9-[(N-(3-methoxy-3-oxopropyl)-N-(2-diethoxyphosphorylethyl))-2-aminoethyl]guanine | 1383381-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(N-(3-methoxy-3-oxopropyl)-N-(2-diethoxyphosphorylethyl))-2-aminoethyl]guanine
• 英文别名: diethyl 9-[(N-(3-methoxy-3-oxopropyl)-N-(2-phosphonoethyl))2-aminoethyl]guanine；methyl 3-[2-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)ethyl-(2-diethoxyphosphorylethyl)amino]propanoate
• CAS: 1383381-91-6
• 化学式: C₁₇H₂₉N₆O₆P
• 分子量: 444.428
• InChiKey: ZDMRJJMWDXVKRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(N-(3-methoxy-3-oxopropyl)-N-(2-diethoxyphosphorylethyl))-2-aminoethyl]guanine 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 2,2'-二硫二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 S,S'-2,2'-((2-((2-(guanin-9-yl)ethyl)(3-methoxy-3-oxopropyl)amino)ethyl)phosphoryl)bis(oxy)bis(ethane-2,1-diyl)bis(2,2-dimethylpropanethioate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-OXOPURINE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE 6-OXOPURINE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE

  摘要：

  公开号：

  WO2013166545A3
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基磷酸二乙酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-[(N-(3-methoxy-3-oxopropyl)-N-(2-diethoxyphosphorylethyl))-2-aminoethyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-OXOPURINE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE 6-OXOPURINE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE

  摘要：

  公开号：

  WO2013166545A3

文献信息

• 6-OXOPURINE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：US20150099722A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The invention relates to compounds which are useful as inhibitors of 6-oxopurine phosphoribosyltransferases such as hypoxanthine-guanine-(xanthine) phosphoribosyltransferase (HG(X)PRT).

  本发明涉及一种化合物，该化合物可用作6-氧嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，例如次黄嘌呤鸟嘌呤-(黄嘌呤)磷酸核糖转移酶（HG（X）PRT）。
• Antimalarial activity of prodrugs of N-branched acyclic nucleoside phosphonate inhibitors of 6-oxopurine phosphoribosyltransferases
  作者：Dana Hocková、Zlatko Janeba、Lieve Naesens、Michael D. Edstein、Marina Chavchich、Dianne T. Keough、Luke W. Guddat

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.038

  日期：2015.9

  Acyclic nucleoside phosphonates (ANPs) that contain a 6-oxopurine base are good inhibitors of the human and Plasmodium falciparum 6-oxopurine phosphoribosyltransferases (PRTs), key enzymes of the purine salvage pathway. Chemical modifications, based on the crystal structures of several inhibitors in complex with the human PRTase, led to the design of a new class of inhibitors-the aza-ANPs. Because of the negative charges of the phosphonic acid moiety, their ability to cross cell membranes is, however, limited. Thus, phosphoramidate prodrugs of the aza-ANPs were prepared to improve permeability. These prodrugs arrest parasitemia with IC50 values in the micromolar range against Plasmodium falciparum-infected erythrocyte cultures (both chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant Pf strains). The prodrugs exhibit low cytotoxicity in several human cell lines. Thus, they fulfill two essential criteria to qualify them as promising antimalarial drug leads. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP2847201B1
  申请人：——

  公开号：EP2847201B1

  公开（公告）日：2017-08-16
• US9200020B2
  申请人：——

  公开号：US9200020B2

  公开（公告）日：2015-12-01
• [EN] 6-OXOPURINE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE 6-OXOPURINE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2013166545A3

  公开（公告）日：2015-03-05