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(E)-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-(methoxycarbonylmethylidene)-3'-deoxyadenosine

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(E)-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-(methoxycarbonylmethylidene)-3'-deoxyadenosine
英文别名
methyl (2E)-2-[(2S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-ylidene]acetate
(E)-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-(methoxycarbonylmethylidene)-3'-deoxyadenosine化学式
CAS
——
化学式
C25H43N5O5Si2
mdl
——
分子量
549.818
InChiKey
IIEWEXSYSWGDQR-KSTOUPQQSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.82
  • 重原子数:
    37
  • 可旋转键数:
    10
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.68
  • 拓扑面积:
    124
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    9

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (E)-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-(methoxycarbonylmethylidene)-3'-deoxyadenosine二异丁基氢化铝rochelle salt 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 2.0h, 以70%的产率得到(E)-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-(2-hydroxyethylidene)-3'-deoxyadenosine
    参考文献:
    名称:
    通过aza-Claisen重排方便合成支链核苷异硫氰酸酯
    摘要:
    摘要 研究了在衍生自尿苷、4- N-苯甲酰胞苷和腺苷的核苷的 C-2' 或 C-3' 位置处立体控制地引入氮原子。采用高效快速的程序在 C-2' 和 C-3' 位置创建新的手性中心 [ 3 De Clercq, E. 抗病毒药物发现的里程碑:核苷和核苷酸。医药学报。罪。乙 2012年,2,535 - 548。_ DOI:https://doi.org/10.1016/j.apsb.2012.10.001。[交叉引用] ,[谷歌学术] ,3 De Clercq, E. 抗病毒药物发现的里程碑:核苷和核苷酸。医药学报。罪。乙 2012年,2,535 - 548。_ DOI:https://doi.org/10.1016/j.apsb.2012.10.001。[Crossref] , [Google Scholar]  ]-sigmatropic aza-Claisen 重排硫氰酸烯丙酯在常规和微波条件下。异硫氰酸酯产物的结构通过
    DOI:
    10.1080/15257770.2021.1966799
  • 作为产物:
    描述:
    9-(2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl)adenosine甲氧羰基亚甲基三苯基正膦二氯甲烷 为溶剂, 反应 16.0h, 以80%的产率得到(E)-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-(methoxycarbonylmethylidene)-3'-deoxyadenosine
    参考文献:
    名称:
    通过aza-Claisen重排方便合成支链核苷异硫氰酸酯
    摘要:
    摘要 研究了在衍生自尿苷、4- N-苯甲酰胞苷和腺苷的核苷的 C-2' 或 C-3' 位置处立体控制地引入氮原子。采用高效快速的程序在 C-2' 和 C-3' 位置创建新的手性中心 [ 3 De Clercq, E. 抗病毒药物发现的里程碑:核苷和核苷酸。医药学报。罪。乙 2012年,2,535 - 548。_ DOI:https://doi.org/10.1016/j.apsb.2012.10.001。[交叉引用] ,[谷歌学术] ,3 De Clercq, E. 抗病毒药物发现的里程碑:核苷和核苷酸。医药学报。罪。乙 2012年,2,535 - 548。_ DOI:https://doi.org/10.1016/j.apsb.2012.10.001。[Crossref] , [Google Scholar]  ]-sigmatropic aza-Claisen 重排硫氰酸烯丙酯在常规和微波条件下。异硫氰酸酯产物的结构通过
    DOI:
    10.1080/15257770.2021.1966799
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文献信息

  • Synthesis of nucleoside 3'-alkylphosphonates: intermediates for assembly of carbon-bridge dinucleotide analogs
    作者:Koo Lee、David F. Wiemer
    DOI:10.1021/jo00079a027
    日期:1993.12
    Several 3'-modified nucleosides have been prepared, through an initial Wittig or Horner-Wadsworth-Emmons condensation with an adenosine 3'-ketone, followed by catalytic hydrogenation of the resulting olefin. Subsequent reaction of the 3'alpha-methylene carboxylate with the lithium salt of diethyl ethylphosphonate gave a beta-keto phosphonate, while reaction of the methylene carboxylate with LDA, diethyl chlorophosphite, and O2 gives the corresponding alpha-phosphono ester. These new nucleoside phosphonates can be viewed as analogues of natural phosphates and also can serve as synthetic intermediates for preparation of carbon-bridged dinucleotide analogues. To give the first such example, the beta-keto phosphonate 13 was allowed to react with a nucleoside 5-aldehyde, affording the dinucleoside enone 23.
  • A convenient synthesis of branched-chain nucleoside isothiocyanates <i>via</i> aza-Claisen rearrangement
    作者:Monika Tvrdoňová、Ján Elečko、Jozef Gonda
    DOI:10.1080/15257770.2021.1966799
    日期:2021.10.3
    introduction of a nitrogen atom at either C-2′ or C-3′ positions of nucleosides derived from uridine, 4-N-benzoylcytidine and adenosine was investigated. An efficient and rapid procedure was employed for creating new chiral centers at C-2′ and C-3′ positions using [3 De Clercq, E. Milestones in the Discovery of Antiviral Agents: Nucleosides and Nucleotides. Acta Pharm. Sin. B 2012, 2, 535–548. DOI: https://doi
    摘要 研究了在衍生自尿苷、4- N-苯甲酰胞苷和腺苷的核苷的 C-2' 或 C-3' 位置处立体控制地引入氮原子。采用高效快速的程序在 C-2' 和 C-3' 位置创建新的手性中心 [ 3 De Clercq, E. 抗病毒药物发现的里程碑:核苷和核苷酸。医药学报。罪。乙 2012年,2,535 - 548。_ DOI:https://doi.org/10.1016/j.apsb.2012.10.001。[交叉引用] ,[谷歌学术] ,3 De Clercq, E. 抗病毒药物发现的里程碑:核苷和核苷酸。医药学报。罪。乙 2012年,2,535 - 548。_ DOI:https://doi.org/10.1016/j.apsb.2012.10.001。[Crossref] , [Google Scholar]  ]-sigmatropic aza-Claisen 重排硫氰酸烯丙酯在常规和微波条件下。异硫氰酸酯产物的结构通过
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