N-phenyl-2-(trimethylsilyl)benzamide | 17922-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(trimethylsilyl)benzamide
• 英文别名: 2-trimethylsilanyl-benzoic acid anilide；2-Trimethylsilyl-benzoesaeure-anilid；N-Phenyl-2-(trimethylsilyl)benzamide；N-phenyl-2-trimethylsilylbenzamide
• CAS: 17922-30-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NOSi
• 分子量: 269.418
• InChiKey: QWWHOYWLDSMJPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(trimethylsilyl)benzamide 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  催化酰胺导向的钯甲硅烷基化-烯基化

  摘要：

  钯 (II) 配合物催化芳基-Si 基团的酰胺定向置换，并在环境温度下将其替换为亲电子烯烃，类似于氧化 Heck 反应。涉及钯环中间体，该反应使取代能够特异性地发生在苯甲酰苯胺的缺电子环中。所描述的程序提供了定向锂化和 Heck 反应之间的正式联系。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218339
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 、 三甲基氯硅烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-phenyl-2-(trimethylsilyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在藤原-莫里塔尼氧化偶联反应中，催化酰胺介导的从硅烷到烯烃的甲基转移。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800815

文献信息

• Catalytic Amide-Mediated Methyl Transfer from Silanes to Alkenes in Fujiwara–Moritani Oxidative Coupling
  作者：Waqar Rauf、John M. Brown

  DOI：10.1002/anie.200800815

  日期：2008.5.19
• Catalytic Amide-Directed Palladadesilylation-Alkenylation
  作者：John Brown、Waqar Rauf

  DOI：10.1055/s-0029-1218339

  日期：2009.12

  Palladium(II) complexes catalyse the amide-directed displacement of an aryl-Si group and its replacement by an electrophilic alkene at ambient temperature, analogous to an oxidative Heck reaction. A palladacyclic intermediate is involved, and the reaction enables substitution to occur specifically in the electron-poor ring of benzanilides. The procedure described provides a formal link between directed

  钯 (II) 配合物催化芳基-Si 基团的酰胺定向置换，并在环境温度下将其替换为亲电子烯烃，类似于氧化 Heck 反应。涉及钯环中间体，该反应使取代能够特异性地发生在苯甲酰苯胺的缺电子环中。所描述的程序提供了定向锂化和 Heck 反应之间的正式联系。