1-(2,3-dimethylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole | 357163-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,3-dimethylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 1-(2,3-Dimethylphenyl)tetrazole
• CAS: 357163-95-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: VDHKFGKKDUMYHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dimethylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole 、 苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到N-(2,3-二甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，通过四唑与醛的氧化酰胺化反应合成酰胺†

  摘要：

  一个简单的，酰胺的廉价和有效的一锅合成在良好的产率获得通过与过渡金属-自由条件下醛四唑的直接氧化酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c4ra07658c
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 、 原甲酸三甲酯 在 indium(III) triflate 、 sodium azide 作用下， 反应 1.5h， 以88%的产率得到1-(2,3-dimethylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Indium triflate-catalyzed one-pot synthesis of 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles under solvent-free conditions

  摘要：

  A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles via a three-component condensation of amine, trimethyl orthoformate, and sodium azide in presence of a catalytic amount of indium triflate under solvent-free conditions. The reaction proceeds smoothly to generate the corresponding 1-substituted tetrazoles in moderate to excellent yields under heating. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.131

文献信息

• A Stereocontrolled 1,2-Addition Reaction of Tetrazoles with Alkyl Propiolates for the Synthesis of Highly Functionalized Enamines
  作者：Kai Luo、Lingguo Meng、Yicheng Zhang、Xiuli Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200868

  日期：2013.3.11

  2‐addition reaction of 1‐aryl‐1H‐tetrazoles with alkyl propiolates for the synthesis of highly functionalized enamines was developed. In the presence of silver oxide (Ag2O), the 1,2‐addition reaction generated (Z)‐N‐cyano enamines in good yields with exclusive formation of the Z‐isomers. Meanwhile, the 1,2‐addition reaction generated (E)‐N‐cyano enamines in the presence of Ag2O and potassium carbonate

  开发了一种立体控制的1-芳基-1 H-四唑与丙酸烷基酯的1,2-加成反应，用于合成高度官能化的烯胺。在存在氧化银（Ag 2 O）的情况下，1,2加成反应生成的（Z）-N-氰基烯胺的收率很高，并且会独家形成Z-异构体。同时，在存在Ag 2 O和碳酸钾（K 2 CO 3）的情况下，1,2加成反应生成（E）-N-氰基烯胺，且立体选择性高，收率高。
• COT MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170008873A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure relates generally to modulators of Cot (cancer Osaka thyroid) and methods of use and manufacture thereof.
• US9815818B2
  申请人：——

  公开号：US9815818B2

  公开（公告）日：2017-11-14