1-phenethyl-1H-pyrrole | 50691-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-phenylethyl)pyrrole
• CAS: 50691-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD00963302
• 分子量: 171.242
• InChiKey: KKCMGDGJMRZKJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2085

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenethyl-1H-pyrrole 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基烷基金配合物：Au 催化烯烃加氢胺化中的推定中间体不脱金属。

  摘要：

  Au 催化的氢化胺化对炔烃进行得很好，但对烯烃则不然。我们报告了烯烃和炔烃对阳离子 Au 中心的气相结合能，这表明结合的差异不是不同化学行为的根源。我们进一步报道了 2-氨基烷基金配合物的合成和表征，这将是假设的 Au 催化的苯乙烯加氢胺化的中间体。良好表征且可分离的配合物的反应性表明，2-氨基烷基金配合物的质子化或烷基化导致溶液和气相中的胺消除，表明金催化烯烃加氢胺化的失败源于非竞争性原型去氧步骤。我们分析了原型去饱和的可能过渡状态，

  DOI：

  10.1002/chem.202200332
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Phenyl-1-pyrrol-1-ylethyl)benzotriazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-phenethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-取代杂环的新途径

  摘要：

  N-（苯并三唑-1-基甲基）-吲哚，吡咯，-咔唑和-苯并咪唑以及在亚甲基中取代的类似物通过氢化铝锂，格氏试剂或两种情况下的有机锌试剂转化为N-取代的杂环具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80382-3

文献信息

• Selective and Efficient Formylation of Indoles (C3) and Pyrroles (C2) Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-Triazine/Dimethylformamide (TCT/DMF) Mixed Reagent
  作者：Nasser Iranpoor、Farhad Panahi、Soodabeh Erfan、Fatemeh Roozbin

  DOI：10.1002/jhet.2652

  日期：2017.3

  one equivalent of 2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (cyanuric chloride) generates an easy handling formylating agent for the efficient formylation of these classes of compounds to give the corresponding aldehydes under mild reaction conditions. This procedure was highly efficient, and a range of formylated indoles and pyrroles were obtained in good to excellent yields.

  这项研究介绍了一种有效的方法，分别在C（3）和C（2）的位置对吲哚和吡咯进行选择性甲酰化。三当量的N，N-二甲基甲酰胺和一当量的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（氰尿酰氯）的混合物可生成易于处理的甲酰化剂，以有效地将此类化合物甲酰化为在温和的反应条件下得到相应的醛。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率获得了一系列甲酰化的吲哚和吡咯。
• Sustainable Manganese-Catalyzed Solvent-Free Synthesis of Pyrroles from 1,4-Diols and Primary Amines
  作者：Jannik C. Borghs、Yury Lebedev、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03506

  日期：2019.1.4

  A general and selective metal-catalyzed conversion of biomass-derived primary diols and amines to the highly valuable 2,5-unsubstituted pyrroles has been developed. The reaction is catalyzed by a stable nonprecious manganese complex (1 mol %) in the absence of organic solvents whereby water and molecular hydrogen are the only side products. The manganese catalyst shows unprecedented selectivity, avoiding

  已经开发了一般的和选择性的金属催化的生物质衍生的伯二醇和胺到高度有价值的2，5-未取代的吡咯的转化。在没有有机溶剂的情况下，该反应由稳定的非贵金属锰配合物（1摩尔％）催化，其中水和分子氢是唯一的副产物。锰催化剂显示出前所未有的选择性，避免了吡咯烷，环状酰亚胺和内酯的形成。
• Solvent Free Synthesis of N‐Substituted Pyrroles Catalyzed by Calcium Nitrate
  作者：Rucha R. Wani、Hemchandra K. Chaudhari、Balaram S. Takale

  DOI：10.1002/jhet.3507

  日期：2019.4

  Moderated and mild way for synthesizing N‐substituted pyrrole has been demonstrated herein. No solvents need to be used for this reaction, and instead, reactants themselves acted as a reaction medium. In fact, the reaction is carried out using catalytic amount of Ca(NO3)2.4H2O. The reaction conditions are selective and mild that helped to tolerate a wide variety of functional groups to give the desired

  本文已证明了适度温和的合成N-取代吡咯的方法。该反应无需使用溶剂，而是反应物本身充当反应介质。实际上，反应是使用催化量的Ca（NO 3）2 .4H 2 O进行的。反应条件是选择性和温和的，这有助于耐受各种各样的官能团，从而以良好的化学收率得到所需的产物。
• Synthesis and nuclear magnetic resonance spectroscopic studies of 1-arylpyrroles
  作者：Chang Kiu Lee、Jung Ho Jun、Ji Sook Yu

  DOI：10.1002/jhet.5570370104

  日期：2000.1

  A series of m- and p-substituted 1-phenyl, 1-benzyl, 1-benzoyl, and 1-(2-phenylethyl)pyrroles was prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shift values of the βH and the βC of pyrroles [except 1-(2-phenylethyl)pyrroles] and the Hammettt σ. The observation may be explained in terms of the electronic

  一系列的米-和p -取代的1-苯基，1-苄基，1-苯甲酰基，和1-（2-苯乙基）吡咯制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。一般情况下，被所述β的化学位移值之间观察到良好的相关性H和β吡咯C [除了1-（2-苯乙基）吡咯]和Hammetttσ。可以用取代基的电子效应来解释该观察结果，所述取代基通过吡咯环的βCs与m-和p之间的p轨道相互作用通过键和空间传输。苯环的Cs。还给出了苯环的1 H和13 C化学位移的1-吡咯基，1-吡咯基甲基和1-吡咯基取代基常数。
• Volatiles from the Psychrotolerant Bacterium <i>Chryseobacterium polytrichastri</i>
  作者：Lukas Lauterbach、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/cbic.202000503

  日期：2020.12.11

  Over 70 volatile organic compounds have been identified in a headspace extract from C. polytrichastri. The extract was particularly rich in nitrogen‐containing natural products, many of which were structurally derived from 2‐phenylethylamine. Several compounds are new natural products, their suggested structures are based on the observed mass spectral fragmentation, confirmed by synthesis of reference

  在C. polytrichastri的顶空提取物中已鉴定出70 多种挥发性有机化合物。该提取物富含含氮天然产物，其中许多在结构上源自 2-苯乙胺。几种化合物是新的天然产物，它们的建议结构基于观察到的质谱碎片，并通过参考物质的合成得到证实。

表征谱图