<1,2-O-isopropylidene-5-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-ribofuranose>-3-spiro-5'-<4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide> | 118380-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1,2-O-isopropylidene-5-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-ribofuranose>-3-spiro-5'-<4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide>
• 英文别名: <5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose>-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)；[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose]-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)；(3aR,5R,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-2',2'-dioxospiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,5'-oxathiole]-4'-amine
• CAS: 118380-67-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₇SSi
• 分子量: 407.56
• InChiKey: ADZUEOQZLDHXMI-OQMKEHIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  106.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1,2-O-isopropylidene-5-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-ribofuranose>-3-spiro-5'-<4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide> 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (1,2,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose)-3-spiro-5'-(4'-acetamido-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  新型醛醇型环缩合的立体特异性合成支链糖

  摘要：

  摘要报道了制备具有高度官能化的C-支链的支链糖的方法。呋喃并-3-ulose，吡喃并-3-ulose或吡喃并-2-ulose与氰化钠反应，然后将相应的氰醇甲磺酸化，得到α-甲磺酰腈，在用碱处理后，进行了醛醇型环缩合反应生成呋喃糖- 3-螺-，吡喃糖-3-螺-和吡喃糖-2-螺-5'-（（4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物）衍生物。用甲醇甲醇钠处理呋喃糖-3-螺衍生物，得到具有与起始氰醇相同构型的C-[（（E）-1-氨基-2-（甲氧基磺酰基）乙烯基]支链糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84176-s
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-D-ribofuranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到<1,2-O-isopropylidene-5-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-ribofuranose>-3-spiro-5'-<4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide>
  参考文献：
  名称：

  新型醛醇型环缩合的立体特异性合成支链糖

  摘要：

  摘要报道了制备具有高度官能化的C-支链的支链糖的方法。呋喃并-3-ulose，吡喃并-3-ulose或吡喃并-2-ulose与氰化钠反应，然后将相应的氰醇甲磺酸化，得到α-甲磺酰腈，在用碱处理后，进行了醛醇型环缩合反应生成呋喃糖- 3-螺-，吡喃糖-3-螺-和吡喃糖-2-螺-5'-（（4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物）衍生物。用甲醇甲醇钠处理呋喃糖-3-螺衍生物，得到具有与起始氰醇相同构型的C-[（（E）-1-氨基-2-（甲氧基磺酰基）乙烯基]支链糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84176-s

文献信息

• Unprecedented Lability of the 5‘-<i>O</i>-<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Group from 3‘-Spiro-5‘ ‘-(4‘ ‘-acylamino-1‘ ‘,2‘ ‘-oxathiole-2‘ ‘,2‘ ‘-dioxide) Nucleoside Derivatives via Neighboring Group Participation of the 4‘ ‘-Acylamino Residue
  作者：Sonia de Castro、Angel Lozano、María-Luisa Jimeno、María-Jesús Pérez-Pérez、Ana San-Félix、María-José Camarasa、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1021/jo0520588

  日期：2006.2.1

  detail, the discovery of the unusual lability of the 5‘-TBDMS group on 4‘ ‘-acylamino TSAO derivatives in DMSO solution. The synthesis and comparative chemical stability studies in different solvents of a variety of 4‘ ‘-substituted TSAO derivatives bearing different carbonyl functionalities are reported. Modifications have also been performed at the 5‘-position of the TSAO molecule to gain insight into

  叔胺的温和去甲硅烷基化的稀有例子先前已经描述了丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚基团通过相邻基团的参与。在这里，我们将详细研究在DMSO溶液中5'-TBDMS基团对4''-酰基氨基TSAO衍生物的不寻常不稳定性的发现。报道了具有不同羰基官能度的各种4''-取代的TSAO衍生物在不同溶剂中的合成和比较化学稳定性研究。还已在TSAO分子的5'-位进行了修饰，以深入了解发生脱甲硅烷基化的结构要求。还研究了溶剂的作用。此外，已经进行了NMR和理论研究，以进一步了解构象，几何，和/或可能在5'-TBDMS组的“自发”释放中起作用的电子参数。提出了涉及4''-酰基氨基的相邻基团参与的甲硅烷基水解机理。
• Novel aldol-type cyclocondensation of O-mesyl (methylsulphonyl) cyanohydrins. Application to the stereospecific synthesis of branched-chain sugars
  作者：Ana Calvo-Mateo、María-José Camarasa、Angel Díaz-Ortíz、Federico G. de las Heras

  DOI：10.1039/c39880001114

  日期：——

  furanos-3-uloses with base afforded furanose-3-spiro-5′-[4′-amino-1′,2′-oxathiole-2′,2′-dioxide] derivatives, which on treatment with MeONa/MeOH gave C-[(E)-2-(methoxysulphonyl)-1-(amino)-vinyl] branched-chain sugars, having the same configuration as the starting cyanohydrins.

  呋喃糖-3-uloses的O-甲磺酰基氰醇与碱反应，得到呋喃糖-3-spiro-5'-[4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物]衍生物，该衍生物经处理用MeONa / MeOH洗脱，得到C -[（E）-2-（甲氧基磺酰基）-1-（氨基）-乙烯基]支链糖，其构型与起始的氰醇相同。
• Synthesis, NMR studies and theoretical calculations of novel 3-spiro-branched ribofuranoses
  作者：María-José Camarasa、María-Luisa Jimeno、María-Jesús Pérez-Pérez、Rosa Alvarez、Sonsoles Velázquez、Angel Lozano

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00696-1

  日期：1999.10

  Novel spiro-branched sugar derivatives bearing a spiro-5'-(4'-amino-2'-oxazolone) or a spiro-5'-(4'amino-1',2',3'-oxathiazole-2',2'-dioxide) rings at position-3 of the sugar moiety have been prepared. The synthesis has been achieved by a one-pot procedure from a conveniently protected sugar cyanohydrin derivative by reaction with chlorosulfonyl isocyanate or sulfamoyl chloride, respectively. The tautomeric preference in solution of these novel 3-spiro sugars are described as derived from NMR spectroscopy. Also a comparative theoretical study, by ab-initio methods, of the steric and electronic properties of the spiro rings present in these sugar derivatives has been performed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CALVO-MATEO, A.;CAMARASA, M. J.;DIAZ-ORTIZ, A.;FIANDOR, J.;DE, LAS HERAS +, REV. REAL ACAD. CIENC. EXACT., FIS. Y NATUR. MADRID, 82,(1988) N, C. 341-+
  作者：CALVO-MATEO, A.、CAMARASA, M. J.、DIAZ-ORTIZ, A.、FIANDOR, J.、DE, LAS HERAS +

  DOI：——

  日期：——
• CALVO-MATEO, ANA;CAMARASA, MARIA-JOSE;DIAZ-ORTIZ, ANGEL;DE, LAS HERAS FED+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 16, C. 1114-1115
  作者：CALVO-MATEO, ANA、CAMARASA, MARIA-JOSE、DIAZ-ORTIZ, ANGEL、DE, LAS HERAS FED+

  DOI：——

  日期：——