(2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 | 53744-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3,4-dimethoxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；1-phenyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 53744-27-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: LSHZPTCZLWATBZ-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

抗菌剂65是一种具有潜在抗菌和抗氧化效果的物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 镍 作用下， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bar; Erb-Debruyne, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1958, vol. 16, p. 235,241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  异丙醇中CuI对芳香族α-和β-卤代羰基化合物的区域选择性加氢脱卤

  摘要：

  在碱性条件下，使用CuI在异丙醇中开发了一种有效的且对区域选择性的芳香族α-和β-卤代羰基化合物进行加氢脱卤的方法。该反应体系可有效还原氯，溴和碘基团，并以羰基化合物形式提供高收率（最高97％）。该方法是环境友好的，并且显示出对多种电子富和取代基的优异耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801385

文献信息

• Synthesis, characterization and antichagasic evaluation of thiosemicarbazones prepared from chalcones and dibenzalacetones
  作者：Aline Alves da Silva、Pedro Ivo da Silva Maia、Carla Duque Lopes、Sergio de Albuquerque、Marcelo Siqueira Valle

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130014

  日期：2021.5

  causes of death from infectious diseases. In view of the severity of this pathology, this work describes the synthesis of new thiosemicarbazones derived from chalcones and dibenzalacetones as potential drugs for the treatment of this disease. The structures of all compounds were elucidated by infrared (IR) and nuclear magnetic resonance (1H and 13C NMR) spectroscopies. The chalcone derived thiosemicarbazones

  恰加斯病是一种被忽视的疾病，是传染病致死的主要原因之一。考虑到这种病理学的严重性，这项工作描述了衍生自查耳酮和二苯扎丙酮的新型硫代半咔唑的合成方法，这些药物可作为治疗这种疾病的潜在药物。通过红外光谱和核磁共振波谱（1 H和13 C NMR）阐明了所有化合物的结构。查耳酮缩氨基硫脲衍生的10 - 14被针对的原生动物细胞内无鞭毛体形式测试克氏锥虫，不得不使用LLC-MK2细胞其细胞毒性进行评估。化合物10（IC 50 与标准药物苯硝唑（IC 50  = 5.64 µM）相比，MHC = 12.25 µM）具有最佳活性。
• Samarium Triflate-Catalyzed Halogen-Promoted Friedel−Crafts Alkylation with Alkenes
  作者：Saumen Hajra、Biswajit Maji、Sukanta Bar

  DOI：10.1021/ol070813t

  日期：2007.7.1

  A versatile and efficient halogen-promoted highly regio- and stereoselective Friedel-Crafts (F-C) alkylation with alkenes has been developed with use of easily available and inexpensive NBS or I2 as the efficient halogen sources. Lewis acids, in particular metal triflates, are found to be effective catalysts for this halogen-promoted F-C alkylation. Among these, Sm(OTf)3 was the best catalyst. Electron-rich

  通过使用容易获得且便宜的NBS或I2作为有效的卤素源，开发了一种通用且有效的卤素促进的高度烯烃和立体选择性的Friedel-Crafts（FC）烷基化烯烃。发现路易斯酸，特别是金属三氟甲磺酸酯，对于这种卤素促进的FC烷基化是有效的催化剂。其中，Sm（OTf）3是最好的催化剂。富含电子的芳烃与各种烯烃（包括α，β-不饱和羰基化合物）顺利进行FC烷基化。
• Borane-Catalyzed, Chemoselective Reduction and Hydrofunctionalization of Enones Enabled by B–O Transborylation
  作者：Kieran Nicholson、Thomas Langer、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00446

  日期：2021.4.2

  The use of stoichiometric organoborane reductants in organic synthesis is well established. Here these reagents have been rendered catalytic through an isodesmic B–O/B–H transborylation applied in the borane-catalyzed, chemoselective alkene reduction and formal hydrofunctionalization of enones. The reaction was found to proceed by a 1,4-hydroboration of the enone and B–O/B–H transborylation with HBpin

