(E)-1-chloro-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one | 932108-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (3E)-1-Chloro-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one；(E)-1-chloro-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 932108-30-0
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: KUSMKZVIGGWYQN-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (4RS,5SR,5aSR,8aRS)-5-(4-chlorophenyl)-4-[(3SR)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]-2-methyl-7-phenyl-4,5,5a,8a-tetrahydropyrrolo[3,4-g]benzothiazole-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  4-烯基噻唑的Diels-Alder反应：噻唑官能化的新方法

  摘要：

  出乎意料的是，某些4-烯基噻唑的计算出的最高占据分子轨道（HOMO）能量提供的值接近Danishefsky-Kitahara和Rawal二烯的计算值。实际上，在噻唑环的正式CC双键和侧链双键的参与下，4-烯基噻唑在狄尔斯-阿尔德反应中表现为全碳二烯。与N-取代的马来酰亚胺，马来酸酐和萘醌的反应在高水平的立体控制下进行，得到相应的内-环加合物具有良好或优异的收率。取决于亲二烯体，环加合物在反应条件下通过1，3-氢转移，脱氢或烯反应或与另一亲二烯体分子的迈克尔加成进一步转化。这些空前的结果为噻唑环的功能化开辟了新的合成前景。

  DOI：

  10.1021/jo062417e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3-氯-2-氧代三苯基磷酸亚苯酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到(E)-1-chloro-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-烯基噻唑的Diels-Alder反应：噻唑官能化的新方法

  摘要：

  出乎意料的是，某些4-烯基噻唑的计算出的最高占据分子轨道（HOMO）能量提供的值接近Danishefsky-Kitahara和Rawal二烯的计算值。实际上，在噻唑环的正式CC双键和侧链双键的参与下，4-烯基噻唑在狄尔斯-阿尔德反应中表现为全碳二烯。与N-取代的马来酰亚胺，马来酸酐和萘醌的反应在高水平的立体控制下进行，得到相应的内-环加合物具有良好或优异的收率。取决于亲二烯体，环加合物在反应条件下通过1，3-氢转移，脱氢或烯反应或与另一亲二烯体分子的迈克尔加成进一步转化。这些空前的结果为噻唑环的功能化开辟了新的合成前景。

  DOI：

  10.1021/jo062417e