(E)-α-butyl-β-(2-pyridyldimethylsilyl)-4-acetylstyrene | 321155-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-α-butyl-β-(2-pyridyldimethylsilyl)-4-acetylstyrene
• CAS: 321155-49-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NOSi
• 分子量: 337.537
• InChiKey: DUXUEENVHKIMQX-CAPFRKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 (E)-α-butyl-β-(2-pyridyldimethylsilyl)-4-acetylstyrene 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-4-[2-(4-acetylphenyl)-hex-1-enyl]benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化交叉偶联反应的顺序整合以多样性为导向合成多取代烯烃。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷作为烯烃合成的多功能平台

  摘要：

  描述了一种多取代烯烃的面向多样性合成的新策略，其中 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷用作烯烃合成的通用平台。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机碘化物的 Heck 型偶联发生在 Pd2(dba)3/三-2-呋喃基膦催化剂存在下，以优异的产率得到β-取代的乙烯基硅烷。即使使用 α 和 β 取代的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷，也会发生 Heck 型偶联。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与两种不同的芳基碘发生一锅双 Heck 偶联，以良好的产率提供 β, β-二芳基化乙烯基硅烷。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机卤化物的 Hiyama 型偶联发生在四丁基氟化铵的存在下，以高产率得到二和三取代的烯烃。Heck 型（或双 Heck）偶联和 Hiyama 型偶联的顺序整合以区域选择性、立体选择性和面向多样性的方式产生了多取代烯烃。特别是，一锅顺序 Heck/Hiyama 偶联反应

  DOI：

  10.1021/ja016790+
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-α-butyl-β-(2-pyridyldimethylsilyl)-4-acetylstyrene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷的高效碳钯化：2-PyMe2Si 基团作为导向基团和相位标记的双重作用

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002582q