋喃。