十二碳-2,3-二烯醛 | 89495-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十二碳-2,3-二烯醛
• 英文名称: (±)-2,3-dodecadienal
• 英文别名: dodeca-2,3-dienal；2,3-Dodecadienal
• CAS: 89495-83-0；34656-67-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: ZAMVZZCVWRRCSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳-2,3-二烯醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到(±)-methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第257部分：（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-十二碳三烯酸甲酯和（E）-2,4,5-十四碳三烯酸甲酯（雄性豆角甲虫Acanthoscelides obtectus的信息素成分）的合成（说）

  摘要：

  （2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇的串联Dess-Martin氧化/维蒂希反应产生了新发现的（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-癸三烯酸甲酯雄性干豆甲虫的信息素成分，而（±）-2,3-dodecadien-1-ol的信息素成分产生（±）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯，是已知和主要的外消旋体信息素成分。还合成了（2 E，4 E，7 Z）-2,4,7-十碳三烯酸甲酯，它是绿藻酸代谢产物的甲酯。用Zn-Cu / EtOH还原2,5-辛二炔-1-醇可干净地得到（2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.051
• 作为产物：
  描述：

  (±)-1-undecyn-3-ol tetrahydropyranyl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 十二碳-2,3-二烯醛
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第257部分：（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-十二碳三烯酸甲酯和（E）-2,4,5-十四碳三烯酸甲酯（雄性豆角甲虫Acanthoscelides obtectus的信息素成分）的合成（说）

  摘要：

  （2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇的串联Dess-Martin氧化/维蒂希反应产生了新发现的（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-癸三烯酸甲酯雄性干豆甲虫的信息素成分，而（±）-2,3-dodecadien-1-ol的信息素成分产生（±）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯，是已知和主要的外消旋体信息素成分。还合成了（2 E，4 E，7 Z）-2,4,7-十碳三烯酸甲酯，它是绿藻酸代谢产物的甲酯。用Zn-Cu / EtOH还原2,5-辛二炔-1-醇可干净地得到（2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.051

文献信息

• A Direct Synthesis of Allenes by a Traceless Petasis Reaction
  作者：Devon A. Mundal、Kelly E. Lutz、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ja301489n

  日期：2012.4.4

  A one-pot synthesis of allenes by the 2-nitrobenzenesulfonylhydrazide-mediated coupling of hydroxyaldehydes or ketones with alkynyl trifluoroborate salts is reported. This mild process involves in situ formation of a sulfonylhydrazone that reacts with alkynyl trifluoroborates to generate a transient propargylic hydrazide species. Decomposition of this unstable hydrazide via an intermediate monoalkyldiazine

  报道了通过羟基醛或酮与炔基三氟硼酸盐的 2-硝基苯磺酰肼介导的偶联来一锅法合成丙二烯。这种温和的过程涉及原位形成磺酰腙，该磺酰腙与炔基三氟硼酸盐反应生成瞬态炔丙基酰肼物质。这种不稳定的酰肼通过中间体单烷基二嗪分解，通过烯烃步行机制产生丙二烯产物。
• Formation of 2-Cyano-2-siloxyvinylallenes via Cyanide-Induced Brook Rearrangement in γ-Bromo-α,β,γ,δ-unsaturated Acylsilanes
  作者：Masafumi Ando、Michiko Sasaki、Izumi Miyashita、Kei Takeda

  DOI：10.1021/jo502323v

  日期：2015.1.2

  using n-Bu4NBr afforded 2-cyano-2-siloxyvinylallenes via a tandem process that involves a nucleophilic attack of a cyanide ion and a Brook rearrangement induced conjugate vinylic 1,4-elimination. Use of a chiral cyanide ion source, derived from KCN and quaternary ammonium bromide derived from cinchona alkaloids, provided nonracemic allene derivatives. Based on this result and the reaction using a chiral

  γ-溴-α，β，γ，δ-不饱和酰基硅烷与KCN在相转移催化剂条件下使用n -Bu 4 NBr的反应通过串联过程得到2-氰基-2-甲硅烷基乙烯基烯，涉及到氰化物的亲核攻击离子和布鲁克重排诱导共轭乙烯基1,4-消除。使用衍生自KCN的手性氰化物离子源和衍生自金鸡纳生物碱的季铵溴化物，可提供非外消旋的烯丙基衍生物。根据此结果和使用手性氢离子源的反应，我们提出了一条反应途径，其中布鲁克重排介导的乙烯基共轭1,4-消除发生在C-Br键和C-Si键之间的顺式排列中。硅酸盐中间体。
• Reduction d'acetals γ-bromo α-acetyleniques par les sels chromeux : Acces aux acetals et aldehydes α-alleniques.
  作者：B. Ledoussal、A. Gorgues、A. Le Coq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98463-6

  日期：1985.1
• Réduction par les ions chromeux de derives bromopropargyliques en composés alléniques. application à la synthese de la phéromone de la bruche du haricot sec11Communications prĺiminairs: A. Gorgues et A. le Coq, Soc. Chim. Fr. (section Ouest), Angers, 4 Décembre 1980 et A. Gorgues, A. le Coq et B. le Doussal, Poster au colloque de Chimie francias-allemand Rennes-Erlangen, Rennes, 15 October 1981.
  作者：B. le Doussal、A. le Coq、A. Gorgues、A. Meyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91936-2

  日期：——
• OEHLSCHLAGER, A. C.;CZYZEWSKA, E., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 50, 5587-5590
  作者：OEHLSCHLAGER, A. C.、CZYZEWSKA, E.

  DOI：——

  日期：——