methyl (4S,5S,1'R,2'R)-4-hydroxy-7-oxo-3-phenyl-5-(1',2',3'-trihydroxypropyl)-1,4,5,7-tetrahydropyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl (4S,5S,1'R,2'R)-4-hydroxy-7-oxo-3-phenyl-5-(1',2',3'-trihydroxypropyl)-1,4,5,7-tetrahydropyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5S)-4-hydroxy-7-oxo-3-phenyl-5-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-4,5-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₈
• 分子量: 377.351
• InChiKey: DJDPZFMWZGEXQF-NLCHRSBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 methyl (4S,5S,1'R,2'R)-4-hydroxy-7-oxo-3-phenyl-5-(1',2',3'-trihydroxypropyl)-1,4,5,7-tetrahydropyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成多羟基吡喃并吡咯衍生物

  摘要：

  描述了从炔烃前体分三到四步有效合成新型多羟基-四氢吡喃-吡咯。该方法包括作为关键步骤，通过逆需求 Diels-Alder 反应和随后的分子内内酯化获得哒嗪中间体的环收缩。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700102

文献信息

• Synthesis of Novel Polyhydroxylated Tetrahydropyranopyrroles
  作者：Didier Dubreuil、Sébastien Naud、Muriel Pipelier、Christophe Chaumette、Guillaume Viault、François Huet、Stéphanie Legoupy

  DOI：10.1055/s-2007-968030

  日期：2007.2

  The stereoselective access to original polyhydroxylated tetrahydropyranopyrroles is described. The key steps involve an ­inverse-demand Diels-Alder reaction and a ring contraction of a ­pyridazine heterocycle.

  介绍了如何立体选择性地获得原始的多羟基四氢吡喃。关键步骤包括逆需求 Diels-Alder 反应和哒嗪杂环的环收缩。