4-ethyl-2,3-diphenylisoquinolin-1(2H)-one | 1404192-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-2,3-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-Ethyl-2,3-diphenylisoquinolin-1-one；4-ethyl-2,3-diphenylisoquinolin-1-one
• CAS: 1404192-02-4
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: CPLWGUYXZYNUSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 、 1-苯基-1-丁炔 在 sodium iodide dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以29%的产率得到4-ethyl-2,3-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C H / N H活化，Pd / C催化合成N-芳基和N-烷基异喹诺酮

  摘要：

  通过苯甲酰胺和炔烃的环化反应，通过C H / N H键的裂解，Pd / C催化直接合成N-芳基和N-烷基异喹诺酮。该反应不含配体，将空气用作氧化剂。当使用不对称炔烃或间苯甲酰胺作为底物时，具有较高的区域选择性。杂环羧酰胺底物，例如呋喃和噻吩衍生物，也以高收率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2017.02.005

文献信息

• Synthesis of N-alkyl and N-aryl isoquinolones and derivatives via Pd-catalysed C–H activation and cyclization reactions
  作者：Nana Zhang、Binyao Li、Hongban Zhong、Jianhui Huang

  DOI：10.1039/c2ob26668g

  日期：——

  Relatively less expensive Pd-catalysed oxidative coupling reactions for the preparation of N-alkyl and N-aryl substituted isoquinolones and their derivatives have been developed. A broad reaction scope has been demonstrated. In addition, studies of the reaction additives and mechanistic insights, as well as KIE studies for a better understanding of the reaction pathway, have been discussed.

  已经开发了用于制备N-烷基和N-芳基取代的异喹诺酮及其衍生物的相对便宜的Pd催化的氧化偶联反应。已经证明了广泛的反应范围。此外，还讨论了对反应添加剂和机理的研究，以及为了更好地了解反应途径而进行的KIE研究。
• Pd/C-catalyzed synthesis of N -aryl and N -alkyl isoquinolones via C H/N H activation
  作者：Zhen Shu、Yuntao Guo、Wei Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1016/j.cattod.2017.02.005

  日期：2017.11

  Pd/C-catalyzed direct synthesis of N-aryl and N-alkyl isoquinolones was developed via the annulation reactions of benzamides and alkynes in high yields (up to 99%) through the cleavage of CH/NH bonds. The reaction was ligand-free and air was used as oxidant. High regioselectivities were found when unsymmetrical alkynes or meta-benzamides were used as substrates. The heterocyclic carboxamide substrates

  通过苯甲酰胺和炔烃的环化反应，通过C H / N H键的裂解，Pd / C催化直接合成N-芳基和N-烷基异喹诺酮。该反应不含配体，将空气用作氧化剂。当使用不对称炔烃或间苯甲酰胺作为底物时，具有较高的区域选择性。杂环羧酰胺底物，例如呋喃和噻吩衍生物，也以高收率提供了相应的产物。