Dimethyl 4,5-bis[4,5-dimethoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]pyridazine-3,6-dicarboxylate | 863117-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Dimethyl 4,5-bis[4,5-dimethoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]pyridazine-3,6-dicarboxylate
• CAS: 863117-45-7
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₁₂
• 分子量: 612.59
• InChiKey: FPCXEHRTGYOYIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 4,5-bis[4,5-dimethoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]pyridazine-3,6-dicarboxylate 在 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到dimethyl 3,4-bis[4,5-dimethoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  宁格林D的全合成

  摘要：

  公开了一种简洁（九步）且有效（19% 总产率）的宁加林 D (1a) 全合成方法，该合成基于关键的 1,2,4,5-四嗪 --> 1,2-二嗪 -- > 吡咯 Diels-Alder 策略，用于组装其结构中心的完全取代的吡咯核。合成的其他亮点包括双 Dieckmann 缩合以引入 C 和 D 芳基环，这些取代基被明智地放置在亲二烯体上并且是广泛使用的四嗪 2 所固有的，所得 C 和 D 苯酚三氟甲磺酸酯的高效铃木偶联，用于引入空间要求高的 F 和 G 芳环，以及由 Curtius 重排引发的异常有效的正式氧化脱羧反应级联，以直接提供嵌入在 ningalin D 结构中的联苯醌甲基化物。

  DOI：

  10.1021/ja0526416
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Dimethyl 4,5-bis[4,5-dimethoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]pyridazine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  宁格林D的全合成

  摘要：

  公开了一种简洁（九步）且有效（19% 总产率）的宁加林 D (1a) 全合成方法，该合成基于关键的 1,2,4,5-四嗪 --> 1,2-二嗪 -- > 吡咯 Diels-Alder 策略，用于组装其结构中心的完全取代的吡咯核。合成的其他亮点包括双 Dieckmann 缩合以引入 C 和 D 芳基环，这些取代基被明智地放置在亲二烯体上并且是广泛使用的四嗪 2 所固有的，所得 C 和 D 苯酚三氟甲磺酸酯的高效铃木偶联，用于引入空间要求高的 F 和 G 芳环，以及由 Curtius 重排引发的异常有效的正式氧化脱羧反应级联，以直接提供嵌入在 ningalin D 结构中的联苯醌甲基化物。

  DOI：

  10.1021/ja0526416