(1,2,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose)-3-spiro-5'-(4'-acetamido-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide) | 136904-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1,2,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose)-3-spiro-5'-(4'-acetamido-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)
• 英文别名: [(5R,6R,8S,9R)-4-acetamido-8,9-diacetyloxy-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ6-thiaspiro[4.4]non-3-en-6-yl]methyl acetate
• CAS: 136904-61-5；136983-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₁₁S
• 分子量: 421.382
• InChiKey: JLDAKJGLENXFIH-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  160.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 (1,2,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose)-3-spiro-5'-(4'-acetamido-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  新型醛醇型环缩合的立体特异性合成支链糖

  摘要：

  摘要报道了制备具有高度官能化的C-支链的支链糖的方法。呋喃并-3-ulose，吡喃并-3-ulose或吡喃并-2-ulose与氰化钠反应，然后将相应的氰醇甲磺酸化，得到α-甲磺酰腈，在用碱处理后，进行了醛醇型环缩合反应生成呋喃糖- 3-螺-，吡喃糖-3-螺-和吡喃糖-2-螺-5'-（（4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物）衍生物。用甲醇甲醇钠处理呋喃糖-3-螺衍生物，得到具有与起始氰醇相同构型的C-[（（E）-1-氨基-2-（甲氧基磺酰基）乙烯基]支链糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84176-s