(Z)-1,2-Dimethoxyethylen | 7062-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1,2-Dimethoxyethylen
• 英文别名: cis-1,2-dimethoxyethene；cis-1,2-Dimethoxyethen；(Z)-1,2-dimethoxyethene
• CAS: 7062-96-6
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: SJQBHNHASPQACB-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-Dimethoxyethylen 在 3-甲氧基苯乙酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到(E)-1,2-dimethoxyethene
  参考文献：
  名称：

  联乙酰和烯烃的光加成。反应立体化学、多样性和光动力学

  摘要：

  摘要 : 报道了在苯溶液中光加成联乙酰、具有可见吸收发色团的酮和一系列烯烃的量子产率。联乙酰磷光猝灭和量子产率数据与涉及联乙酰三联体的光加成机制一致。根据立体化学结果和磷光猝灭常数对烯烃电子供体性质的依赖性，提出了用于光加成的 Exciplex 和双自由基中间体。讨论了在小成环加成反应中利用低能激发态的后果。（作者）

  DOI：

  10.1021/ja00539a019
• 作为产物：
  描述：

  polymeres Dimethoxyacetylen 在 4,4'-二叔丁基苯并 乙醇 、 lithium 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(Z)-1,2-Dimethoxyethylen
  参考文献：
  名称：

  镍（0）纳米粒子促进的多个碳-碳键的高度选择性氢化

  摘要：

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种新的内部炔烃立体选择性顺式半氢化，末端炔烃的半氢化，二烯还原为烯烃，以及炔烃和烯烃还原为烷烃的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.043

文献信息

• New organoiron synthons. cis- and trans-Vinylene dication equivalents
  作者：Marianne Marsi、Myron Rosenblum

  DOI：10.1021/ja00335a078

  日期：1984.11

  Les complexes (dialcoxy-1,2 ethylene)Fp [Fp=η 5 -C 5 H 5 Fe(CO) 2 ] peuvent servir d'equivalents des dications cis ou trans-vinylene

  Les complexes (diacoxy-1,2 ethylene)Fp [Fp=η 5 -C 5 H 5 Fe(CO) 2 ] peuvent servir d'equivalents des dications cis ou trans-vinylene
• Highly Stereoselective Semihydrogenation of Alkynes Promoted by Nickel(0) Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Iñaki Osante、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200505327

  日期：2006.2

  A new method for the highly stereoselective cis-semihydrogenation of internal alkynes is described based on in situ generated Ni(0) nanoparticles and molecular hydrogen. This reduction system also allows the semihydrogenation of terminal alkynes.

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种内部炔烃高度立体选择性顺式半氢化的新方法。该还原系统还允许末端炔烃的半氢化。
• Transformation of organoiron complexes of synthetic and chemical interest
  作者：M. Rosenblum、A. Bucheister、T. C. T. Chang、M. Cohen、M. Marsi、S. B. Samuels、D. Scheck、N. Sofen、J. C. Watkins

  DOI：10.1351/pac198456010129

  日期：1984.1.1

  activation, especially for carbtn nucleophiles, may be complicated by poor regioselectivity. The use of complexes derived from a,13-unsaturated carbonyl compounds provides a class of electrophile which is both more reactive and highly regioselective in its reactions with a wide range of nucleophiles. The methyl vinyl ether complex 1 reacts readily with both cyclohexanone lithium enolate or the related silyl