  化学计量的有机硼烷还原剂在有机合成中的使用已经得到很好的证实。在这里，这些试剂通过在硼烷催化的化学选择性烯烃还原和烯酮的正式加氢官能化中应用的等向 B-O/B-H 转移而具有催化作用。发现该反应通过烯酮的 1,4-硼氢化反应和 B-O/B-H 与 HBpin 的硼氢化反应进行，使催化剂更替。单周转和同位素标记实验支持了以 1,4-硼氢化和 B-O/B-H 转移作为关键步骤的催化机制。
• One‐Pot Catalytic Enantioselective Synthesis of 2‐Pyrazolines
  作者：Connor J. Thomson、David M. Barber、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201811471

  日期：2019.2.18

  A scalable, one‐pot, enantioselective catalytic synthesis of 2‐pyrazolines from beta‐substituted enones and hydrazines is described. Pivoting on a two‐stage catalytic Michael addition/condensation strategy, the use of an aldehyde to generate a suitable hydrazone derivative of the hydrazine was found to be key for curtailing background reactivity and tuning the catalyst‐controlled enantioselectivity

  描述了一种可扩展的，单锅，对映体选择性催化合成的方法，它由β-取代的烯酮和肼合成2-吡唑啉。研究发现，采用两步催化迈克尔加成/缩合策略，使用醛生成合适的肼derivative衍生物对于降低背景反应性和调节催化剂控制的对映选择性是关键。新的合成方法易于操作，使用新的且易于制备的金鸡纳衍生的双官能催化剂，适用范围广，并且具有高对映选择性（> 99：1 er）的多种官能度。通过合成80克以上的吡唑啉产品和89％的催化剂回收率，证明了该方法的显着可扩展性。
• Antifungal agents based on amides containing a phenyl group
  申请人：Rhone-Poulenc Agrochimie

  公开号：US05342835A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  Compounds of formula ##STR1## in which: CYCLE surrounded by a semicircle represents, with the two carbon atoms to which the semicircle is linked, a carbon-containing, optionally heterocyclic, ring containing at least one ethylenic or aromatic bond between the two carbon atoms which carry the --C(Z).dbd.Y group and the phenyl group, Y is oxygen or sulphur, Z is NR.sub.1 R.sub.2, R.sub.1 and R.sub.2, each represents optionally substituted alkyl, alkoxy or cycloalkyl; alkenyl or alkynyl; or --NR.sub.1 R.sub.2 represents saturated or unsaturated heterocyclyl; R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5, each represents a hydrogen or halogen atom (at least one of R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 being other than hydrogen or halogen); optionally substituted amino; optionally halogenated hydroxylated alkyl, alkoxy, alkylalkoxy or alkylthio; or R.sub.3 and R.sub.4 (in the 3- and 4-positions) can together form a single divalent radical with 3 or 4 members containing 1 or 2 non-adjacent oxygen atoms; are useful as agricultural fungicides.

  公式##STR1##中的化合物，其中：CYCLE被一个半圆环表示，与半圆环连接的两个碳原子一起形成一个含碳、可选地含杂环的环，该环至少在携带--C(Z).dbd.Y基团和苯基的两个碳原子之间包含一个乙烯或芳香键，Y为氧或硫，Z为NR.sub.1 R.sub.2，R.sub.1和R.sub.2各自表示可选地取代的烷基、烷氧基或环烷基；烯基或炔基；或--NR.sub.1 R.sub.2表示饱和或不饱和的杂环烷基；R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5各自表示氢或卤素原子（R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5中至少有一个不是氢或卤素）；可选地取代的氨基；可选地卤代的羟基化烷基、烷氧基、烷基氧基或烷基硫基；或R.sub.3和R.sub.4（在3-和4-位置）可以共同形成一个含有1个或2个非相邻氧原子的3或4个成员的单一二价基团；这些化合物可用作农业杀菌剂。