ethyl 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-2-cyanoacrylate | 415720-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: ethyl 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 415720-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: KYQGTGJCHYDWLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 ethyl 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-2-cyanoacrylate 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以62%的产率得到4-ethyl 1,2-dimethyl 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-4-cyano-5-(cyclohexylamino)cyclopenta-2,5-diene-1,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly substituted cyclopentadienes containing quinoline nucleus

  摘要：

  描述了一种合成含有喹啉核的新型高取代环戊二烯的方法。最初制备的2-氯喹啉-3-羧醛与马龙腈或乙基氰乙酸酯的Knöevenagel加成物在室温下与炔基羧酸盐和异氰酸酯在二氯甲烷中反应12小时，产出了多种所需产品，产率中等到良好。这种方法的优点包括温和的反应条件、简单的实验程序以及产品的迅速分离。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0630-z
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly substituted cyclopentadienes containing quinoline nucleus

  摘要：

  描述了一种合成含有喹啉核的新型高取代环戊二烯的方法。最初制备的2-氯喹啉-3-羧醛与马龙腈或乙基氰乙酸酯的Knöevenagel加成物在室温下与炔基羧酸盐和异氰酸酯在二氯甲烷中反应12小时，产出了多种所需产品，产率中等到良好。这种方法的优点包括温和的反应条件、简单的实验程序以及产品的迅速分离。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0630-z

文献信息

• Efficient access to pyrido[1,2-a]pyrimidines and imidazo[1,2-a]pyridines through Knoevenagel reaction/aza–ene addition/intramolecular cyclization
  作者：Abdolali Alizadeh、Atefeh Roosta、Reza Rezaiyehraad

  DOI：10.1007/s13738-019-01845-6

  日期：2020.5

  AbstractAn expeditious metal-free heteroannulation reaction for pyrido[1,2-a]pyrimidines/imidazo[1,2-a]pyridines was developed in green solvent under mild reaction conditions by using three-component reaction of 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde, malononitrile and nitroketen aminals, which obtained from the reaction between 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethylene and diamines in green solvent under EtOH reflux

  摘要通过2-氯喹啉-3-甲醛的三组分反应，在温和的反应条件下，在绿色溶剂中开发了吡啶[1,2- a ]嘧啶/咪唑并[1,2- a ]吡啶的快速无金属杂环反应。，丙二腈和亚硝基缩醛，它们是由1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯与二胺在绿色溶剂中于EtOH回流条件下反应制得的。这种一锅法非常简单，分两个步骤进行。本序列可视为具有优良纯度和高收率的对环境有益的过程。 图形摘要通过2-氯喹啉-3-甲醛，丙二腈/一锅三组分反应制备吡啶并[1,2- a ]嘧啶/咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效，通用方法描述了在温和且无催化剂的条件下以优异的收率得到的2-氰基乙酸乙酯和亚硝基缩醛。该方案的主要优点是高产率，温和且无催化剂的条件，较短的反应时间和绿色溶剂的应用。
• Cellulose sulphuric acid as a biodegradable and reusable catalyst for the Knoevenagel condensation
  作者：Kiran Shelke、Suryakant Sapkal、Kirti Niralwad、Bapurao Shingate、Murlidhar Shingare

  DOI：10.2478/s11532-009-0111-2

  日期：2010.2.1

  A green, mild and efficient method for Knoevenagel condensation of 3-formylchromone/2-chlroquinoline-3-carbaldehyde with active methylene compounds such as Meldrum’s acid/ethyl cyanoacetate using biosupported cellulose sulphuric acid (CSA) in the solid-state by grinding under solvent-free condition has been developed. This method provides several advantages including environmental friendliness, shor t reaction times, high yields and a simple work-up procedure. Moreover, the CSA was successfully reused for four cycles without significant loss of activity.

  摘要：开发了一种绿色、温和且高效的方法，用于在无溶剂条件下通过生物支持的纤维素硫酸催化下，通过研磨将3-甲酰基香豆素/2-氯喹啉-3-甲醛与活性亚甲基化合物（如梅尔德鲁姆酸/氰乙酸乙酯）进行Knoevenagel缩合反应。该方法具有多种优点，包括环境友好、反应时间短、产率高和简单的操作程序。此外，纤维素硫酸催化剂成功地重复使用了四个周期，且活性损失不显著。
• Ibrahim, Nabila M.; Yosef; Mahran, Egyptian Journal of Chemistry, 2010, vol. 53, # 5, p. 673 - 691
  作者：Ibrahim, Nabila M.、Yosef、Mahran

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of highly substituted cyclopentadienes containing quinoline nucleus
  作者：Mehdi Ghandi、Nahid Zarezadeh、Shahnaz Rahimi

  DOI：10.1007/s13738-015-0630-z

  日期：2015.9

  Synthesis of novel highly substituted cyclopentadienes containing quinoline nucleus is described. The initially prepared Knöevenagel adducts of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes and malononitrile or ethyl cyanoacetate underwent reaction with acetylenecarboxylates and isocyanide in dichloromethane at room temperature within 12 h, affording a variety of the desired products in moderate to good yields. Mild reaction condition, use of simple experimental procedure and prompt isolation of the products are some advantages of this protocol.

  描述了一种合成含有喹啉核的新型高取代环戊二烯的方法。最初制备的2-氯喹啉-3-羧醛与马龙腈或乙基氰乙酸酯的Knöevenagel加成物在室温下与炔基羧酸盐和异氰酸酯在二氯甲烷中反应12小时，产出了多种所需产品，产率中等到良好。这种方法的优点包括温和的反应条件、简单的实验程序以及产品的迅速分离。