β-amino-2-chloro-cinnamonitrile | 55330-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-amino-2-chloro-cinnamonitrile
• 英文别名: β-Imino-β-(2-chlor-phenyl)-propionsaeurenitril；β-Amino-β-(2-chlor-phenyl)-acrylsaeurenitril；β-Amino-2-chlor-cinnamonitril；2-Chlor-benzoacetodinitril；beta-Amino-2-chlorocinnamonitrile；3-amino-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 55330-47-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂
• 分子量: 178.621
• InChiKey: VUSPONBZPKKSAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  414.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-amino-2-chloro-cinnamonitrile 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 邻氯苯乙酰腈
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗关节炎药。2.苯甲酰基乙腈和β-氨基肉桂腈。

  摘要：

  在大鼠佐剂性关节炎模型中，苯甲酰乙腈和β-氨基肉桂腈显示出有效的抗炎活性。在一系列苯基取代的类似物中，仅邻，间和对氟苯甲酰基乙腈以及间和对氟β-氨基肉桂腈保留了活性。另外，β-氨基-2-和β-氨基-3-噻吩丙烯腈以及β-氧代-2-和β-氧代-3-噻吩丙腈表现出相似的活性。不认为这些试剂通过前列腺素合成酶抑制起作用。还描述了苯甲酰基乙腈的代谢特征。

  DOI：

  10.1021/jm00197a020
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 、 乙腈 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 β-amino-2-chloro-cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-氨基肉桂腈作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  通过乙腈和丙腈的盐与苄腈的反应已经制备了许多β-氨基肉桂腈。这些材料在Wistar品系Royal Hart大鼠的角叉菜胶消炎筛选中进行了评估。尽管母体分子β-氨基肉桂腈（1）的体重增加了很多，但在相关化合物和某些可能的“代谢产物”中仅发现了少量活性。

  DOI：

  10.1021/jm00238a027

文献信息

• .beta.-Aminocinnamonitriles as potential antiinflammatory agents
  作者：S. A. Lang、E. Cohen

  DOI：10.1021/jm00238a027

  日期：1975.4

  A number of beta-aminocinnamonitriles have been prepared by the reaction of salts of acetonitrile and propionitrile with benzonitrile. These materials were evaluated in the carrageenan antiinflammatory screen in Royal Hart, Wistar strain rats. Despite good weight gains in the parent molecule, beta-aminocinnamonitrile (1), only marginal activity was found in related compounds and some possible "metabolites

  通过乙腈和丙腈的盐与苄腈的反应已经制备了许多β-氨基肉桂腈。这些材料在Wistar品系Royal Hart大鼠的角叉菜胶消炎筛选中进行了评估。尽管母体分子β-氨基肉桂腈（1）的体重增加了很多，但在相关化合物和某些可能的“代谢产物”中仅发现了少量活性。
• Acid-promoted rapid solvent-free access to substituted 1,4-dihydropyridines from β-ketothioamides
  作者：Ming Li、Ke-Na Sun、Li-Rong Wen

  DOI：10.1039/c5ra26931h

  日期：——

  β-Ketothioamides (KTAs) have been used as building blocks with aldehydes and β-enaminonitriles for synthesis of 1,4-dihydropyridines in the presence of AcOH under solvent-free conditions within 5 min. This new strategy exhibits remarkable features such as high chemoselectivity, mild reaction conditions, easily available substrates, and good yields.

  β-酮硫酰胺（KTA）已用作醛和β-烯腈的结构单元，用于在无溶剂条件下于5分钟内在AcOH存在下合成1,4-二氢吡啶。这种新策略具有非凡的功能，例如高的化学选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和良好的收率。
• 2-Benzoyl-3-alkoxy-2-alkenonitriles
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04181677A1

  公开（公告）日：1980-01-01

  This disclosure describes novel substituted 2-benzoyl-3-alkoxy-2-alkenonitriles and substituted 2-benzoyl-3-amino-2-alkenonitriles which are useful as intermediates for the preparation of certain substituted cis-2-benzoyl-3-hydroxy-2-alkenonitriles which possess anti-inflammatory activity.

  本公开说明了一种新的取代2-苯甲酰基-3-烷氧基-2-烯基腈和取代2-苯甲酰基-3-氨基-2-烯基腈，它们可用作制备某些具有抗炎活性的取代顺式2-苯甲酰基-3-羟基-2-烯基腈的中间体。
• Cis-2-benzoyl-3-hydroxy-2-alkenonitriles as anti-inflammatory agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04173650A1

  公开（公告）日：1979-11-06

  This disclosure describes new compounds and compositions of matter useful as anti-inflammatory agents and as inhibitors of the progressive joint deterioration characteristic of arthritic disease and the methods of meliorating inflammation and of inhibiting joint deterioration in mammals therewith, the novel active ingredients of said compositions of matter being certain substituted cis-2-benozyl-3-hydroxy-2-alkenonitriles and/or the pharmacologically acceptable cationic salts thereof.

  本公开说明了新化合物和物质组成，可用作抗炎剂和关节炎疾病特有的渐进性关节退化的抑制剂，以及使用这些化合物和物质组成治疗哺乳动物的炎症和抑制关节退化的方法，所述物质组成的新活性成分为某些取代的顺式-2-苯甲酰基-3-羟基-2-烯丙腈和/或其药理学上可接受的阳离子盐。
• 2-Benzoyl-3-dimethylamino-2-alkenonitriles
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04259256A1

  公开（公告）日：1981-03-31

  This disclosure describes novel substituted 2-benzoyl-3-alkoxy-2-alkenonitriles and substituted 2-benzoyl-3-amino-2-alkenonitriles which are useful as intermediates for the preparation of certain substituted cis-2-benzoyl-3-hydroxy-2-alkenonitriles which possess anti-inflammatory activity.

  本公开说明了一种新颖的取代的2-苯甲酰基-3-烷氧基-2-烯基腈和取代的2-苯甲酰基-3-氨基-2-烯基腈，它们可用作制备某些取代的顺式2-苯甲酰基-3-羟基-2-烯基腈的中间体，这些中间体具有抗炎活性。