  通过乙烯基醚与二羰基环戊二烯基离子 (Fp+) 络合而衍生的阳离子有机金属络合物是易于制备的高反应性试剂。这些物质已被证明可作为乙烯基阳离子等价物用于酮的乙烯基化，以及用于合成 Q 亚甲基-'-内酯和二氢呋喃。丙炔酸酯的类似络合产生了一种反应性物质，其作为正丙烯酸酯阳离子等价物起作用并产生环丁烯、1,3-二烯和二氢-α-吡喃酮与烯烃和肉桂酸酯与芳族系统。尽管碳正离子构成重要的反应中间体，但很少有足够稳定的离子可以分离。相比之下，在配体上具有显着电荷定位的可分离阳离子有机过渡金属配合物是相对常见的物种）它们在有机合成中作为试剂的使用已成为越来越受关注的焦点，我的目的是在这里回顾一些由C5H5Fe(C0)2 阳离子 (F+) 及其烯烃和乙炔络合物。众所周知，烯烃与 F+ 络合会使配体趋向于亲核攻击。2 但这种活化，尤其是对于 carbtn 亲核试剂，可能因区域选择性差而变得复杂。使用衍生自α,
• Dialkoxyethylidene and .eta.2-1,2-dialkoxyethylene iron compounds as 2 carbon templates for generating acetaldehyde and a glycolaldehyde ether
  作者：Edward J. Crawford、Thomas W. Bodnar、Alan R. Cutler

  DOI：10.1021/ja00280a016

  日期：1986.10

  alpha..,..beta..-dimethoxyethyl complex 18. Both spectroscopically characterized ..cap alpha..,..beta..-dialkoxyethyl complexes afford eta/sup 2/-vinyl ether Fp compounds 19 (R = CH/sub 3/) and 20 (R = CH/sub 2/CH/sub 3/) upon treating with Ph/sub 3/C/sup +/PF/sub 6//sup -/. ..beta..-Methoxide abstraction from 18 predominates. Hydrolysis of 19 then gives FpCH/sub 2/CHO 15, which after treating with acid

  关于 ..cap α..-乙氧基-..β..-甲氧基亚乙基 Fp 5 的制备和表征的完整细节，关于其不可逆异构化为 eta/sup 2/-1,2-甲氧基乙氧基乙烯 Fp 盐 6，和介绍了其还原为 ..cap α..-乙氧基-..β..-甲氧基乙基 Fp 17。还合成了顺式-1,2-二烷氧基乙烯Fp盐的其他实例。水解后的二甲氧基实施例 11 得到 ..cap α..-甲氧基甲酰基甲基 Fp 复合物 14，而将其还原得到 ..cap α..，..β..-二甲氧基乙基复合物 18。两者都用光谱表征 ..cap α。 .,..β..-二烷氧基乙基配合物在用以下物质处理后得到 eta/sup 2/-乙烯基醚 Fp 化合物 19 (R = CH/sub 3/) 和 20 (R = CH/sub 2/CH/sub 3/) Ph/sub 3/C/sup +/PF/sub 6//sup -/. ..beta
• Reactivity of diazoazoles with electron-rich double bonds
  作者：Marta Cabré、Jaume Farràs、Javier Fernández Sanz、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1039/p29900001943

  日期：——

  calculations suggest a 1,4-dipole behaviour (also viewed as a 1,7-dipole behaviour) for most diazoazoles when reacting with electron-rich alkenes; it is believed that the approach between 2-diazo-2H-imidazole and alkenes to give rise to the [4 + 2]-cycloadducts is quite asynchronous. Finally, some errors found in the literature concerning the reactivity of diazoazoles with alkoxy-ethenes have been corrected

  已通过MNDO和AM1 SCF-MO方法以及在某些情况下通过从头算方法在3-21G的水平下估计了重氮唑与烯烃反应可能产生的几种中间体的能量。MNDO还计算了所有九种可能的未取代重氮唑，并且讨论了它们之间以及关于重氮甲烷和4,5-二氰基-2-重氮-2 H-咪唑的相似性和差异。计算结果表明，大多数重氮唑与富电子烯烃反应时，具有1,4-偶极行为（也被视为1,7-偶极行为）。据信2-重氮2 H-咪唑和烯烃产生[4 + 2]-环加合物是非常不同步的。最后，已纠正了有关重氮唑与烷氧基乙烯的反应性的文献中发现的一些错误，同时某些重氮唑与共轭二烯的反应性得到了N-氮杂二氢哒嗪而不是氮杂三嗪衍生物（通过“逆向电子需求”环加成反应）确认的。