3-C-<(E)-1-amino-2-(methoxysulfonyl)vinyl>-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 118380-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-<(E)-1-amino-2-(methoxysulfonyl)vinyl>-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: methyl (E)-2-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-aminoethenesulfonate
• CAS: 118380-68-0；118380-70-4
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₈SSi
• 分子量: 439.602
• InChiKey: LMANQKMPAQDCAH-PCGSHXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  126.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-C-<(E)-1-amino-2-(methoxysulfonyl)vinyl>-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  O-甲磺酰基（甲基磺酰基）氰醇的新型羟醛型环缩合。在支链糖立体定向合成中的应用

  摘要：

  呋喃糖-3-uloses的O-甲磺酰基氰醇与碱反应，得到呋喃糖-3-spiro-5'-[4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物]衍生物，该衍生物经处理用MeONa / MeOH洗脱，得到C -[（E）-2-（甲氧基磺酰基）-1-（氨基）-乙烯基]支链糖，其构型与起始的氰醇相同。

  DOI：

  10.1039/c39880001114

文献信息

• Stereospecific synthesis of branched-chain sugars by a novel aldol-type cyclocondensation
  作者：María-Jesús Pérez-Pérez、María-José Camarasa、Angel Díaz-Ortiz、Ana San Félix、Federico G. de las Heras

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84176-s

  日期：1992.9

  Abstract A procedure for the preparation of branched-chain sugars having highly functionalised C -branches is reported. Reaction of furanos-3-uloses, pyranos-3-uloses, or pyranos-2-uloses with sodium cyanide followed by mesylation of the corresponding cyanohydrin afforded α-mesyloxynitriles which, on treatment with base, underwent aldol-type cyclocondensation to yield furanose-3-spiro-, pyranose-3-spiro-

  摘要报道了制备具有高度官能化的C-支链的支链糖的方法。呋喃并-3-ulose，吡喃并-3-ulose或吡喃并-2-ulose与氰化钠反应，然后将相应的氰醇甲磺酸化，得到α-甲磺酰腈，在用碱处理后，进行了醛醇型环缩合反应生成呋喃糖- 3-螺-，吡喃糖-3-螺-和吡喃糖-2-螺-5'-（（4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物）衍生物。用甲醇甲醇钠处理呋喃糖-3-螺衍生物，得到具有与起始氰醇相同构型的C-[（（E）-1-氨基-2-（甲氧基磺酰基）乙烯基]支链糖。